methyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate | 28488-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: 2,3-dihydro-3-oxo-1H-isoindole-1-acetic acid methyl ester；(3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acetic acid methyl ester；methyl 1,3-dihydro-3-oxo-2H-isoindole-1-acetate；methyl 2,3-dihydro-3-oxo-1H-isoindole-1-acetate；methyl (3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acetate；(3-oxo-isoindolin-1-yl)-acetic acid methyl ester；(3-Oxo-isoindolin-1-yl)-essigsaeure-methylester；(3-Oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(3-oxo-1,2-dihydroisoindol-1-yl)acetate
• CAS: 28488-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VQDYXVYRKPNTGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.6-157.7 °C
• 沸点：
  392.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1,3-dihydro-3-(2-hydroxyethyl)-2H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dopamine D4 receptor antagonists

  摘要：

  抗多巴胺D4受体的化合物，使用这些化合物治疗精神病和精神分裂症的方法，以及含有多巴胺D4受体拮抗剂的药学上可接受的组合物被披露。

  公开号：

  US06087364A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-cyanophenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Isoindolinone enantiomers having affinity for the dopamine D4 receptor

  摘要：

  PD 108635 (1) was identified as a potent dopamine D-4 ligand and we wanted to replace the benzylic alcohol with a metabolically more stable moiety. Investigations led to the discovery of a series of isoindolinones having D-4 affinity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00252-2

文献信息

• Substituted Dihydroisoindolones As Allosteric Modulators of Glucokinase
  申请人：Dudash Joseph

  公开号：US20070099930A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating glucokinase mediated disorders. More particularly, the compounds of the present invention are glucokinase modulators useful for treating disorders including, but not limited to, type II diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体和衍生物，以及用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。更具体地说，本发明的化合物是葡萄糖激酶调节剂，可用于治疗包括但不限于II型糖尿病在内的疾病。
• 1,3-Dihydro-3-(2-hydroxy-, 2-bromo- or 2-chloroethyl)-2H-isoindol-1-one
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04244966A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  Derivatives of 1,3-dihydro-3-(2-hydroxyethyl) -2H-isoindol-1-one are disclosed. The derivatives are useful for treating ulcers in a mammal and for preventing or decreasing the secretion or availability of excessive amounts of gastric or hydrochloric acid in a mammal suffering from hyperchlorhydria and/or associated conditions.

  1,3-二氢-3-(2-羟乙基)-2H-异吲哚酮的衍生物已被披露。这些衍生物对于治疗哺乳动物的溃疡以及预防或减少患有高胃酸或/和相关症状的哺乳动物体内分泌或可用的过量胃酸或盐酸的作用是有用的。
• The Aldol Addition of Readily Enolizable 1,3-Dicarbonyl Compounds to 2-Cyanobenzaldehyde in the Synthesis of Novel 3-Substituted Isoindolinones
  作者：Antonio Massa、Vijaykumar More、Antonia Di Mola、Milena Perillo、Paolo De Caprariis、Rosanna Filosa、Antonella Peduto

  DOI：10.1055/s-0030-1260125

  日期：2011.9

  The aldol addition of readily enolizable 1,3-dicarbonyl compounds to 2-cyanobenzaldehyde in the presence of a tertiary amine led to a series of new 3-substituted isoindolinones. Despite the instability of the related aldols, this synthesis was possible because of the intramolecular trapping of the adducts with the cyano group due to a tandem process of cyclization and rearrangement. Simple decarboxylation of some derivatives gave access to very useful compounds.

  可通过三氟化胺的存在下，易于脱氢醇化的1,3-二羰基化合物与2-氰基苯甲醛进行的醇醛加成反应，得到了系列新的3-取代异吲哚酮。尽管相关的醇醛不稳定，但由于环化和重排的串联过程，产物与氰基的分子内捕捉使得这一步合成成为可能。对某些衍生物简单的脱羧反应则获得了非常有用的化合物。
• [EN] ISOINDOLINONES, PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL DERIVATIVES THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] ISOINDOLINONES, PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS CHIRAUX DE CELLES-CI ET UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI SALERNO

  公开号：WO2016178140A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates the asymmetrical synthesis of heterocyclic compounds of pharmaceutical interest. In particular a series of enantioselective methods is described, allowing the synthesis and transformations of isoindolinones of Formula (I), into high yields and enantiomeric excesses >90%.

  本发明涉及对药用异戊二酮类化合物的不对称合成。具体而言，描述了一系列具有对映选择性的方法，允许将式（I）的异戊二酮进行合成和转化，产率高且对映过量大于90%。
• Synthesis and Reactivity of the 3-Substituted Isoindolinone Framework to Assemble Highly Functionalized Related Structures
  作者：Carmen Petronzi、Selene Collarile、Gianluca Croce、Rosanna Filosa、Paolo De Caprariis、Antonella Peduto、Laura Palombi、Valentina Intintoli、Antonia Di Mola、Antonio Massa

  DOI：10.1002/ejoc.201200678

  日期：2012.9

  potassium carbonate-catalyzed synthesis of 3-substituted isoindolinones through tandem aldol/cyclization reactions of active methylene compounds with 2-cyanobenzaldehyde is described. The utility of the obtained isoindolinones has been demonstrated through an exploration of the chemical space by employing a series of interesting methodologies that led to diverse, highly functionalized compounds. Among them

  描述了通过活性亚甲基化合物与 2-氰基苯甲醛的串联羟醛/环化反应，高效碳酸钾催化合成 3-取代异吲哚啉酮。所获得的异吲哚啉酮的效用已经通过对化学空间的探索通过一系列有趣的方法得到证明，这些方法导致了多样化的、高度官能化的化合物。其中，令人惊讶的直接碳酸钾催化的双串联反应导致了三环半胺醛衍生物。