2-methyl-3-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole | 17371-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3,3'-(phenylmethylene)bis(2-methyl-1H-indole)；3,3'-bis(2-methyl-indolyl)phenylmethane；3,3′-(phenylmethylene)bis(2-methyl-1H-indole)；2-methyl-3-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-1H-indole
• CAS: 17371-59-4
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: VIKTXVREWFCADJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-255 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  575.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole 、 苯甲醛 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R)-3-benzyl-2-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  通过连续的布朗斯台德酸/钯络合物促进的串联反应对2,3-二取代的二氢吲哚进行对映选择性的方法

  摘要：

  串联：通过一次简单的2-取代的吲哚和醛类的连续Brønsted酸/ Pd-络合物促进的串联反应，开发了一种对2,3-二取代的二氢吲哚的发散和对映选择性的方法，使ee高达98％  （参见方案） ； R 1＝ H，F或Me； R 2＝烷基； R 3＝芳基或烷基）。此过程涉及三个Brønsted酸促进步骤和两个Pd催化的氢化步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201100576
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 2-methyl-3-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Wagner, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 817

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• Synthesis and characterization of a Ni nanoparticle stabilized on Ionic liquid-functionalized magnetic Silica nanoparticles for tandem oxidative reaction of primary alcohols
  作者：Rahim Hosseinzadeh-Khanmiri、Yaser Kamel、Zahra Keshvari、Ahmad Mobaraki、Gholam Hossein Shahverdizadeh、Esmail Vessally、Mirzaagha Babazadeh

  DOI：10.1002/aoc.4452

  日期：2018.9

  activity of these nanoparticles was tested in aerobic oxidation of primary alcohols that showed good performance in the wide range of primary alcohols in water at mild reaction conditions. As a second step of this work, the tandem oxidative synthesis of alkylacrylonitriles and bisindolylmethanes were investigated using primary alcohols under oxidation conditions. This catalyst system can be recovered using

  在这项研究中，制备磁性纳米粒子，使用（3-氨基丙基）三乙氧基硅烷在二氧化硅壳上进行涂层，并通过这些粒子的表面将基于磺酸取代的咪唑鎓的新型离子液体合成到这些粒子的表面描述了多组分反应。功能化的纳米颗粒由Ni纳米颗粒负载，并通过XRD，FTIR，SEM，EDX，TEM，TGA和ICP-OES等技术进行表征。纳米结构具有球形，尺寸范围为80至100nm。在伯醇的好氧氧化中测试了这些纳米颗粒的催化活性，该伯醇在温和的反应条件下在多种伯醇水中均表现出良好的性能。作为这项工作的第二步，在氧化条件下使用伯醇对烷基丙烯腈和双吲哚基甲烷的串联氧化合成进行了研究。可以使用外部磁体回收该催化剂体系，并在不明显降低其活性的情况下重复使用五个连续循环。
• Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4) as a new, green and efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, 1, 8-dioxo-octahydroxanthene and bis(indolyl)methane derivatives
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-016-0822-1

  日期：2016.6

  In this work, succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4), a newly reported Brönsted acidic ionic liquid, is used as an efficient and reusable catalyst in the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthols, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and bis(indolyl)methanes. All reactions were performed during relatively short reaction times with

  在这项工作中，新报道的布朗斯台德酸性离子液体硫酸氢琥珀酰亚胺（[H-Suc] HSO 4）在合成四氢苯并咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-1（2 H）中用作有效且可重复使用的催化剂。）-，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚，1,8-二氧-八氢氧杂蒽和双（吲哚基）甲烷。所有反应均在相对短的反应时间内进行，并具有优异的收率。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征，并通过比较真实样品进行确认。
• Catalytic efficiency of β-cyclodextrin hydrate-chemoselective reaction of indoles with aldehydes in aqueous medium
  作者：Asit Kumar Das、Nayim Sepay、Sneha Nandy、Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152231

  日期：2020.9

  β-cyclodextrin hydrate has been investigated towards the eco-compatible synthesis of bis-(indolyl)methanes in aqueous medium by the chemoselective reaction of indoles with differently substituted aryl and alkyl aldehydes under mild reaction conditions. The catalytic attributes of β-cyclodextrin hydrate were also demonstrated through molecular docking and DFT studies. Reactions were slower in D2O than in H2O

  通过在温和的反应条件下，吲哚与不同取代的芳基和烷基醛的化学选择性反应，研究了β-环糊精水合物对水介质中双-（吲哚基）甲烷的生态相容性合成的催化效率。β-环糊精水合物的催化特性也通过分子对接和DFT研究得到证实。D 2 O中的反应比H 2 O中的反应慢。在当前条件下，芳基和烷基酮不受影响。通过分子间以及分子内竞争实验已经建立了极好的化学选择性。绿色化学计量的计算表明，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。
• Synthesis and characterization of a tetracationic acidic organic salt and its application in the synthesis of bis(indolyl)methanes and protection of carbonyl compounds
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Seyyed Emad Hooshmand、Elham Vali Shamiri

  DOI：10.1039/c5ra01422k

  日期：——

  A new tetracationic acidic organic salt (TCAOS) based on DABCO was prepared, characterized and applied as an eco-friendly, powerful and reusable catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes from indoles and carbonyl compounds in water with high turnover frequency (TOF). Also, this catalyst was successfully applied for acetalization of carbonyl compounds with diols under solvent-free conditions

  制备了一种新的基于DABCO的四阳离子酸性有机盐（TCAOS），并表征为一种环保，功能强大且可重复使用的催化剂，用于在水中以高周转频率（TOF）从吲哚和羰基化合物合成双（吲哚基）甲烷。 ）。同样，该催化剂成功地用于无溶剂条件下用二醇对羰基化合物的缩醛化反应。