5-苯基-1H-吡唑-3-醇 | 27412-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-1H-吡唑-3-醇
• 中文别名: 1,2-二氢-5-苯基吡唑-3-酮
• 英文名称: 5-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-3-pyrazolin-5-one；3-Phenyl-pyrazolon-(5)；3-Phenyl-3-pyrazolin-5-on；3-Phenyl-5-pyrazolon；3-Phenyl-1H-pyrazol-5-ol；5-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 27412-71-1
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD00956881
• 分子量: 160.175
• InChiKey: YLHCQNBWOZXHIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1H-吡唑-3-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-methyl-5-phenyl-2-vinylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-羟基吡唑的明确合成

  摘要：

  2,3-二氢吡唑并[3,2- b ]恶唑被用作制备N1-甲基-3-羟基吡唑的新方法的中间体。该双环体系的合成可以通过将3-羟基吡唑与1,2-二溴乙烷烷基化来实现，也可以通过将1-甲苯磺酰基-2-（2-羟乙基）吡唑-3-酮经氮环合成氧来获得更高的收率。甲苯磺酰基基团的转移。用三氟甲磺酸甲酯烷基化，然后用碘化钠将二氢恶唑开环，得到1-甲基-2-（2-碘乙基）吡唑。通过氰化然后脱氰乙基化反应或通过N 2除去N 2上的碘乙基链以得到目标3-羟基吡唑。消除碘化氢，然后对所得的乙烯基衍生物进行基于碘的氧化。使用后一种方法，可以从相应的2,3-二氢吡唑并[3,2- b ]恶唑制得1-甲基-3-羟基吡唑，产率为58-73％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00579-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-phenylacrylate 在 一水合肼 作用下， 生成 5-苯基-1H-吡唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Moureu et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• A simple approach to pyrazol-3-ones via diazenes
  作者：Bojan Burja、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.047

  日期：2009.10

  An efficient entry into pyrazol-3-ones is described starting from propenoic acids that were first transformed into the corresponding hydrazides. Oxidation of the hydrazides gave the diazenes and the latter cyclized to pyrazol-3-ones on treatment with ZrCl4. The methoxycarbonyl protection of the N-1 of the pyrazolone derivatives was easily removed under mild reaction conditions.

  描述了从首先被转化成相应的酰肼的丙烯酸开始有效地进入吡唑-3-酮。酰肼的氧化产生了二氮烯，并且在用ZrCl 4处理时将其环化成吡唑-3-酮。在温和的反应条件下，容易除去吡唑啉酮衍生物的N-1的甲氧基羰基保护基。
• [EN] HETEROCYCLYLPYRI (MI) DINYLPYRAZOLE AS FUNGICIDALS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLYLPYRIDINYLPYRAZOLE ET HÉTÉROCYCLYLPYRIMIDINYLPYRAZOLE UTILISÉS COMME FONGICIDES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013050437A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Heterocyclylpyri(mi)dinylpyrazole of the formula (I) in which R1 to R5, X1, U, Q, W, Y, n, a, b have the meanings given in the description, and agrochemically active salts, to their use and to methods and compositions for controlling phytopathogenic harmful fungi in and/or on plants or in and/or on seed of plants and for reducing mycotoxins in plants and parts of the plants, to processes for preparing such compounds and compositions and treated seed and also to their use for controlling phytopathogenic harmful fungi in agriculture, horticulture, forestry, in animal husbandry, in the protection of materials, in the domestic and hygiene field and for the reduction of mycotoxins in plants and parts of the plants.

  公式(I)中的杂环基吡唑啉基吡唑，其中R1至R5、X1、U、Q、W、Y、n、a、b具有说明书中给出的含义，以及农化活性盐，及其用途，以及用于控制和/或在植物上或植物种子上防治植物病原有害真菌的方法和组合物，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素，以及用于制备此类化合物和组合物以及处理过的种子的方法，以及它们用于在农业、园艺、林业、畜牧业、材料保护、家庭和卫生领域控制和防治植物病原有害真菌的用途，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素。
• A rare γ-pyranopyrazole skeleton: design, one-pot synthesis and computational study
  作者：Muhammed Üçüncü、Ceren Cantürk、Erman Karakuş、Hüseyin Zeybek、Uğur Bozkaya、Emine Soydaş、Ertan Şahin、Mustafa Emrullahoğlu

  DOI：10.1039/c6ob01099g

  日期：——

  Drawing upon a consecutive amide coupling and intramolecular cyclisation pathway, a one-pot, straightforward synthetic route has been developed for a range of pyrazole fused γ-pyrone derivatives. The reaction mechanism proposed for the chemoselective formation of γ-pyranopyrazole is furthermore fully supported by experimental and computational studies.

  借助连续的酰胺偶联和分子内环化途径，已经开发出了一系列简单的单锅合成路线，用于一系列吡唑稠合的γ-吡喃酮衍生物。实验和计算研究进一步支持了为γ-吡喃并吡咯的化学选择性形成所提出的反应机理。
• A Fresh Look at the Staudinger Reaction on Azido Esters: Formation of 2<i>H</i>-1,2,3-Triazol-4-ols from α-Azido Esters Using Trialkyl Phosphines
  作者：Scott D. Taylor、Chuda Raj Lohani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02204

  日期：2016.9.2

  Phenyl esters of α-azido acids react with trialkylphosphines in THF/H2O to give 5-substituted 2H-1,2,3-triazol-4-ols in good to excellent yields. In contrast, their reaction with PPh3 in THF/H2O give the amino esters as the major product and no triazoles. Reaction between an α-azido phenyl ester and P(OEt)3 provided the corresponding phosphoramidate in excellent yield, but no triazole was formed.

  α-叠氮酸的苯基酯与三烷基膦在THF / H 2 O中反应，以良好或极好的收率得到5取代的2 H -1,2,3-三唑-4醇。相反，它们与PPh 3在THF / H 2 O中的反应给出氨基酯作为主要产物，而没有三唑。α-叠氮基苯基酯与P（OEt）3之间的反应以优异的产率提供了相应的氨基磷酸酯，但是没有形成三唑。

表征谱图