6-Isopropyl-2-methoxy-3-methyl-benzaldehyde | 639000-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-Isopropyl-2-methoxy-3-methyl-benzaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-3-methyl-6-propan-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 639000-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OTOXUECVJAALOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Isopropyl-2-methoxy-3-methyl-benzaldehyde 在 aluminum (III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-羟基-6-异丙基-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  7-Alkyl-3-benzylcoumarins: A Versatile Scaffold for the Development of Potent and Selective Cannabinoid Receptor Agonists and Antagonists

  摘要：

  A series of 7-alkyl-3-benzylcoumarins was designed, synthesized, and tested at cannabinoid CB1 and CB2 receptors in radioligand binding and cAMP accumulation studies. 7-Alkyl-3-benzylcoumarins were found to constitute a versatile scaffold for obtaining potent CB receptor ligands with high potency at either CB1 or CB2 and a broad spectrum of efficacies. Fine-tuning of compound properties was achieved by small modifications of the substitution pattern. The most potent compounds of the present series include 5-methoxy-3-(2-methylbenzyl)-7-pentyl-2H-chromen-2-one (19a, PSB-SB-1201), a selective CB1 antagonist (K-i CB1 0.022 mu M), 5-methoxy-3-(2-methoxybenzyl)-7-pentyl-2H-chromen-2-one (21a, PSB-SB-1202), a dual CB1/CB2 agonist (CB1 K-i 0.032 mu M, EC50 0.056 mu M; CB2 K-i 0.049 mu M, EC50 0.014 mu M), 5-hydroxy-3-(2-hydroxybenzyl)-7-(2-methyloct-2-yl)-2H-chromen-2-one (25b, PSB-SB-1203), a dual CB1/CB2 ligand that blocks CB1 but activates CB2 receptors (CB1 K-i 0.244 mu M; CB2 K-i 0.210 mu M, EC50 0.054 mu M), and 7-(1-butylcyclopentyl)-5-hydroxy-3-(2-hydroxybenzyl)-2H-chromen-2-one (27b, PSB-SB-1204), a selective CB2 receptor agonist (CB1 K-i 1.59 mu M; CB2 K-i 0.068 mu M, EC50 0.048 mu M).

  DOI：

  10.1021/jm3008213
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 乌洛托品 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 甘油 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-Isopropyl-2-methoxy-3-methyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环化反应制备取代的二苯并呋喃的新途径。在大麻呋喃合成中的应用

  摘要：

  这里描述了一种新的区域选择性途径来取代二苯并呋喃衍生物。根据该方法，通过在乙酸钠存在下用乙酸酐处理6-(2-甲氧基芳基)-3-烷氧基羰基己-3-en-5-炔酸，获得取代的1-乙酰氧基-3-烷氧基羰基二苯并呋喃。后者的酸是由容易获得的取代的邻碘苯甲醚通过 Sonogashira 与炔丙醇偶联和 Wittig 反应作为关键步骤制备的。所描述的苯并环化反应以区域选择性方式进行，并且可以容忍一系列取代基。大麻二呋喃（一种天然存在的二苯并呋喃）的新合成证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42037

文献信息

• A New Preparative Route to Substituted Dibenzofurans by Benzannulation Reaction. An Application to the Synthesis of Cannabifuran
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1055/s-2003-42037

  日期：——

  A new regioselective pathway to substituted dibenzofuran derivatives is described here. According to this procedure substituted 1-acetoxy-3-alkoxycarbonyl dibenzofurans are obtained by treatment of 6-(2-methoxyaryl)-3-alkoxycarbonylhex-3-en-5-ynoic acids with acetic anhydride in the presence of sodium acetate. The latter acids are prepared from the easily available substituted o-iodo-anisoles by Sonogashira

  这里描述了一种新的区域选择性途径来取代二苯并呋喃衍生物。根据该方法，通过在乙酸钠存在下用乙酸酐处理6-(2-甲氧基芳基)-3-烷氧基羰基己-3-en-5-炔酸，获得取代的1-乙酰氧基-3-烷氧基羰基二苯并呋喃。后者的酸是由容易获得的取代的邻碘苯甲醚通过 Sonogashira 与炔丙醇偶联和 Wittig 反应作为关键步骤制备的。所描述的苯并环化反应以区域选择性方式进行，并且可以容忍一系列取代基。大麻二呋喃（一种天然存在的二苯并呋喃）的新合成证明了其合成效用。
• 7-Alkyl-3-benzylcoumarins: A Versatile Scaffold for the Development of Potent and Selective Cannabinoid Receptor Agonists and Antagonists
  作者：Viktor Rempel、Nicole Volz、Sonja Hinz、Tadeusz Karcz、Irene Meliciani、Martin Nieger、Wolfgang Wenzel、Stefan Bräse、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm3008213

  日期：2012.9.27

  A series of 7-alkyl-3-benzylcoumarins was designed, synthesized, and tested at cannabinoid CB1 and CB2 receptors in radioligand binding and cAMP accumulation studies. 7-Alkyl-3-benzylcoumarins were found to constitute a versatile scaffold for obtaining potent CB receptor ligands with high potency at either CB1 or CB2 and a broad spectrum of efficacies. Fine-tuning of compound properties was achieved by small modifications of the substitution pattern. The most potent compounds of the present series include 5-methoxy-3-(2-methylbenzyl)-7-pentyl-2H-chromen-2-one (19a, PSB-SB-1201), a selective CB1 antagonist (K-i CB1 0.022 mu M), 5-methoxy-3-(2-methoxybenzyl)-7-pentyl-2H-chromen-2-one (21a, PSB-SB-1202), a dual CB1/CB2 agonist (CB1 K-i 0.032 mu M, EC50 0.056 mu M; CB2 K-i 0.049 mu M, EC50 0.014 mu M), 5-hydroxy-3-(2-hydroxybenzyl)-7-(2-methyloct-2-yl)-2H-chromen-2-one (25b, PSB-SB-1203), a dual CB1/CB2 ligand that blocks CB1 but activates CB2 receptors (CB1 K-i 0.244 mu M; CB2 K-i 0.210 mu M, EC50 0.054 mu M), and 7-(1-butylcyclopentyl)-5-hydroxy-3-(2-hydroxybenzyl)-2H-chromen-2-one (27b, PSB-SB-1204), a selective CB2 receptor agonist (CB1 K-i 1.59 mu M; CB2 K-i 0.068 mu M, EC50 0.048 mu M).