N-phenacyl-p-toluidine | 4831-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenacyl-p-toluidine
• 英文别名: 1-phenyl-2-(p-tolylamino)ethan-1-one；1-phenyl-2-(p-tolylamino)ethanone；N-Phenacyl-p-toluidin；2-[(4-Methylphenyl)amino]-1-phenylethanone；2-(4-methylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 4831-18-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: FTVDOOKIZWBHOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenacyl-p-toluidine 在 iron(III) chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铁（III）在室温下由α-氨基羰基衍生物合成硒酸酯

  摘要：

  已经开发了一种Fe（III）催化的有效方法，可通过在环境空气下将α-氨基羰基/甘氨酸衍生物与二硒化物偶联来以高收率合成硒酸酯衍生物。已经合成了具有多种取代基的苯并硒酸酯衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。实验结果表明该反应通过自由基途径进行。操作简便，与各种α-氨基羰基和二硒化物的相容性，高收率，快速反应和温和的反应条件是该方法的显着优势。我们还显示了合成的硒酸酯的实际应用，其可用于在生物科学中产生肽键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130624
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-phenacyl-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-氨基羰基化合物与硝基甲烷的氧化脱氢偶联合成（Z）-硝基烯烃衍生物。

  摘要：

  建立了一种新型的铜催化的α-氨基羰基化合物与硝基甲烷的交叉脱氢偶联反应，以合成（Z）-硝基烯烃衍生物。（Z）-硝基烯烃衍生物是通过sp 3 CsbndH键的断裂和CsbndC双键的形成而实现的，反应条件温和，立体选择性好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.032

文献信息

• N-Bromosuccinimide promoted and base switchable one pot synthesis of α-imido and α-amino ketones from styrenes
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5ob02034d

  日期：——

  N-Bromosuccinimide (NBS) promoted one pot strategy for the synthesis of α-amino functionalized aryl ketones starting from commercially available styrenes has been developed. NBS participates in multiple tasks, such as bromonium ion formation, oxidation of bromohydrin and providing a nucleophilic nitrogen source. The reaction can easily be switched between α-imido and α-amino ketones by the choice of base

  已经开发了一种N-溴琥珀酰亚胺（NBS），促进了从商业上可得到的苯乙烯开始合成α-氨基官能化的芳基酮的一种罐策略。NBS参与多项任务，例如形成溴离子，溴代醇的氧化以及提供亲核氮源。通过选择碱，可以容易地在α-亚氨基和α-氨基酮之间切换反应。该一锅策略已成功应用于精神活性药物候选物，安非拉酮，甲氧麻黄酮和4-MEC的合成。
• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• One-Pot Metal-Free Cascade Synthesis of 2-(Perfluoroalkyl)pyrroles
  作者：Xuechun Sun、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201501010

  日期：2015.11

  An efficient synthesis of 2-(perfluoroalkyl)pyrroles that employs a sequential one-pot three-component reaction between substituted ω-bromoacetophenones, anilines, and methyl perfluoroalk-2-ynoates has been developed. This transition-metal-free cascade process provides a practical way to construct perfluoroalkylated pyrroles in moderate to good yields.

  已开发出一种有效合成 2-（全氟烷基）吡咯的方法，该方法采用取代的 ω-溴苯乙酮、苯胺和全氟烷-2-炔酸甲酯之间的顺序一锅三组分反应。这种无过渡金属的级联工艺提供了一种以中等至良好产率构建全氟烷基化吡咯的实用方法。