3-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one | 52168-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 52168-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• mdl: MFCD03843349
• 分子量: 289.172
• InChiKey: MHNUDVYKHUVNCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-69 °C
• 沸点：
  403.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 hydrido(phosphonite)cobalt(I) 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用光控制催化硼氢化反应的化学选择性

  摘要：

  据报道，使用明确的氢化钴催化剂对酮酸进行光控、化学选择性硼氢化。可以实现优异的选择性，酸在黑暗中反应，酮在光下反应。这种方法可以进一步扩展到其他功能组。

  DOI：

  10.1002/anie.202114482
• 作为产物：
  描述：

  4′-溴查耳酮 在 potassium carbonate 、 C₂₄H₂₄ClN₄Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属-配体合作进行钌(II)催化氢化和串联（脱）氢化：碱和溶剂辅助的可切换选择性

  摘要：

  开发了一种多功能、选择性、溶剂（甲醇与乙醇）和碱（钾与碳酸锂）辅助的从 α,β-不饱和酮可切换合成饱和酮和 α-甲基饱和酮的方法。通过光谱研究、反应进程原位监测、对照研究和标记研究评估的机理方面，进一步表明反应中涉及串联脱氢-缩合-氢化序列，其中可相互转换的配位模式（亚氨基N→咪唑与 Ru(II)-对伞花烃配位的 Ru 和酰胺基 N-Ru) 至关重要，否则催化剂的效率和选择性将完全丧失。该催化剂表现出良好的效率、选择性和官能团耐受性，并且在不饱和查耳酮的单甲基化和氢化、酮的双甲基化和胺的N-甲基化方面表现出广泛的范围（69 个实例）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01965
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 、 4-甲苯硼酸 在 potassium phosphate 、 3-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one 、 (dppf)Ni^(II)(o-tolyl)Cl 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4’-甲基联苯-4-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  醛和酮会影响镍催化的Suzuki-Miyaura反应中的反应性和选择性

  摘要：

  在Suzuki-Miyaura反应过程中，醛和酮（而不是酯或酰胺）与Ni 0的能量上有利的配位可能导致精妙的选择性和增强的反应性，或导致反应抑制。C–X键与醛或酮与同一个π系统相连的芳基卤化物意外地快速氧化成[Ni（COD）（dppf）]（1），并在竞争反应过程中选择性交联。当醛和酮以外源性添加剂的形式存在时，交叉偶联反应的抑制程度取决于羰基侧基与Ni 0的配位强度。这项工作提高了我们对常见官能团如何与Ni相互作用的理解0种催化剂以及这些相互作用如何影响学术界和工业界的主力催化反应。

  DOI：

  10.1039/c9sc05444h

文献信息

• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。
• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• Oxidation and β-Alkylation of Alcohols Catalysed by Iridium(I) Complexes with Functionalised N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：M. Victoria Jiménez、Javier Fernández-Tornos、F. Javier Modrego、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/chem.201502910

  日期：2015.12.1

  for the use of alcohols as alkylating agents for CC bond forming processes offering significant environmental benefits over traditional approaches. Iridium(I)‐cyclooctadiene complexes having a NHC ligand with a O‐ or N‐functionalised wingtip efficiently catalysed the oxidation and β‐alkylation of secondary alcohols with primary alcohols in the presence of a base. The cationic complex [Ir(NCCH3)(cod)(MeIm(2‐

  借用氢的方法学允许将醇用作CC键形成过程的烷基化剂，与传统方法相比具有显着的环境效益。在碱存在下，具有NHC配体和O-或N-官能化的翼尖的铱（I）-环辛二烯络合物可有效催化仲醇与伯醇的氧化和β-烷基化。具有刚性O-官能化翼尖的阳离子络合物[Ir（NCCH 3）（cod）（MeIm（2-甲氧基苄基））] [BF 4 ]（cod = 1,5-环辛二烯，MeIm = 1-甲基咪唑基）显示苯甲醇在丙酮中脱氢的最佳催化剂性能，初始转换频率（TOF 0）为1283 h -1，以及2-丁醇与丁-1-醇的β-烷基化反应，在10小时内转化率为94％，对庚烷-2-醇的选择性为99％。我们已经通过DFT计算研究了完整的反应机理，包括脱氢，交叉羟醛缩合和氢化步骤。有趣的是，这些研究表明铱催化剂参与了导致形成新的CC键的关键步骤，该键涉及在碱性介质中生成的O-键烯醇与亲电子醛的反应。
• Borylation and selective reduction of α,β-unsaturated ketones under mild conditions catalyzed by Cu nanoparticles
  作者：Xin-Feng Zhou、Yu-Yang Sun、Ya-Dong Wu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Yu Huang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.079

  日期：2016.9

  An effective strategy for synthesis of Cu nanoparticles is designed, these nanoparticles have high catalytic activity in conjugate addition of B2(pin)2 and α,β-unsaturated ketones. The reaction of protodeboration can proceed with adding NaOtBu. In this way, a new method to reduce the conjugated alkenes of α,β-unsaturated ketones is developed with organoboranes as intermediates. Cu nanocrystals also

  设计了一种有效的合成铜纳米颗粒的策略，这些纳米颗粒在B 2（pin）2和α，β-不饱和酮的共轭添加中具有高催化活性。原脱硼的反应可以通过添加NaO t Bu来进行。以这种方式，开发了一种以有机硼烷为中间体，还原α，β-不饱和酮的共轭烯烃的新方法。Cu纳米晶体在克级反应和循环利用实验中也具有优异的性能。提出了一种可能的机制。
• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。