2-acetyl-9,9'-spirobifluorene | 22824-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-acetyl-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2-Acetyl-9,9'-spiro-bifluoren；1-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)ethanone
• CAS: 22824-82-4
• 化学式: C₂₇H₁₈O
• 分子量: 358.439
• InChiKey: QSLZVYDDSITJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-9,9'-spirobifluorene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-6-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and optical properties of 2-amino-4-aryl-6-(9,9′-spirobifluoren-2-yl)pyrimidines

  摘要：

  A series of 2-amino-4-aryl-6-(9,9'-spirobifluoren-2-yl)pyrimidines have been synthesized by the reaction of guanidine and chalcones under basic conditions. The physical and optical properties indicated that these compounds generally show good blue light emissions and excellent thermal stabilities. Intermolecular hydrogen bonds and interactions have strong influences on their properties.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0507-5
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-苯基苯基)芴-9-醇 在 盐酸 、 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-acetyl-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diaza-Analogue of Fluorenone and Spirobifluorene

  摘要：

  The effective syntheses of diaza-analogue of fluorenone and spirobifluorene with N=N bond has been conducted with the using of ninhydrin and corresponding acetyl derivatives of arenes. Single-crystal X-ray diffraction of 2-(spirobifluoren-2-yl)- 3,4-dizaspirobifluorene (4a) proved the conformation.

  DOI：

  10.3987/com-09-11898

文献信息

• Efficient Luminescence from Fluorene- and Spirobifluorene-Based Lanthanide Complexes upon Near-Visible Irradiation
  作者：Gregorio Bottaro、Fabio Rizzo、Marco Cavazzini、Lidia Armelao、Silvio Quici

  DOI：10.1002/chem.201305029

  日期：2014.4.14

  spectroscopic properties of the innovative bipartite ligands into the formation of highly luminescent europium complexes that exhibit efficient emission (ϕse>0.1) upon sensitization in the near‐visible region, that is, with an excitation wavelength above 350 nm. The luminescence of the Eu3+complexes is clearly detectable at concentrations as low as 10 pM. Furthermore, the structural organization of these

  我们在本文中描述了由（9,9-二甲基芴-2-基）-2-氧乙基或（9,9'-螺双氟-2--2-基）-2-氧乙基单元组成的新型镧系元素络合物的合成和光物理特性作为天线，共价连接到1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸（DO3A）单元作为Ln 3+（Gd 3+，Eu 3+，Sm 3+，Tb 3 +，Dy 3+）协调站点。我们能够将创新的二配体配体的光谱性质转化为高发光的complex络合物的形成，该exhibit合物表现出有效的发射（ϕ se> 0.1）在接近可见光的范围内进行敏化，即激发波长在350 nm以上。在低至10 p M的浓度下，显然可以检测到Eu 3+配合物的发光。此外，这些二分配体的结构组织使络合物高度溶于水溶液，并且随着时间的推移化学稳定。
• Optisch aktive 9,9?-Spirobifluoren-Derivate
  作者：G. Haas、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19690520505

  日期：——

  The optically active compounds XXIII, XXIV, and XXV, named vespirenes, have been synthetized as first examples of compounds containing a single chirality centre of the type X(A4). The analogous optically active 9,9′-spirobifluorene derivatives XXI, XXVI, and XXVIII have been prepared for comparison of their chiroptic properties with those of vespirenes.

  光学合成的化合物XXIII，XXIV和XXV，被称为vespirenes，已被合成为包含一个单一手性中心类型为X（A 4）的化合物的第一实例。制备了类似的光学活性9,9'-螺二芴衍生物XXI，XXVI和XXVIII，用于比较它们的手性与维维酮的手性。
• Spiro compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20030111107A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Spiro compounds of the formula (I), 1 in which at least one of the radicals K 1 , L, M, N 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 is one of the following groups 2 are suitable as charge transport materials, in particular for photovoltaic cells, and as electroluminescence materials.

  式（I）的螺环化合物，其中至少一个基团K1、L、M、N1、R1、R2、R3、R4是以下任一基团2之一，适用于电荷传输材料，特别是用于光伏电池和电致发光材料。
• Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0676461A2

  公开（公告）日：1995-10-11

  Verwendung von Spiroverbindungen der allgemeinen Formel (I), wobei K1 und K2 unabhängig voneinander konjugierte Systeme bedeuten, in Elektrolumineszenzvorrichtungen. Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind 9,9'-Spirobifluorenderivate der Formel (II), wobei die Benzogruppen unabhängig voneinander substituiert sein können. Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich durch eine gute Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln, verbesserte Filmbildungseigenschaften und eine deutlich verringerte Tendenz zur Kristallisation aus. Dadurch wird die Herstellung von Elektrolumineszenzvorrichtungen erleichtert und ihre Lebensdauer erhöht.

  使用通式(I)的螺环化合物、 其中 K1 和 K2 是独立的共轭体系。优选的式 (I) 化合物是式 (II) 的 9,9'-螺二芴衍生物、 其中的苯并基团可以彼此独立地取代。 式（I）化合物的特点是在普通有机溶剂中具有良好的溶解性，成膜性更好，结晶倾向明显降低。这有利于制造电致发光器件，并延长其使用寿命。
• [DE] OPTISCHER AUFHELLER<br/>[EN] OPTICAL BRIGHTENING AGENT<br/>[FR] AGENT DE BLANCHIMENT OPTIQUE
  申请人：AVENTIS RESEARCH & TECHNOLOGIES GMBH & CO KG

  公开号：WO1998018996A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (DE) Ein optischer Aufheller, enthaltend eine oder mehrere Spiroverbindungen der Formel (I), wobei K1 und K2, gleich oder verschieden, konjugierte Systeme sind und $g(c) C, Si, Ge, Sn oder Pb ist, zeichnet sich durch hohe Fluoreszenzquantenausbeuten und eine hohe Temperaturbeständigkeit aus.(EN) An optical brightening agent contains one or more spiro compounds of formula (I), in which K1 and K2 are identical or different conjugated systems and $g(c) stands for C, Si, Ge, Sn or Pb. These optical brightening agents are characterised by high fluorescence quantum yields and a high temperature resistance.(FR) Cet agent de blanchiment optique contient un ou plusieurs composés spiro de formule (I), dans laquelle K1 et K2 sont des systèmes conjugués identiques ou différents et $g(c) désigne C, Si, Ge, Sn ou Pb. Cet agent de blanchiment se caractérise par un haut rendement fluorescent quantique et par une haute résistance thermique.

  一种光激发剂，含有至少一种或多种（I）式联苯结构的联苯三氮ell。其中K1和K2可以是相同的或不同的共轭体系，$g(c)代表C、Si、Ge、Sn或Pb。这些光激发剂具有高的荧光量子efficiency和高温稳定性。