N-(tert-butoxycarbonyl)-valine-N-carboxyanhydride | 141468-55-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-valine-N-carboxyanhydride
• 英文别名: Tert-butyl 2,5-dioxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 141468-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: RTIIPUBJZYTAMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-valine-N-carboxyanhydride 、 喜树碱 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 20-(Boc-Val)-CPT
  参考文献：
  名称：

  Integrin-Mediated drug targeting

  摘要：

  本发明涉及细胞毒药物，由于与αvβ3整合素拮抗剂通过优选连接单元的连接而具有肿瘤特异性作用。优选连接单元保证细胞毒药物和αvβ3整合素拮抗剂的结合物在血清中的稳定性，同时由于它们在肿瘤细胞内的酶解或水解性而释放细胞毒药物，从而实现所需的细胞内作用。

  公开号：

  US20060189544A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methylbutanoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-valine-N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  N-alkoxycarbonyl amino acid N-carboxyanhydrides and N,N-dialkoxycarbonyl amino acid fluorides from N,N-diprotected amino acids

  摘要：

  用 SOCl2-DMF 活化 N,N-二叔丁氧羰基或 N-叔丁氧羰基 N-Z 氨基酸会产生受 N 保护的 N-羧基氨基酸酐，而在低温下用三聚氰酸氟化物处理则主要产生 N,N-二保护氨基酸氟化物，它们是高效的酰化剂。

  DOI：

  10.1039/c39920000812

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF PEPTIDES WITHOUT SOLVENT
  申请人：Martinez Jean

  公开号：US20100016631A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The disclosure relates to a method for the synthesis of a compound of the formula (I) in which: n is an integer higher than or equal to 1; Rb and each Rn are independently a hydrogen atom, a C 1 -C 6 arylalkyl group or a C 1 -C 6 alkyl group substituted or not by an aryl group, —COOH, C 1 -C 6 , —COO-(alkyl), —CONH 2 , —SH, heteroaryl, —NH 2 , —NHC(NH)(NH 2 ), C 1 -C 6 -s-(alkyl), —OH or phenol; Ra is a N-protective group; Rc is a ORd group in which Rd is a C 1 -C 6 alkyl group or a NReRf group in which Re and Rf Re independently an N-protective group.

  披露涉及一种用于合成公式(I)化合物的方法，其中：n是大于或等于1的整数；Rb和每个Rn独立的是氢原子、C1-C6芳烷基团或由芳基团、—COOH、C1-C6、—COO-(烷基)、—CONH2、—SH、杂芳基、—NH2、—NHC(NH)(NH2)、C1-C6-s-(烷基)、—OH或酚取代或未取代的C1-C6烷基团；Ra是N-保护基团；Rc是ORd基团，其中Rd是C1-C6烷基团或NReRf基团，其中Re和Rf独立的是N-保护基团。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE D'OBTENTION DE DERIVES DE NUCLEOSIDES ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005023827A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Process and novel intermediates for preparing 2-aminocarboxylic acid esters of the 5­- hydroxymethyl group of levovirin (1-(3S, 4R-dihydroxy-5S-hydroxymethyl-tetrahydro furan-2S-yl)-IH-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide; Id: R1=R2 =R3 =H) and acid addition salts thereof. The present process provides the monoesters selectively in high purity with increased efficiency with reduced number of production steps. The process involves condensation of a cyclopentylidene levovirin compound with a N-urethane-N­-carboxylic anhydride and subsequent deprotection to directly provide the hydrochloride salt of the product. The mono esters are useful for treatment of viral diseases and are absorbed more efficiently than the parent compound.

  该发明提供了制备左旋维林5-羟甲基基团的2-氨基羧酸酯（1-(3S, 4R-二羟基-5S-羟甲基-四氢呋喃-2S-基)-IH-[1,2,4] 三唑-3-羧酸酰胺; Id: R1 = R2 = R3 = H）及其酸加成盐的新中间体和方法。该方法通过将环戊基亚甲基左旋维林化合物与N-脲基-N-羧酸酐缩合并随后去保护得到产物的盐酸盐，以高纯度选择性地提供单酯，且生产步骤减少，效率提高。这些单酯对治疗病毒性疾病有用，并且比母化合物更容易被吸收。
• HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF-211
  申请人：Bist Shanta

  公开号：US20120101100A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文描述了化合物公式（I）及其药学上可接受的盐。还描述了它们的制备过程，包含它们的制药组合物，它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染方面的用途。
• Process for preparing antiviral nucleoside derivatives
  申请人：Briggs John Andrew

  公开号：US20050080252A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Process and novel intermediates for preparing 2-aminocarboxylic acid esters of the 5-hydroxymethyl group of levovirin (1-(3S,4R-dihydroxy-5S-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2S-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide; Id: R 1 ═R 2 ═R 3 ═H) and acid addition salts thereof. The present process provides the monoesters selectively in high purity with increased efficiency with reduced number of production steps. The process involves condensation of a cyclopentylidene levovirin compound with a N-urethane-N-carboxylic anhydride and subsequent deprotection to directly provide the hydrochloride salt of the product. The mono esters are useful for treatment of viral diseases and are absorbed more efficiently than the parent compound.

  制备左旋维林（1-(3S,4R-dihydroxy-5S-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2S-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide）5-羟甲基的 2-氨基羧酸酯的工艺和新型中间体；Id：R 1 ═R 2 ═R 3 ═H）及其酸加成盐。本工艺可选择性地提供高纯度的单酯，提高了生产效率，减少了生产步骤。该工艺包括将环戊烯基左旋维林化合物与 N-氨基乙烷-N-羧酸酐缩合，然后进行脱保护，以直接提供产品的盐酸盐。单酯可用于治疗病毒性疾病，其吸收效率高于母体化合物。
• PROCESS FOR PREPARING ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1668022A1

  公开（公告）日：2006-06-14