(2E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 219298-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 219298-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: CFTGFQGJNBMNFR-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到3-(2,5-dihydroxyphenyl)-1-phenylpropenone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和 体外 评估新型取代的1,4-苯醌和对苯二酚的细胞毒性活性

  摘要：

  合成了直接或在氧乙基接头后被吡唑环取代的一系列新的 对-苯醌，对 苯二酚和喹啉二甲醚，并筛选了其 体外 细胞毒性活性。化合物 8d，f，g，i 和 9c，f 和 13c 表现出广谱活性（GI 50 MG-MID值为9.27-14.72μM）。关于敏感性，已证明化合物 8f 和 9c，f 对白血病肿瘤细胞系具有显着活性（GI 50  = 3.43–5.03μM）。确实，化合物 13c 对单个亚白血病细胞株SR的活性最高（GI 50  = 0.91μM）。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9001-3
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以54%的产率得到(2E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基查耳酮：甲氧基对抗真菌，抗菌和抗增殖活性的作用。

  摘要：

  背景技术被甲氧基取代的查耳酮具有广泛的生物活性，包括抗真菌，抗菌和抗增殖作用。然而，尚未描述关于该取代基在查耳酮骨架上的相关性的明确和明确的研究。目的这项工作的目的是评估两个系列的十七种合成的区域异构甲氧基查耳酮的抑菌，抗真菌和抗增殖活性。系列I和II由分别被环A（5-12）和B（13-21）上的甲氧基取代的查耳酮构成。此外，甲氧基查耳酮的文库已提交计算机模拟药物和药代动力学性质的预测。方法合成甲氧基查耳酮，并通过NMR光谱数据分析确定其结构。对五种念珠菌，两种革兰氏阴性菌和五种革兰氏阳性菌进行了抗菌活性评估。对于抗增殖活性，针对四种人类致瘤细胞系以及人类非致瘤性角质形成细胞评估了甲氧基查耳酮。使用Molinspiration和PreADMET工具包可预测药物相似性和药代动力学特性。结果通常，系列I的查耳酮是最有效的抗真菌，抗菌和抗增殖剂。2'，4'，5'-三甲氧基查尔酮（11）对克鲁斯假丝酵母具有有效的抗真菌活性（MIC

  DOI：

  10.2174/1573406415666190724145158

文献信息

• Design and Synthesis of Chalcone Derivatives as Inhibitors of the Ferredoxin — Ferredoxin-NADP+ Reductase Interaction of Plasmodium falciparum: Pursuing New Antimalarial Agents
  作者：Hery Suwito、Jumina、Mustofa、Pratiwi Pudjiastuti、Much Fanani、Yoko Kimata-Ariga、Ritsuko Katahira、Toru Kawakami、Toshimichi Fujiwara、Toshiharu Hase、Hasnah Sirat、Ni Puspaningsih

  DOI：10.3390/molecules191221473

  日期：——

  Some chalcones have been designed and synthesized using Claisen-Schmidt reactions as inhibitors of the ferredoxin and ferredoxin-NADP+ reductase interaction to pursue a new selective antimalaria agent. The synthesized compounds exhibited inhibition interactions between PfFd-PfFNR in the range of 10.94%–50%. The three strongest inhibition activities were shown by (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (50%), (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (38.16%), and (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (31.58%). From the docking experiments we established that the amino group of the methoxyamino chlacone derivatives plays an important role in the inhibition activity by electrostatic interaction through salt bridges and that it forms more stable and better affinity complexes with FNR than with Fd.

  通过Claisen-Schmidt反应设计并合成了一些查耳酮类化合物，作为铁氧化还原蛋白和铁氧化还原蛋白-NADP+还原酶相互作用的抑制剂，以追求一种新的选择性抗疟药物。合成的化合物表现出对PfFd-PfFNR相互作用的抑制作用，抑制率在10.94%至50%之间。具有最强抑制活性的三种化合物分别为：(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（50%），(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,4-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（38.16%），以及(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,3-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（31.58%）。从对接实验中我们确定，甲氧氨基查耳酮衍生物的氨基通过盐桥的静电相互作用在抑制活性中起着重要作用，并且它与FNR形成的复合物比与Fd形成的复合物更稳定、亲和力更好。
• An efficient and green synthesis of novel highly functionalized nitrogen-fused pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives using recyclable choline hydroxide
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s11164-018-3558-y

  日期：2018.12

  has been found to be a green and efficient basic ionic liquid catalyst for the synthesis of highly functionalized pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives through the reaction of a series of α,β-unsaturated ketones with 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine under neat conditions. A series of α,β-unsaturated ketones with different substituted functional groups efficiently were converted to their

  摘要 已发现胆碱氢氧化物（ChOH）是一种绿色高效的碱性离子液体催化剂，可通过以下反应合成高度官能化的吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。在纯条件下用1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺形成的一系列α，β-不饱和酮。一系列α，β高效地将具有不同取代官能团的不饱和酮转化为相应的产物，分离产率高至优异，反应可轻松放大至几克。本发明对环境无害且可重复使用的ChOH催化剂具有几个优点，例如反应时间更短，官能团耐受性范围广以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高产率的产物。 图形概要 该方法的主要特点是绿色反应，操作简便，可重复使用，易操作性强，ChOH效率高。
• Borane-Catalyzed, Chemoselective Reduction and Hydrofunctionalization of Enones Enabled by B–O Transborylation
  作者：Kieran Nicholson、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00446

  日期：2021.4.2

  The use of stoichiometric organoborane reductants in organic synthesis is well established. Here these reagents have been rendered catalytic through an isodesmic B–O/B–H transborylation applied in the borane-catalyzed, chemoselective alkene reduction and formal hydrofunctionalization of enones. The reaction was found to proceed by a 1,4-hydroboration of the enone and B–O/B–H transborylation with HBpin

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。
• Inhibition of Caco-2 and MCF-7 cancer cells using chalcones: synthesis, biological evaluation and computational study
  作者：Marco Mellado、Mauricio Reyna-Jeldes、Caroline Weinstein-Oppenheimer、Claudio Coddou、Carlos Jara-Gutierrez、Joan Villena、Luis F. Aguilar

  DOI：10.1080/14786419.2021.1984465

  日期：2022.9.2

  development of novel anticancer agents derived from natural sources, like chalcone derivatives. For this investigation, twenty-three chalcones (4a-w) were synthesized and evaluated as antiproliferative agents against MCF-7 and Caco-2 cells, finding three and two compounds with similar or higher antiproliferative activity than daunorubicin, while only two chalcones showed better selectivity indexes than

  摘要 癌症是全球第二大死亡原因，其中乳腺癌和结肠癌是最常见的类型。传统的治疗策略有几个副作用，这些副作用激发了从天然来源（如查尔酮衍生物）中提取的新型抗癌剂的开发。在这项研究中，合成了 23 种查尔酮 ( 4a-w )，并对其作为抗 MCF-7 和 Caco-2 细胞的抗增殖剂进行了评估，发现三种和两种化合物具有与柔红霉素相似或更高的抗增殖活性，而只有两种查尔酮表现出更好的抗增殖活性在 MCF-7 上的选择性指数高于柔红霉素。根据这些结果，我们开发了性能良好的 QSAR 模型 (r > 0.850, q 2>0.650），发现了几个可以改变查尔酮活性和选择性的结构特征。根据这些模型，查尔酮4w和4t分别对 Caco-2 和 MCF-7 具有高效力和选择性，这使得它们成为开发 ROS 非依赖性促凋亡剂的潜在候选药物。
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。