methyl 7,7-ethylenedioxy-4-oxooctanoate | 157735-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7,7-ethylenedioxy-4-oxooctanoate
• 英文别名: Methyl 6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxohexanoate
• CAS: 157735-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: BSOVPDKPBZONHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7,7-ethylenedioxy-4-oxooctanoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  Tsukasa, Hidetaka, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 6, p. 1181 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 在 sodium methylate 、 二苯二硫醚 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 7,7-ethylenedioxy-4-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Phaeocaulisin A 的不对称全合成

  摘要：

  姜黄（姜和姜黄家族）的治疗特性在传统医学中早已为人所知。然而，直到最近才有从姜黄中提取的愈创木脂类倍半萜已提交生物测试，并强调其增强的生物活性。在这些化合物中，phaeocaulisin A 显示出显着的抗炎和抗癌活性，这似乎与嵌入其四环框架中的独特桥接缩醛部分有关。由于 phaeocaulisin A 的有希望的生物学特征以及缺乏合成路线的提示，我们已经在 17 个步骤中实现了 phaeocaulisin A 的第一个对映选择性全合成，总产率为 2%。我们的路线设计建立在鉴定富含对映体的内酯中间体的基础上，该中间体采用酮部分和共轭烯烃系统进行定制。利用原型单电子转移 (SET) 还原剂二碘化钐 (SmI) 实现的 umpolung 羰基-烯烃偶联反应性2), the lactone intermediate was submitted to two sequential SmI2-mediated

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02188

文献信息

• One-Pot Synthesis of γ-Diketones, γ-Keto Esters, and Conjugated Cyclopentenones­ from Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini

  DOI：10.1055/s-2002-35993

  日期：——

  Conjugated addition of primary nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones or α,β-unsaturated esters, in the presence of two equivalents of DBU, allows the one-pot prepration of γ-diketones or γ-keto esters, respectively. When 2-aryl-1-nitroethane derivatives are employed as starting nitroalkanes in the reaction with α,β-unsaturated ketones, the one-pot formation of cyclopentenones is observed.

  初级硝基烷与α,β-不饱和酮或α,β-不饱和酯的共轭加成，在两个当量的DBU存在下，能够实现γ-二酮或γ-酮酯的一锅法合成。当2-芳基-1-硝基乙烷衍生物作为反应中与α,β-不饱和酮的起始硝基烷时，观察到环戊烯酮的一锅法形成。
• Tsukasa, Hidetaka, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 6, p. 1181 - 1182
  作者：Tsukasa, Hidetaka

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Phaeocaulisin A
  作者：Áron Péter、Giacomo E. M. Crisenza、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.2c02188

  日期：2022.4.27

  tetracyclic framework. Prompted by the promising biological profile of phaeocaulisin A and by the absence of a synthetic route for its provision, we have implemented the first enantioselective total synthesis of phaeocaulisin A in 17 steps with 2% overall yield. Our route design builds on the identification of an enantioenriched lactone intermediate, tailored with both a ketone moiety and a conjugated

  姜黄（姜和姜黄家族）的治疗特性在传统医学中早已为人所知。然而，直到最近才有从姜黄中提取的愈创木脂类倍半萜已提交生物测试，并强调其增强的生物活性。在这些化合物中，phaeocaulisin A 显示出显着的抗炎和抗癌活性，这似乎与嵌入其四环框架中的独特桥接缩醛部分有关。由于 phaeocaulisin A 的有希望的生物学特征以及缺乏合成路线的提示，我们已经在 17 个步骤中实现了 phaeocaulisin A 的第一个对映选择性全合成，总产率为 2%。我们的路线设计建立在鉴定富含对映体的内酯中间体的基础上，该中间体采用酮部分和共轭烯烃系统进行定制。利用原型单电子转移 (SET) 还原剂二碘化钐 (SmI) 实现的 umpolung 羰基-烯烃偶联反应性2), the lactone intermediate was submitted to two sequential SmI2-mediated