dimethyl 2-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzylidene)malonate | 1258791-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzylidene)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[[4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylidene]propanedioate；dimethyl 2-[[4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylidene]propanedioate
• CAS: 1258791-23-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: ZLKYGSDOIIEOHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzylidene)malonate 在 copper(l) iodide 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 dimethyl 2-((2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-3-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni(II) 和 Cu(I)/Ag(I) 催化芳胺与邻炔基供体-受体环丙烷 (o-ADACs) 的双亲核加成合成取代的 1,2-二氢异喹啉

  摘要：

  在催化Ni ( ClO 4 ) 2 · 6H 2 O和开发了 CuI/AgOTf 系统。进一步应用该协议，一些衍生的丙二酸酯在 Krapcho 脱羧反应条件下转化为相应的单酯。此后，这些酯被转化为各自的酸和醇。此外，用过量的 TFAA 还获得了多功能化的 4-(2,2,2-三氟乙酰基) 1,2-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1039/d1ob00760b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 dimethyl 2-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni(II) 和 Cu(I)/Ag(I) 催化芳胺与邻炔基供体-受体环丙烷 (o-ADACs) 的双亲核加成合成取代的 1,2-二氢异喹啉

  摘要：

  在催化Ni ( ClO 4 ) 2 · 6H 2 O和开发了 CuI/AgOTf 系统。进一步应用该协议，一些衍生的丙二酸酯在 Krapcho 脱羧反应条件下转化为相应的单酯。此后，这些酯被转化为各自的酸和醇。此外，用过量的 TFAA 还获得了多功能化的 4-(2,2,2-三氟乙酰基) 1,2-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1039/d1ob00760b

文献信息

• Efficient Assembly of 1-(1<i>H</i>-Imidazol-1-yl)-3-methylene-1<i>H</i>-indenes via Tandem Reaction of (2-(Alkynyl)benzylidene)malonates with Imidazoles
  作者：Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Ke Gao、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1021/co100006g

  日期：2011.1.10

  The tandem nucleophilic addition and 5-exo-cycliyition of (2-(alkynyl)benzylidene)malonates with imidazole derivatives in the presence of t-BuOK is reported. This reaction proceeds smoothly under mild conditions with high selectivity to afford the corresponding 1-(1H-imidazol-1-yl)3-methylene-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylates in good to excellent yields.
• Synthesis of substituted 1,2-dihydroisoquinolines <i>via</i> Ni(<scp>ii</scp>) and Cu(<scp>i</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) catalyzed double nucleophilic addition of arylamines to <i>ortho</i>-alkynyl donor–acceptor cyclopropanes (<i>o</i>-ADACs)
  作者：Ramanjaneyulu Unnava、Kapil Chahal、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1039/d1ob00760b

  日期：——

  A concise approach for the synthesis of substituted 1,2-dihydroisoquinolines via double nucleophilic addition of primary arylamines to ortho-alkynyl donor–acceptor cyclopropanes (o-ADACs) in the presence of a catalytic Ni(ClO4)2·6H2O and CuI/AgOTf system has been developed. Further applying this protocol, some of the derived malonates were converted into the corresponding monoesters under Krapcho decarboxylation

  在催化Ni ( ClO 4 ) 2 · 6H 2 O和开发了 CuI/AgOTf 系统。进一步应用该协议，一些衍生的丙二酸酯在 Krapcho 脱羧反应条件下转化为相应的单酯。此后，这些酯被转化为各自的酸和醇。此外，用过量的 TFAA 还获得了多功能化的 4-(2,2,2-三氟乙酰基) 1,2-二氢异喹啉。