2-(ethoxycarbonyl)methyl-3-oxopyrrolidin-1-carboxylic acid ethyl ester | 50478-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)methyl-3-oxopyrrolidin-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-ethoxycarbonyl-3-oxopyrrolidin-2-ylacetate；2-ethoxycarbonylmethyl-3-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester；<1-Ethoxycarbonyl-3-oxo-pyrrolidinyl-(2)>-essigsaeure-ethylester；1-Ethoxycarbonyl-3-oxo-pyrrolidinyl-(2)-essigsaeure-ethylester；N-Ethoxycarbonyl-2-(ethoxycarbonyl-methyl)-pyrrolidinon-(3)；Ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 50478-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: CUDZIKIQKYISEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)methyl-3-oxopyrrolidin-1-carboxylic acid ethyl ester 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 sodium ethanolate 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (+)-Camptothecin and (+)-7-Ethyl-10-methoxycamptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8853
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 氯甲酸乙酯 、 富马酸二乙酯 在 三乙胺 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-(ethoxycarbonyl)methyl-3-oxopyrrolidin-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种2，6-二氮杂双环[3，3，0]辛烷类化合物的 制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2,6‑二氮杂双环[3,3,0]辛烷类化合物的制备方法：3‑氨基丙酸乙酯盐酸盐转化为N‑乙氧羰基‑3‑氨基丙酸乙酯，再与富马酸二乙酯进行环合、酸解反应，生成2‑（乙氧羰基）甲基‑3‑氧代吡咯烷‑1‑甲酸乙酯；催化还原胺化，原位关环得到2‑乙氧羰基‑6‑苄基‑7‑羰基‑2,6‑二氮杂双环[3,3,0]辛烷；脱氧还原反应，生成2‑苄基‑6‑乙氧羰基‑2,6‑二氮杂双环[3,3,0]辛烷；水解、脱羧等反应，形成2‑苄基‑6‑叔丁氧羰基‑2,6‑二氮杂双环[3,3,0]辛烷；通入氢气，氢解脱苄反应即得。本发明提供了一条有效制备2,6‑二氮杂双环[3,3,0]辛烷类化合物的工艺路线方法。

  公开号：

  CN110684028B

文献信息

• A total synthesis of (±)-camptothecin
  作者：M. Shamma、D.A. Smithers、V. St. Georoiev

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80129-2

  日期：1973.1

  The pentacyclic alkaloid (±)-camptothecm (1) has been synthesized from the dihydropyridone derivative 13, through the intermediacy of the pyrone 15 and the ketolactone 19.

  五氢生物碱（±）-喜树碱（1）已通过吡喃酮15和酮内酯19的中间体由二氢吡啶酮衍生物13合成。
• The Total Synthesis of (+)-Retronecine
  作者：T. A. GEISSMAN、ANTHONY C. WAISS

  DOI：10.1021/jo01048a034

  日期：1962.1
• Azaprostanoids II. Synthesis of 12-azacarboprostacyclin analogs
  作者：Chia-Lin J. Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81441-0

  日期：1983.1
• A highly reactive carbonyl anion equivalent derived from ethyl glyoxalate and its conjugate addition to michael receptors
  作者：J.L. Herrmann、J.E. Richman、R.H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96155-6

  日期：——
• Asymmetric Syntheses of (+)-Camptothecin and (+)-7-Ethyl-10-methoxycamptothecin
  作者：Yoshimitsu Nagao、Keiko Tagami、Norio Nakazawa、Shigeki Sano

  DOI：10.3987/com-00-8853

  日期：——