(2E)‑3‑(2,4‑dimethoxyphenyl)‑1‑phenylprop‑2‑en‑1‑one | 1155-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)‑3‑(2,4‑dimethoxyphenyl)‑1‑phenylprop‑2‑en‑1‑one
• 英文别名: (2E)-3-(2',4'-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-2,4-dimethoxychalcone；2,4-Dimethoxy-trans-chalkon；(2E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1155-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: WIVAGKMXNMVMFC-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5 °C
• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)‑3‑(2,4‑dimethoxyphenyl)‑1‑phenylprop‑2‑en‑1‑one 在 dimethyl sulfide borane 、 diethylzinc 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 ((1S,2S)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化有机三氟硼酸酯的同质共轭物加成到丙烯酸化的环丙基酮上

  摘要：

  报道了新颖且实用的将三氟硼酸烯基，炔基，杂芳基和芳基芳基的均轭加成到芳基化的环丙基酮上以合成γ，γ-二取代的酮。根据控制研究，提出了涉及酮质子化，中间碳正离子化和分子间亲核试剂加成的初步机理建议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01795
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以27%的产率得到(2E)‑3‑(2,4‑dimethoxyphenyl)‑1‑phenylprop‑2‑en‑1‑one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基查耳酮：甲氧基对抗真菌，抗菌和抗增殖活性的作用。

  摘要：

  背景技术被甲氧基取代的查耳酮具有广泛的生物活性，包括抗真菌，抗菌和抗增殖作用。然而，尚未描述关于该取代基在查耳酮骨架上的相关性的明确和明确的研究。目的这项工作的目的是评估两个系列的十七种合成的区域异构甲氧基查耳酮的抑菌，抗真菌和抗增殖活性。系列I和II由分别被环A（5-12）和B（13-21）上的甲氧基取代的查耳酮构成。此外，甲氧基查耳酮的文库已提交计算机模拟药物和药代动力学性质的预测。方法合成甲氧基查耳酮，并通过NMR光谱数据分析确定其结构。对五种念珠菌，两种革兰氏阴性菌和五种革兰氏阳性菌进行了抗菌活性评估。对于抗增殖活性，针对四种人类致瘤细胞系以及人类非致瘤性角质形成细胞评估了甲氧基查耳酮。使用Molinspiration和PreADMET工具包可预测药物相似性和药代动力学特性。结果通常，系列I的查耳酮是最有效的抗真菌，抗菌和抗增殖剂。2'，4'，5'-三甲氧基查尔酮（11）对克鲁斯假丝酵母具有有效的抗真菌活性（MIC

  DOI：

  10.2174/1573406415666190724145158

文献信息

• Design and Synthesis of Chalcone Derivatives as Inhibitors of the Ferredoxin — Ferredoxin-NADP+ Reductase Interaction of Plasmodium falciparum: Pursuing New Antimalarial Agents
  作者：Hery Suwito、Jumina、Mustofa、Pratiwi Pudjiastuti、Much Fanani、Yoko Kimata-Ariga、Ritsuko Katahira、Toru Kawakami、Toshimichi Fujiwara、Toshiharu Hase、Hasnah Sirat、Ni Puspaningsih

  DOI：10.3390/molecules191221473

  日期：——

  Some chalcones have been designed and synthesized using Claisen-Schmidt reactions as inhibitors of the ferredoxin and ferredoxin-NADP+ reductase interaction to pursue a new selective antimalaria agent. The synthesized compounds exhibited inhibition interactions between PfFd-PfFNR in the range of 10.94%–50%. The three strongest inhibition activities were shown by (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (50%), (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (38.16%), and (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (31.58%). From the docking experiments we established that the amino group of the methoxyamino chlacone derivatives plays an important role in the inhibition activity by electrostatic interaction through salt bridges and that it forms more stable and better affinity complexes with FNR than with Fd.

  通过Claisen-Schmidt反应设计并合成了一些查耳酮类化合物，作为铁氧化还原蛋白和铁氧化还原蛋白-NADP+还原酶相互作用的抑制剂，以追求一种新的选择性抗疟药物。合成的化合物表现出对PfFd-PfFNR相互作用的抑制作用，抑制率在10.94%至50%之间。具有最强抑制活性的三种化合物分别为：(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（50%），(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,4-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（38.16%），以及(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,3-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（31.58%）。从对接实验中我们确定，甲氧氨基查耳酮衍生物的氨基通过盐桥的静电相互作用在抑制活性中起着重要作用，并且它与FNR形成的复合物比与Fd形成的复合物更稳定、亲和力更好。
• An efficient and green synthesis of novel highly functionalized nitrogen-fused pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives using recyclable choline hydroxide
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s11164-018-3558-y

  日期：2018.12

  has been found to be a green and efficient basic ionic liquid catalyst for the synthesis of highly functionalized pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives through the reaction of a series of α,β-unsaturated ketones with 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine under neat conditions. A series of α,β-unsaturated ketones with different substituted functional groups efficiently were converted to their

  摘要 已发现胆碱氢氧化物（ChOH）是一种绿色高效的碱性离子液体催化剂，可通过以下反应合成高度官能化的吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。在纯条件下用1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺形成的一系列α，β-不饱和酮。一系列α，β高效地将具有不同取代官能团的不饱和酮转化为相应的产物，分离产率高至优异，反应可轻松放大至几克。本发明对环境无害且可重复使用的ChOH催化剂具有几个优点，例如反应时间更短，官能团耐受性范围广以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高产率的产物。 图形概要 该方法的主要特点是绿色反应，操作简便，可重复使用，易操作性强，ChOH效率高。
• Continuous-flow hydration–condensation reaction: Synthesis of α,β-unsaturated ketones from alkynes and aldehydes by using a heterogeneous solid acid catalyst
  作者：Magnus Rueping、Teerawut Bootwicha、Hannah Baars、Erli Sugiono

  DOI：10.3762/bjoc.7.198

  日期：——

  A simple, practical and efficient continuous-flow hydration-condensation protocol was developed for the synthesis of alpha,beta-unsaturated ketones starting from alkynes and aldehydes by employing a heterogeneous catalyst in a flow microwave. The procedure presents a straightforward and convenient access to valuable differently substituted chalcones and can be applied on multigram scale.

  开发了一种简单、实用且有效的连续流动水合-缩合方案，通过在流动微波中使用非均相催化剂，从炔烃和醛开始合成 α，β-不饱和酮。该程序提供了对有价值的不同取代的查耳酮的直接和方便的访问，并且可以应用于多克规模。
• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• C3 amino-substituted chalcone derivative with selective adenosine rA1 receptor affinity in the micromolar range
  作者：Helena D. Janse van Rensburg、Lesetja J. Legoabe、Gisella Terre’Blanche

  DOI：10.1007/s11696-020-01414-9

  日期：2021.4

  respectively, against rat (r) A1 and A2A ARs. The chalcone derivatives 24, 29, 37 and 38 possessed selective A1 affinity below 10 µM, and thus, are the most active compounds of the present series; compound 38 was the most potent selective A1 AR antagonist (K i (r) = 1.6 µM). The structure-affinity relationships (SAR) revealed that the NH2-group at position C3 of ring A of the chalcone scaffold played a key role

  摘要 为了鉴定基于查耳酮支架的新型腺苷受体 (AR) 配体，本文对 33 种查耳酮（15-36 和 37-41）以及结构相关化合物（42-47）进行了合成、表征以及体外和计算机评估。报道称。这些化合物通过放射性配体结合和 GTP 位移测定进行表征，以确定分别针对大鼠 (r) A1 和 A2A AR 的结合亲和力的程度和类型。查尔酮衍生物24、29、37和38具有低于10μM的选择性A1亲和力，因此是本系列中最活跃的化合物；化合物 38 是最有效的选择性 A1 AR 拮抗剂（K i (r) = 1.6 µM）。结构亲和关系（SAR）表明，查耳酮支架的A环C3位上的NH2基团在亲和力中起着关键作用，而且亚苄基环B上的C3'位上的Br原子也起着关键作用。通过计算机评估，新型 C3 氨基取代的查尔酮衍生物 38（包含 α,β-不饱和羰基系统并易于进行结构修饰）可能成为未来药物发现中的合成子。图摘要在亚苄基环