4-isobutoxy-8-nitro-2-quinolinecarboxylic acid chloride | 754216-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-isobutoxy-8-nitro-2-quinolinecarboxylic acid chloride
• 英文别名: 4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carbonyl chloride；NO2-Q(iBu)-Cl；4-(2-Methylpropoxy)-8-nitroquinoline-2-carbonyl chloride；4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinoline-2-carbonyl chloride
• CAS: 754216-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 308.721
• InChiKey: JJIUIBJNYKHNIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutoxy-8-nitro-2-quinolinecarboxylic acid chloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium vanadate(V) 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-Isobutoxy-8-{[4-isobutoxy-8-({4-isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl}-amino)-quinoline-2-carbonyl]-amino}-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  晶体中三苯胺、侧链和溶剂诱导的一维螺旋束的组装和光学性质

  摘要：

  通过分别引入正己氧基和异丁氧基侧链，并用三苯胺修饰喹啉酰胺（ TPA) 部分位于 N 端。X射线单晶衍射分析和理论计算表明，喹啉酰胺六聚体衍生物TPA-Q 6 ( i -Bu)由于 TPA 的柔性 π 单元、烷基的空间位阻和甲醇分子的协同作用，使得固体中的一维 (1D) 螺旋自组装成为可能。由于分子内电荷转移，TPA端基的化学修饰显着增强了荧光。稳态荧光光谱和瞬态衰减曲线表明，与TPA - Q 6 ( n -他）采用由长烷基链引起的交替插入排列。该结果为探索折叠分子的分子结构、包装模式和光学性质之间的内在关系提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00389e
• 作为产物：
  描述：

  4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以100%的产率得到4-isobutoxy-8-nitro-2-quinolinecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  控制无环和大环螺旋结构动态转化的相互作用的相互作用

  摘要：

  系统变化：观察到螺旋结构之间的转换系统受取代基的电子效应，熵效应，有机结构单元的构象偏好和金属离子的配位偏好介导的相互作用的控制。所有这些影响都是重要的，但必须将所有这些因素综合考虑，以预测所观察到的产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900693

文献信息

• Synthesis of Quinoline-Based Anion Receptors and Preliminary Anion Binding Studies with Selected Derivatives
  作者：Markus Albrecht、Zhanhu Sun、Fangfang Pan、Michel Waringo

  DOI：10.1055/s-0034-1379605

  日期：——

  Abstract Six quinoline-based anion receptors were designed, prepared, and characterized, among which the crystal structure of an indole derivative was obtained. Selected receptors were tested for the recognition of halide anions in solution and showed some selectivity of chloride over bromide and iodide. Six quinoline-based anion receptors were designed, prepared, and characterized, among which the

  摘要 设计，制备和表征了六种基于喹啉的阴离子受体，其中获得了吲哚衍生物的晶体结构。测试了选定的受体对溶液中卤化物阴离子的识别，并显示了氯离子对溴离子和碘离子的选择性。 设计，制备和表征了六种基于喹啉的阴离子受体，其中获得了吲哚衍生物的晶体结构。测试了选定的受体对溶液中卤化物阴离子的识别，并显示了氯离子对溴离子和碘离子的选择性。
• Aromatic oligoamide foldamers as versatile scaffolds for induced circularly polarized luminescence at adjustable wavelengths
  作者：Eric Merlet、Kevin Moreno、Arnaud Tron、Nathan McClenaghan、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Céline Olivier

  DOI：10.1039/c9cc04697f

  日期：——

  Quinoline oligoamide foldamers appended with non-chiral fluorophores and derivatized with a camphanyl chiral inducer display strong chiroptical properties at tunable wavelengths as proved by CD and CPL spectroscopies.

  喹啉寡酰胺折叠聚合物附加非手性荧光团，并衍生出一种含萜烯手性诱导剂的化合物，在可调波长下展现出强热光性能，通过圆二色光谱和圆偏振光谱证明。
• Solid Phase Synthesis of Aromatic Oligoamides: Application to Helical Water-Soluble Foldamers
  作者：Benoît Baptiste、Céline Douat-Casassus、Katta Laxmi-Reddy、Frédéric Godde、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo101360h

  日期：2010.11.5

  Synthetic helical aromatic amide foldamers and in particular those based on quinolines have recently attracted much interest due to their capacity to adopt bioinspired folded conformations that are highly stable and predictable. Additionally, the introduction of water-solubilizing side chains has allowed to evidence promising biological activities. It has also created the need for methods that may

  合成的螺旋芳族酰胺折叠剂，尤其是基于喹啉的螺旋芳族折叠剂，由于其采用高度稳定且可预测的生物启发的折叠构象的能力，最近引起了人们的极大兴趣。另外，水溶性侧链的引入已经证明有希望的生物活性。还产生了对可能允许平行合成和筛选低聚物的方法的需求。在这里，我们描述了固相合成在加快低聚物制备过程中的应用，并允许引入各种侧链。描述了带有受保护的侧链的喹啉基单体的合成，以及在固相上活化，偶联和脱保护的条件，然后进行树脂裂解，侧链脱保护和HPLC纯化。由此合成了具有最多8个单元的低聚物。我们发现固相合成在降低树脂载量和施加微波辐射方面得到了显着改善。我们还证明，在寡喹啉序列内引入带有苄胺（例如6-氨基甲基-2-吡啶羧酸）的单体，可以实现使用标准肽偶联剂的偶联，并构成使用酰氯活化的有趣替代方法所需的喹啉残基。因此，顺利进行了十四聚体序列的合成。NMR溶液结构研究表明，与以前在非质子溶剂中观察到的相反，这些交替
• Selective Dynamic Assembly of Disulfide Macrocyclic Helical Foldamers with Remote Communication of Handedness
  作者：Christos Tsiamantas、Xavier de Hatten、Céline Douat、Brice Kauffmann、Victor Maurizot、Hirotaka Ihara、Makoto Takafuji、Nils Metzler-Nolte、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.201601156

  日期：2016.6.6

  investigated in helical aromatic oligoamide foldamers. Depending on the position of thiol‐bearing side chains, exclusive intramolecular or intermolecular disulfide bridging may occur. The two processes are capable of self‐sorting, presumably by dynamic exchange. Quantitative assessment of helix handedness inversion rates showed that bridging stabilizes the folded structures. Intermolecular disulfide bridging

  在螺旋芳族低酰胺折叠剂中研究了二硫键的形成。根据带有硫醇的侧链的位置，可能会发生分子内或分子间二硫键的独家桥连。这两个过程可以自动排序（大概通过动态交换）。螺旋惯性反转率的定量评估表明，桥接稳定了折叠结构。分子间二硫键偶然地桥联产生了一个明确的C 2对称的，两螺旋束状的大环结构，其中相对旋律的完全控制，即螺旋-螺旋旋律通信，是在螺旋之间不存在接触的情况下，由二硫键桥接的侧链远程介导的。MM计算表明，这种现象特定于给定的侧链长度，需要二硫键功能
• Aromatic δ-peptides: design, synthesis and structural studies of helical, quinoline-derived oligoamide foldamers
  作者：Hua Jiang、Jean-Michel Léger、Christel Dolain、Philippe Guionneau、Ivan Huc

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.058

  日期：2003.10

  amide hydrogens and adjacent quinoline nitrogens. In the solid, the dimer adopts a planar crescent shape and the octamer a helical conformation. All NMR data are consistent with similar conformations in solution. The helices are apparently remarkably stable. Some of them remain helical even at 120°C in deuterated DMSO. The structural studies confirm the predictions made by computer and demonstrate the high

  设计合成了8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的低聚酰胺，其螺旋结构在固态下通过单晶X射线衍射表征，在溶液中通过11 H NMR。4-异丁氧基-8-硝基-2-喹啉羧酸甲酯的单体可以很容易地从2-硝基苯胺和二甲基乙炔二甲酸甲酯分三步制备。硝基的连续氢化，酯的皂化以及通过酰氯的胺和酸的偶合以收敛的方式得到二聚体，四聚体，六聚体，八聚体和十聚体。该低聚物显示出通过酰胺氢和相邻的喹啉氮之间的分子内氢键而稳定的弯曲构象。在固体中，二聚体采用平面的月牙形，而八聚体采用螺旋形。所有NMR数据均与溶液中的相似构象一致。螺旋显然很稳定。其中一些甚至在氘化DMSO中甚至在120°C时仍保持螺旋状。