3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 32453-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
• CAS: 32453-81-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: NDQSLZYXXQIAGY-YANYRWCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以31 mg的产率得到3-C-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于合成支链功能化糖的有用中间体 3-C-二氯甲基呋喃糖衍生物

  摘要：

  通过相同的中间体 3-C-,3-O-氯亚甲基-或在季碳上具有重要的功能，如羟基、氢、氯或叠氮基，以良好的收率立体选择性地制备了一些新型支链功能化糖。 3-C-二氯甲基-1,2 : 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.225
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 18-冠醚-6 、 cesium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于合成支链功能化糖的有用中间体 3-C-二氯甲基呋喃糖衍生物

  摘要：

  通过相同的中间体 3-C-,3-O-氯亚甲基-或在季碳上具有重要的功能，如羟基、氢、氯或叠氮基，以良好的收率立体选择性地制备了一些新型支链功能化糖。 3-C-二氯甲基-1,2 : 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.225

文献信息

• Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 35. Synthese exocyclischer Saccharid-Enolether und deren Umsetzung zu verzweigten Kohlenhydraten
  作者：Ingolf Dyong、Wolfgang Meyer、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/jlac.198619860403

  日期：1986.4.15

  Wittig-Olefinierung der 3-Ulosen 1 und 9 werden die exocyclischen (E)- und (Z)-Enolether 2 und 3 bzw. 11 und 10 gewonnen. Deren cis-Hydroxylierung führt einheitlich zu den Hydroxyformyl-verzweigten Derivaten mit gluco-Konfiguration 4 bzw. 8. Bei der Acidolyse sowie den Mercuri- oder Iodhydroxylierungen nebst Reduktion von 2a werden die 3-C-Formyl-verzweigten Zucker 12 und 13 erhalten, von denen 13 auch durch

  外环的（E）-和（Z）-烯醇醚2和3或11和10是通过3-钛1和9的Wittig烯化获得的。他们的顺式-羟基化均匀地导致具有葡萄糖构型4或8的羟基甲酰基支化的衍生物。在酸解，并用的降低汞或碘一起羟基化2A，3- Ç甲酰基的支链糖12和13获得，其中13还可以通过使Ulose 1与氰基支化的组分16与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应来获得。用碘/异氰酸银，在甲醇分解后从2a获得差向异构的3-脱氧-3-碘-3'-缩醛14和15。14分发生反应用碱，得到取代的氮丙啶17，15，得到的支链烯烃糖衍生物18。
• Convenient synthesis of both epimeric α-hydroxyaldehydes from α-hydroxydichloromethyl derivative
  作者：Ken-ichi Sato、Yoshihiro Yamamoto、Hiroyuki Hori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00432-7

  日期：1996.4

  The reaction of , methyl , methyl , and methyl and -α-d-glucopyranoside with n-Bu4NOH or CsOAc gave the epimeric α-hydroxyaldehyde derivatives, respectively.

  的反应，甲基，甲基和甲基和-α-d-D-吡喃葡萄糖苷与Ñ -Bu 4 NOH或CsOAc，得到差向异构体α羟基醛衍生物。
• The synthesis of C-formyl, branched-chain carbohydrate derivatives by the conversion of nitromethyl groups into carbonyl groups
  作者：Jacobus J. Nieuwenhuis、Johannes H. Jordaan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85897-8

  日期：1980.11

  -formyl-1,2:5,6-di- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose, 5- O -acetyl-3-deoxy-3- C -formyl-1,2- O -isopropylidene-α- d -ribofuranose, methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-3- C -formyl-α- d - ribo -hexopyranoside ( 6 ), benzyl 2-acetamido-4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-3- C -formyl-α- d -allopyranoside ( 9 ), and benzyl 2-acetamido-4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-3- C -formyl-α- d - erythro -hex-2-enopyranoside

  摘要将N，N-二甲基甲酰胺中的五个支链硝基甲基糖的钠盐添加到氯化钛（III）（pH 1）的水溶液中，制得了相应的C-甲酰基支链碳水化合物衍生物3- C-甲酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖，5-O-乙酰基-3-脱氧-3-C-甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖，甲基4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-核糖-己吡喃糖苷（6），苄基2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2,3 -二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-吡喃葡糖苷（9）和苄基2-乙酰胺基-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-赤型-己-2-烯吡喃糖苷。在温和条件下平衡6和9中的轴向甲酰基，得到赤道3-C-甲酰基差向异构体甲基4,6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-阿拉伯糖基己吡喃糖苷和苄基2-乙酰氨基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-