1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(dichloromethyl)-α-D-allofuranose | 177420-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(dichloromethyl)-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-6-(dichloromethyl)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 177420-69-8
• 化学式: C₁₃H₂₀Cl₂O₆
• 分子量: 343.204
• InChiKey: FYOPPAFPTKBQRE-CTFIUVJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(dichloromethyl)-α-D-allofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于合成支链功能化糖的有用中间体 3-C-二氯甲基呋喃糖衍生物

  摘要：

  通过相同的中间体 3-C-,3-O-氯亚甲基-或在季碳上具有重要的功能，如羟基、氢、氯或叠氮基，以良好的收率立体选择性地制备了一些新型支链功能化糖。 3-C-二氯甲基-1,2 : 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.225
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 、 二氯甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(dichloromethyl)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于合成支链功能化糖的有用中间体 3-C-二氯甲基呋喃糖衍生物

  摘要：

  通过相同的中间体 3-C-,3-O-氯亚甲基-或在季碳上具有重要的功能，如羟基、氢、氯或叠氮基，以良好的收率立体选择性地制备了一些新型支链功能化糖。 3-C-二氯甲基-1,2 : 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.225

文献信息

• Azetidine- and N-carboxylic azetidine-iminosugars as amyloglucosidase inhibitors: synthesis, glycosidase inhibitory activity and molecular docking studies
  作者：Kishor S. Gavale、Shrawan R. Chavan、Ayesha Khan、Rakesh Joshi、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/c5ob00668f

  日期：——

  observation wherein the N-Cbz group in 20 hydrolyzed to the N-COOH functionality under TFA : H2O conditions that gave access for the synthesis of N-carboxylic azetidine iminosugar 2d. The glycosidase inhibitory activity of 2a–2d and intermediates 2e–f was studied with various glycosidases and was compared with Miglitol and 1-deoxynojirimycin (DNJ). Azetidine iminosugars 2 were found to inhibit amyloglucosidase

  迄今已报道了合成迄今未知的氮杂环丁烷亚氨基糖2a-2c和N-羧基氮杂环丁烷亚氨基糖2d的简单策略。该方法涉及将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α - D-葡萄糖呋喃糖3转化为3-叠氮基-3-脱氧-3- C-（甲酰基）-1,2使用Jocic-Reeve和Corey-Link方法的5：6- di - O-异亚丙基-α - D-葡萄糖呋喃糖5。将化合物5转化为5- O Ts 10 / 5- O Ms 19在分子内亲核取代并原位产生3-氨基官能团的衍生物分别提供了关键的氮杂环丁烷环骨架11和20。1,2-丙酮化物基团的水解和12中异头碳的操纵提供了氮杂环丁烷亚氨基糖2a–2c。在尝试从20中合成带有附加的4-羟甲基的氮杂环丁烷亚氨基糖的过程中，我们遇到了一个有趣的发现，其中20中的N -Cbz基团在TFA：H 2 O条件下水解为N -COOH官能团，从而可以进行合成的N-羧酸氮杂环丁烷
• A Novel Reagent for the Synthesis of Branched-chain Functionalized Sugars. Dichloromethyllithium
  作者：Ken-ichi Sato、Katsuhiko Suzuki、Miyuki Ueda、Masaftimi Katayama、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1246/cl.1991.1469

  日期：1991.8

  A few novel branched-chain functionalized sugars, which have important functions such as hydroxyl, hydro, chloro, or azido at quaternary carbon were prepared in good yield via the same intermediary spiro chloroepoxide derivative by use of dichloromethyllithium.

  使用二氯甲基锂通过相同的中间体螺环氯环氧化物衍生物以良好的收率制备了一些新型支链官能化糖，它们具有重要的功能，例如季碳上的羟基、氢、氯或叠氮基。
• Convenient synthesis of both epimeric α-hydroxyaldehydes from α-hydroxydichloromethyl derivative
  作者：Ken-ichi Sato、Yoshihiro Yamamoto、Hiroyuki Hori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00432-7

  日期：1996.4

  The reaction of , methyl , methyl , and methyl and -α-d-glucopyranoside with n-Bu4NOH or CsOAc gave the epimeric α-hydroxyaldehyde derivatives, respectively.

  的反应，甲基，甲基和甲基和-α-d-D-吡喃葡萄糖苷与Ñ -Bu 4 NOH或CsOAc，得到差向异构体α羟基醛衍生物。
• Useful Intermediates, 3-<i>C</i>-Dichloromethyl Furanose Derivatives, for the Synthesis of Branched-Chain Functionalized Sugars
  作者：Ken-ichi Sato、Katsuhiko Suzuki、Miyuki Ueda、Yasuhiro Kajihara、Hiroyuki Hori

  DOI：10.1246/bcsj.70.225

  日期：1997.1

  azido at the quaternary carbon, were stereoselectively prepared in good yield via the same intermediary 3-C-,3-O-chloromethylene- or 3-C-dichloromethyl-1,2 : 5,6-di-O-isopropylidene-α-D-furanose derivatives.

  通过相同的中间体 3-C-,3-O-氯亚甲基-或在季碳上具有重要的功能，如羟基、氢、氯或叠氮基，以良好的收率立体选择性地制备了一些新型支链功能化糖。 3-C-二氯甲基-1,2 : 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖衍生物。