benzeneacetic acid, R-imino- | 7596-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzeneacetic acid, R-imino-
• 英文别名: BAAI；imino-phenyl-acetic acid；Imino-phenyl-essigsaeure；α-Imino-phenylessigsaeure；Phenylglyoxylsaeure-imid；2-Imino-2-phenylessigsaeure；2-Imino-2-phenylacetic acid
• CAS: 7596-66-9
• 化学式: C₈H₇NO₂
• mdl: MFCD19228809
• 分子量: 149.149
• InChiKey: VYAOITMAIFCBCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzeneacetic acid, R-imino- 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  由α-酮酸仿生合成α-氨基酸

  摘要：

  质子化的α-亚氨基酸RC（= NH 2 +）COOH可通过酸稳定的NADH类似物1-苄基-3-氨基甲酰基-1,4-二氢喹啉轻松还原为α-氨基酸。这是NADH介导的由α-酮酸合成α-氨基酸的第一个模型反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77779-3
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1H-吡唑-3-醇 在 potassium permanganate 作用下， 生成 benzeneacetic acid, R-imino-
  参考文献：
  名称：

  v. Rothenburg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 37

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三聚丙烯 、 一氧化碳 在 6,6'-[[3,3',5,5'-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl]bis(oxy)]bisdibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin 、 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 benzeneacetic acid, R-imino- 、 1,4-bis(((4,4'-dimethoxy-6,6'-di-tert-butyl-2,2'-bisphenoxy)phosphino)oxy)phenyl 、 氢气 作用下， 80.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 正丁醛 、 异丁醛
  参考文献：
  名称：

  HYDROFORMYLATION METHOD HAVING IMPROVED CATALYST STABILITY IN REACTION

  摘要：

  本文揭示了一种在反应中具有改善催化剂稳定性的氢甲酰化方法。有利地，提供了一种氢甲酰化方法，在该方法中，在氢甲酰化反应过程中，通过将特定的α，β-不饱和羰基化合物并入，以防止磷酸酯配体中的磷酸酯分解产物作为催化剂毒物，从而提高反应产率并抑制配体和催化剂的分解。

  公开号：

  US20140135533A1

文献信息

• Oxidative Cleavage and Ammoxidation of Unsaturated Hydrocarbons <i>via</i> Heterogeneous Auto-Tandem Catalysis
  作者：Bo Chen、Lei Zhang、Huihui Luo、Liang Huang、Peipei He、Gaijun Xue、Hongliang Liang、Wen Dai

  DOI：10.1021/jacsau.2c00608

  日期：2023.2.27

  The oxidative cleavage and functionalization of unsaturated C–C bonds are important processes for synthesis of carbonyl compounds from hydrocarbon feedstocks, yet there has been no report of direct amidation of unsaturated hydrocarbons via an oxidative cleavage of unsaturated C–C bonds with molecular oxygen as an environmentally benign oxidant. Herein, for the first time, we describe a manganese oxide-catalyzed

  不饱和C-C键的氧化裂解和功能化是烃类原料合成羰基化合物的重要过程，但目前尚无不饱和烃直接酰胺化的报道。不饱和 C-C 键的氧化断裂与分子氧作为环境友好的氧化剂。在此，我们首次描述了一种氧化锰催化的自串联催化策略，该策略能够通过将氧化裂解与酰胺化偶联，从不饱和烃中直接合成酰胺。以氧作为氧化剂和氨作为氮源，各种结构多样的单取代和多取代活化和未活化烯烃或炔烃可以顺利地进行不饱和 C-C 键裂解，生成单碳或多碳短酰胺。此外，反应条件的轻微修改也允许从烯烃或炔烃直接合成位阻腈。该协议具有出色的功能组耐受性、广泛的底物范围、灵活的后期功能化，易于扩展，以及具有成本效益和可回收的催化剂。详细的表征表明，锰氧化物的高活性和选择性归因于大的比表面积、丰富的氧空位、更好的还原性和适度的酸性位点。机理研究和密度泛函理论计算表明，根据底物的结构，反应通过不同的途径进行。
• 一种苯乙酮制备苯甘氨酸的方法
  申请人：浙江云涛生物技术股份有限公司

  公开号：CN114524740A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明涉及一种苯乙酮制备苯甘氨酸的方法。现有的制备方法虽然工艺较为成熟，但是采用剧毒品‑氰化钠，反应过程控制要求较高，生产使用过程中存在较大的安全风险与隐患。本发明以苯乙酮为起始原料，首先在水做溶剂条件下，保持酸性下滴加入亚硝酸钠溶液发生氧化反应，得到苯酮酸中间体，中间体经溶剂萃取后，通入氨气至pH＝1后得到亚胺中间体；最后将亚胺中间体不经分离放入加氢釜中，经催化加氢进行还原反应得到D,L‑苯甘氨酸。本发明避免了使用过去常用的剧毒品‑氰化钠，安全系数明显得到提高。本发明的工艺路线简单，收率较高，各原材料成本较低，因此整体生产成本也具有较好的竞争性。
• Forster; Mueller, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 134
  作者：Forster、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• FUNGICIDAL COMPOUNDS HAVING A FLUOROVINYLOXYPHENYL MOIETY AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP1003709B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• FUNGICIDAL COMPOUNDS HAVING A FLUOROVINYL- OR FLUOROPROPENYL-OXYPHENYLOXIME MOIETY AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP1204632A1

  公开（公告）日：2002-05-15