1-phenyl-2-(p-tolylamino)ethanol | 1225051-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(p-tolylamino)ethanol
• 英文别名: (R)-2-(4-tolylamino)-1-phenylethanol；(1R)-2-(4-methylanilino)-1-phenylethanol
• CAS: 1225051-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: CGUSZKRQUIGELF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylamino)ethanol 、 (Z)-N-(3-diazo-1-methylindolin-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.1% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A copper-catalyzed reaction of 3-diazoindolin-2-imines with 2-(phenylamino)ethanols: convenient access to spiro[indoline-3,2′-oxazolidin]-2-imines

  摘要：

  3-二氮代吲哚啉-2-亚胺在铜催化下与手性2-(苯氨基)乙醇反应，以良好产率和优异的对映选择性生成手性螺[吲哚啉-3,2'-噁唑啉]-2-亚胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc09488d
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 copper (II)-fluoride 、 氯化亚砜 、 三乙氧基硅烷 、 C₇₄H₁₀₀O₈P₂ 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1-phenyl-2-(p-tolylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  从α-酮基酰胺中对映选择性合成α-羟基酰胺和β-氨基醇

  摘要：

  对映体富集的α-羟基酰胺和β-氨基醇的合成已通过用氢硅烷将α-酮酰胺对映选择性还原而完成。通过使用（EtO）3 SiH作为还原剂，在手性Cu II /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下还原了一系列α-酮酰胺，得到了具有出色对映选择性的相应光学活性α-羟基酰胺。此外，使用相同的手性铜催化剂，然后在（EtO）3 SiH存在下，用四正丁基氟化铵（TBAF）催化剂，一锅完全还原了α-酮酰胺的酮基和酰胺基。相应的手性β-氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503569

文献信息

• Synthesis of Optically Active β-Amino Alcohols by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Amino Ketones
  作者：Zhou Xu、Yawen Zhang、Songlei Zhu、Yongmin Liu、Ling He、Zhicong Geng

  DOI：10.1055/s-0029-1218619

  日期：2010.3

  A number of optically active amino alcohols were synthesized by direct asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding amino ketones with good-to-high enantiomeric excesses (up to 95%) and excellent yields (up to 93% ). When the range of substrates was broadened to include α-sulfonamido ketones or α-keto sulfones, the corresponding products were obtained with 100% enantiomeric excesses. The

  通过对氨基酮的直接不对称转移氢化，合成了许多旋光活性的氨基醇，对映体的过量度高到高（高达95％），产率高（高达93％）。当将底物范围扩大到包括α-磺酰胺基酮 或α-酮砜时，得到对应产物的对映体过量为100％。通过X射线晶体结构分析确认了（1 R）-2-[[（4-氯苯基）氨基] -1-（4-甲氧基苯基）乙醇的绝对构型。 氨基醇-氨基酮-氢化-立体选择性合成-氮丙啶
• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Amides and β-Amino Alcohols from α-Keto Amides
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.201503569

  日期：2015.12.14

  Synthesis of enantiomerically enriched α‐hydroxy amides and β‐amino alcohols has been accomplished by enantioselective reduction of α‐keto amides with hydrosilanes. A series of α‐keto amides were reduced in the presence of chiral CuII/(S)‐DTBM‐SEGPHOS catalyst to give the corresponding optically active α‐hydroxy amides with excellent enantioselectivities by using (EtO)3SiH as a reducing agent. Furthermore

  对映体富集的α-羟基酰胺和β-氨基醇的合成已通过用氢硅烷将α-酮酰胺对映选择性还原而完成。通过使用（EtO）3 SiH作为还原剂，在手性Cu II /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下还原了一系列α-酮酰胺，得到了具有出色对映选择性的相应光学活性α-羟基酰胺。此外，使用相同的手性铜催化剂，然后在（EtO）3 SiH存在下，用四正丁基氟化铵（TBAF）催化剂，一锅完全还原了α-酮酰胺的酮基和酰胺基。相应的手性β-氨基醇衍生物。
• A copper-catalyzed reaction of 3-diazoindolin-2-imines with 2-(phenylamino)ethanols: convenient access to spiro[indoline-3,2′-oxazolidin]-2-imines
  作者：Guorong Sheng、Shicong Ma、Songlin Bai、Jianming Mao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c7cc09488d

  日期：——

  3-Diazoindolin-2-imines reacted with chiral 2-(phenylamino)ethanols under copper catalysis to furnish chiral spiro[indoline-3,2′-oxazolidin]-2-imines in good yields with excellent diastereoselectivity.

  3-二氮代吲哚啉-2-亚胺在铜催化下与手性2-(苯氨基)乙醇反应，以良好产率和优异的对映选择性生成手性螺[吲哚啉-3,2'-噁唑啉]-2-亚胺。