2-((3-methoxyphenyl)thio)benzoic acid | 50900-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((3-methoxyphenyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(3-Methoxyphenyl)sulfanyl]benzoic acid；2-(3-methoxyphenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 50900-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: VNTXRGRQSRWKST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methoxyphenyl)thio)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3-methoxyphenylsulfanyl)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  三环三芳基乙烯抗雌激素药：二苯并[b，f]氧杂环丁烷，二苯并[b，f]噻吩，二苯并[a，e]环辛烯和二苯并[b，f]硫辛。

  摘要：

  桥接基团O，S，CH2CH2和SCH2用于生产一系列26个三环三芳基乙烯。在竞争结合试验中测量了它们与大鼠子宫雌激素受体的体外结合。大鼠的抗生育和子宫营养测试表明存在抗雌激素活性。最有趣的系列有一个基本侧链，最有效的化合物是3- [2-（二甲基氨基）乙氧基] -10-乙基-11-（4-羟基苯基）二苯并[b，f]噻吩（7b）和3 -[2-（二甲基氨基）乙氧基] -11-乙基-12-（4-羟基苯基）-5,6-二氢二苯并[a，e]-环辛烯（7c），具有良好的结合力（相对于雌二醇约为50％）和良好的抗雌激素活性（约为他莫昔芬（Ⅲ）药效的一半）。在本系列中，O桥化合物的活性最低，这是用二苯并二甲苯环系统的平面度来解释的。在某些化合物中发现了镇静活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a009
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 硫代水杨酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94 %的产率得到2-((3-methoxyphenyl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有增强的双光子横截面的致敏 1-Acyl-7-nitroindolines 用于释放神经递质

  摘要：

  使用双光子激发 (2PE) 对谷氨酸激活的时间和位置进行精确的光化学控制，对于研究大脑的分子和细胞生理学非常有用。基于天线的光捕获策略代表了一种通用方法，可以提高其他不敏感的光可去除保护基团 (PPG) 对 2PE 的敏感性。这适用于最常用的“笼状”谷氨酸 MNI-Glu。计算研究表明，连接在噻吨酮 (THX) 的 4 位和 MNI-Glu (MMNI-Glu) 的 5-甲基衍生物的 4 位之间的四碳或六碳连接基将使天线和 PPG 靠近彼此使 Dexter 能量转移。制备了九种 THX-MMNI-Glu 缀合物并测定了它们的光化学性质。max = 385–405 nm）以及与母体化合物 MNI-Glu（λ max = 347 nm）相比增加的量子产率。THX-MMNI-Glu 偶联物具有四碳接头并连接到 THX 的 4 位，通过 1PE 在 405 和 430 nm 以及通过 2PE 在 770

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00492
• 作为试剂：
  描述：

  硫代水杨酸 、 3-碘苯甲醚 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 碘化亚铜 2-((3-methoxyphenyl)thio)benzoic acid 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 正庚烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以to provide 1.0 g (40% of theory) of 2-[(3-methoxyphenyl)thio]benzoic acid as a tan solid的产率得到2-((3-methoxyphenyl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optical recording media with triplet-sensitzed isomerization

  摘要：

  本发明涉及一种光记录材料，包括：聚合物基质；一种能够在三重激发下发生异构化为苯产物的二茂苯衍生物反应物，从而引起光学性质的变化；以及一种敏化剂，能够吸收光致辐射，使三重能量传递到所述反应物，其中所述敏化剂的激发能和还原电位的代数和至少比所述反应物的氧化电位低0.05 eV，从而排除了所述反应物的单电子氧化。本发明还涉及一种光学装置，其中包括由三重链异构化产生的反应物和产物浓度的区域变化，从而提供智能图案。

  公开号：

  US20050136357A1

文献信息

• Rational Design of Triplet Sensitizers for the Transfer of Excited State Photochemistry from UV to Visible
  作者：Luke D. Elliott、Surajit Kayal、Michael W. George、Kevin Booker-Milburn

  DOI：10.1021/jacs.0c05069

  日期：2020.9.2

  Time Dependent Density Functional Theory (TD-DFT) has been used to assist the design and synthesis of a series thioxanthone triplet sensitizers. Calculated energies of the triplet excited state (ET) informed both the type and position of auxochromes placed on the thioxanthone core, enabling fine-tuning of the UV-Vis absorptions and associated triplet energies. The calculated results were highly consistent

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。
• Synthesis of S-Pixyl Derivatives for Mass Spectrometric Applications
  作者：Mikhail S. Shchepinov、Safraz Khan、Pablo L. Bernad、Vladimir A. Korshun、Edwin M. Southern

  DOI：10.1055/s-2005-872703

  日期：——

  Synthesis of novel S-pixyls based on the thioxanthyl skeleton is described. Thioxanthone derivatives were prepared by a regioselective intramolecular Friedel-Crafts acylation reaction and converted into S-pixyl derivatives by Grignard synthesis. S-Pixyl carbocations stabilised by electron donating groups on the thioxanthyl backbone produced exceptional mass spectra under (MA)LDI conditions (laser desorption ionisation, both with and without ­matrix), and can be detected down to femtomol levels.

  描述了基于噻吡啶骨架的新型S-匹克斯基尔的合成。通过区域选择性分子内弗里德尔-克拉夫茨酰化反应制备了噻吡啶酮衍生物，并通过格里尼亚反应转化为S-匹克斯基尔衍生物。在（MA）LDI条件下（激光解吸电离，包括有无基质），由噻吡啶主链上的电子给体基团稳定的S-匹克斯基尔碳阳离子产生了卓越的质谱，可以检测到达法摩尔水平。
• スルホニウム塩、光酸発生剤、それを含む組成物、及び、デバイスの製造方法
  申请人：東洋合成工業株式会社

  公开号：JP2019131512A

  公开（公告）日：2019-08-08

  【課題】酸発生効率を向上させ、高感度であるフォトレジストとするための光酸発生剤に好適に用いられるスルホニウム塩、該スルホニウム塩組成物の提供。【解決手段】チオキサントン骨格を有するスルホニウム塩化合物であって、例えば（３−メトキシ−９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−２−イル）ジフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート及び（３−メトキシ−９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−２−イル）ジフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネートの混合物で表されるスルホニウム塩。ｉ線領域に高い吸収を有するチオキサントン骨格を有するスルホニウム塩を提供できる。【選択図】なし

  提供具有硫酸盐组成物的光酸发生剂，用于提高酸的生成效率并使光刻胶具有高灵敏度。解决方案是提供具有硫酸盐化合物的硫酸盐，其具有硫酸盐化合物，例如（3-甲氧基-9-酮-9H-噻二嗪-2-基）二苯基硫酸盐辛氟丁基磺酸盐和（3-甲氧基-9-酮-9H-噻二嗪-2-基）二苯基硫酸盐辛氟丁基磺酸盐的混合物。提供具有在紫外线区域具有高吸收的硫酸盐，其具有硫酸盐化合物，其具有硫酸盐化合物，其具有硫酸盐化合物，例如具有噻二嗪骨架的硫酸盐。【选择图】无
• 2-Phenylthiobenzylamine dervivatives and acid addition salts thereof
  申请人：SPOFA Spojené Podniky Pro Zdravotnickou Vyrobu

  公开号：EP0396827A1

  公开（公告）日：1990-11-14

  N,N-Dimethyl-2-(3-hydroxyphenylthio)benzylamine and its acid addition salts possess properties of highly selective inhibitors of 5-hydroxytryptamine re-uptake in mammalian brain structures and are expected to find therapeutic use as potent central antidepressants. This novel compound and its intermediate, the 3-methoxyphenylthio analog, are available by per se known preparative routes, especially by reduction of the corresponding amides with hydride agents, by Leuckart reaction of 2-arylthiobenzaldehydes with dimethylformamide and formic acid, or by demethylation of the respective methoxy compound by means of e.g. pyridine hydrochloride or hydrobromic acid.

  N,N-二甲基-2-(3-羟基苯硫基)苯乙胺及其酸盐加合物具有高度选择性地抑制哺乳动物脑结构中的5-羟色胺再摄取的特性，预计可作为有效的中枢抗抑郁剂用于治疗。这种新型化合物及其中间体，即3-甲氧基苯硫基类似物，可通过已知的制备路线制备，特别是通过用氢化剂还原相应的酰胺，通过Leuckart反应将2-芳基硫代苯甲醛与二甲基甲酰胺和甲酸反应，或通过使用吡啶盐酸盐或氢溴酸对相应的甲氧基化合物进行脱甲基化制备。
• [EN] DERIVATIVES OF HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIC AND HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIC ACIDS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIQUES ET HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIQUES
  申请人：LECIVA, A.S.

  公开号：WO1999067208A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) Derivatives of hydroxyphenylsulfanylbenzoic and hydroxyphenylsulfanylarylacetic acids of formula (I), wherein X is H, halogen or NO2 group, a is 0 or 1, and m is 2 to 4 if Z is either 4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy of formula (II) or a piperazinyl residue, or m is 1 if Z is quinolin-2-yl or 6-chloroquinoli-2-yl. Processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions including them as active ingredients are also described.(FR) L'invention concerne des dérivés d'acides hydroxyphénylsulfanylbenzoïques et hydroxyphénylsulfanylarylacétiques de formule (I), dans laquelle X représente H, halogène ou un groupe NO2, a est égal à 0 ou 1 et m représente une valeur entre 2 et 4 si Z représente soit un 4-acétyl-3-hydroxy-2-propylphénoxy de formule (II) soit un résidu de pipérazinyle ou m est égal à 1 si Z représente un quinolin-2-yle ou 6-chloroquinoli-2-yle. Font aussi l'objet de cette invention des procédés de préparation de ces composés et les compositions pharmaceutiques contenant ces composés faisant office de principes actifs.

  (中) 本发明涉及公式(I)中的羟基苯硫酰基苯甲酸和羟基苯硫酰基芳基乙酸衍生物，其中X为氢、卤素或NO2基团，a为0或1，如果Z为公式(II)中的4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基或哌嗪残基，则m为2至4，或者如果Z为喹啉-2-基或6-氯喹啉-2-基，则m为1。本发明还涉及制备这些化合物的方法和包括它们作为活性成分的制药组合物。