bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methane | 61995-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methane
• 英文别名: 2,2'-dimethyl-3,3'-diindolylmethane；2-methyl-3-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 61995-50-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: SAHVNKPLKUYHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methane 、 米氏酮 生成 1,1-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-2-(2-methyl-indol-3-yl)-2-(2-methyl-indol-3-yliden)-ethane
  参考文献：
  名称：

  v. Dobeneck; Maas, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 455,461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  CuI催化吲哚-3-甲苯磺酰hydr作为卡宾前体的吲哚的高区域选择性C H功能化：3,3-双（吲哚基）甲烷衍生物的有效合成

  摘要：

  本文中，我们开发了一种新颖的方法，该方法通过使用吲哚-3-甲苯磺酰azo作为卡宾前体通过CuI催化的吲哚的C H官能化合成对称和不对称的3,3-双（吲哚基）甲烷衍生物。该方法与吲哚或吲哚-3-甲苯磺酰hydr上的NO 2，Br，CH 3和OMe的不同取代效果很好，并且对C-1和N-1位置的C-3功能化具有很高的区域选择性。此外，我们还从吲哚-3-羧醛开始以一锅法揭示了该方案的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151162

文献信息

• Synthesis of Unnatural Arundines Using a Magnetically Reusable Copper Ferrite Catalyst
  作者：Nam Phan、Pha Ha、Oanh Nguyen、Khoa Huynh、Tung Nguyen

  DOI：10.1055/s-0037-1610227

  日期：2018.9

  We report a method for copper ferrite-catalyzed coupling of indoles and N , N -dimethylacetamide (DMA) to afford Arundine derivatives. Halogen, methoxy, boronate ester, and trimethylsilyl functionalities are compatible with reaction conditions. Unprotected or sterically hindered indoles are also competent substrates. Indoles containing competitively reactive pyrazoles deliver the desired products in

  我们报告了一种铜铁氧体催化的吲哚和 N，N-二甲基乙酰胺 (DMA) 偶联以提供 Arundine 衍生物的方法。卤素、甲氧基、硼酸酯和三甲基甲硅烷基官能团与反应条件相容。未受保护或空间位阻的吲哚也是有效的底物。含有竞争性反应性吡唑的吲哚以合理的产率提供所需的产品。铜铁氧体很容易回收和重复使用，最多可重复使用 9 次，而不会造成显着的产量损失。
• Uncatalyzed Michael addition of indoles: synthesis of some novel 3-alkylated indoles via a three-component reaction in solvent-free conditions
  作者：Mohit L. Deb、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.105

  日期：2007.3

  Synthesis of some novel 3-alkylated indoles via an uncatalyzed Michael addition of indoles using three components in one-pot solvent-free conditions is reported. The mechanism was established by performing the reaction in two steps. The reaction was also studied in different solvents and an important solvent effect was noticed.

  据报道，在一锅无溶剂的条件下，使用三种组分通过吲哚的未催化迈克尔加成反应合成了一些新型的3-烷基化的吲哚。通过两步进行反应来建立机理。还研究了在不同溶剂中的反应，并注意到重要的溶剂作用。
• Diindolylmethane Derivatives: Potent Agonists of the Immunostimulatory Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR84
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Meryem Köse、Katharina Sylvester、Heike Weighardt、Dominik Thimm、Gleice Borges、Irmgard Förster、Ivar von Kügelgen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01593

  日期：2017.5.11

  assays, the most potent agonists being di(5-fluoro-1H-indole-3-yl)methane (38, PSB-15160, EC50 80.0 nM) and di(5,7-difluoro-1H-indole-3-yl)methane (57, PSB-16671, EC50 41.3 nM). In β-arrestin assays, SARs were different, indicating biased agonism. The new compounds were selective versus related fatty acid receptors and the arylhydrocarbon receptor. Selected compounds were further investigated and found

  对于g我蛋白偶联受体GPR84，它是由（羟基）脂肪酸，激活的免疫细胞上高表达。最近，3,3'-二吲哚基甲烷被鉴定为杂环类非脂质GPR84激动剂。我们在微波辐射下通过吲哚与甲醛在水中的缩合反应合成了多种二吲哚甲烷衍生物。在人GPR84上的cAMP和β-arrestin检测中对产品进行了评估。构效关系（SARs）很陡。在cAMP分析中，在吲哚环的5和/或7位带有小的亲脂性残基的3,3'-二吲哚基甲烷显示出最高的活性，最有效的激动剂是di（5-fluoro-1 H -indole-3-甲烷）（38，PSB-15160，EC 5080.0 nM）和二（5,7-二氟-1 H-吲哚-3-基）甲烷（57，PSB-16671，EC 50 41.3 nM）。在β-arrestin检测中，SAR有所不同，表明激动作用存在偏倚。新化合物对相关的脂肪酸受体和芳基烃受体具有选择性。进一步研究了选定的化合物，发现与前
• Triethylbenzylammonium Chloride as a Useful and Efficient Catalyst for the Alkylation of Indole/substituted Indoles in Water: A Comparative Study between Conventional and Microwave Irradiation
  作者：Shokip Tumtina、Chingrishon Kathing、Ivulho Tovishe Phucho、Ridaphun Nongrum、Bekington Myrboh、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jccs.201400221

  日期：2015.4

  green and facile method for the alkylation of indole/substituted indole in water using a phase Transfer catalyst (Triethylbenzylammonium Chloride, TEBA) to synthesise bis‐indolyl methanes (BIMs) and Michael addition of indole to α,β‐unsaturated carbonyl compounds is reported. The substitution of indoles occurred exclusively at the 3‐position and products of N‐alkylation has not been observed. However

  报道了一种绿色简便的方法，该方法使用相转移催化剂（三乙基苄基氯化铵，TEBA）将水中的吲哚/取代的吲哚烷基化以合成双吲哚甲烷（BIM），并将吲哚迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。吲哚的取代仅发生在3位，未观察到N-烷基化的产物。但是，对于3位取代的吲哚，发现在2位发生反应。还报道了常规加热和微波辐射之间的比较研究。
• Curtius-like Rearrangement of an Iron–Nitrenoid Complex and Application in Biomimetic Synthesis of Bisindolylmethanes
  作者：Dashan Li、Ting Wu、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00864

  日期：2016.5.6

  A Curtius-like rearrangement of hydroxamates to isocyanates was discovered. This reaction was initiated from an iron(II)–nitrenoid complex, which was generated by the iron(II)-catalyzed cleavage of N–O bonds of functionalized hydroxamates. To demonstrate the efficiency of this new Curtius-like rearrangement in synthetic chemistry, a biomimetic strategy for the one-pot preparation of bisindolylmethanes

  发现了异羟肟酸酯的Curtius状重排为异氰酸酯。该反应是由铁（II）-类异戊二烯络合物引发的，该络合物是由铁（II）催化的官能化异羟肟酸酯的N-O键裂解而产生的。为了证明这种新的类似于Curtius的重排方法在合成化学中的效率，开发了一种仿制策略，用于一锅法制备双吲哚基甲烷。