(E)-1-phenyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 621-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 621-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: MLTBAKXFRXZFTO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 、 6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶 作用下， 以56 %的产率得到1-phenyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲醇作为氢源：α,β-不饱和酮的室温高选择性转移氢化

  摘要：

  所描述的系统为使用甲醇作为液态有机氢载体在室温下对α、β-不饱和酮进行化学选择性均相氢化提供了一种理想的、用户友好的协议。使用原位制备的无膦Cp*Ir( III )/联吡啶络合物获得了优异的产率。还探索了具有其他可还原功能和后期功能化的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1039/d2cc03597a
• 作为产物：
  描述：

  m-trifluoro-methyl-phenyl-magnesium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of the conjugate addition of lithium dimethylcuprate to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00391a026

文献信息

• Development of Chiral Ureates as Chiral Strong Brønsted Base Catalysts
  作者：Azusa Kondoh、Sho Ishikawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/jacs.9b13922

  日期：2020.2.26

  Recently, chiral Brønsted bases having high basicity have emerged as a powerful tool in developing new catalytic enantioselective reactions. However, such chiral strong Brønsted base catalysts are still very scarce. Herein, we report the development of a chiral anionic Brønsted base having a N,N'-dialkyl ureate moiety as a basic site. Its prominent catalytic activity was demonstrated in the enantioselective

  最近，具有高碱度的手性 Brønsted 碱已成为开发新的催化对映选择性反应的有力工具。然而，这种手性强的布朗斯台德碱催化剂仍然非常稀缺。在此，我们报告了具有 N,N'-二烷基脲酸酯部分作为碱性位点的手性阴离子 Brønsted 碱的开发。α-硫代乙酰胺作为酸性较低的亲核试剂与各种亲电子试剂的对映选择性加成反应证明了其突出的催化活性。因此，新开发的具有高可及性和结构可调性的手性催化剂将扩大布朗斯特碱催化下可行的对映选择性转化的范围。
• Antiproliferative effects of chalcones on T cell acute lymphoblastic leukemia‐derived cells: Role of PKCβ
  作者：Emanuela Corsini、Giorgio Facchetti、Sara Esposito、Ambra Maddalon、Isabella Rimoldi、Michael S. Christodoulou

  DOI：10.1002/ardp.202000062

  日期：2020.7

  series of 20 chalcone derivatives was synthesized, and their antiproliferative activity was tested against the human T cell acute lymphoblastic leukemia‐derived cell line, CCRF‐CEM. On the basis of the structural features of the most active compounds, a new library of chalcone derivatives, according to the structure–activity relationship design, was synthesized, and their antiproliferative activity was

  在这项研究中，合成了一系列 20 种查耳酮衍生物，并测试了它们对人 T 细胞急性淋巴细胞白血病衍生细胞系 CCRF-CEM 的抗增殖活性。在活性最强化合物的结构特征的基础上，根据构效关系设计合成了一个新的查尔酮衍生物库，并测试了它们对同一癌细胞系的抗增殖活性。此外，这些衍生物中的四种（化合物 3、4、8、28）基于较低的 IC50 值（在 6.1 和 8.9 μM 之间），被选择用于进一步研究 RACK1（活化 C 激酶的受体）的蛋白质表达的调节)、蛋白激酶 C (PKC)α 和 PKCβ，以及它们在细胞周期水平上的作用。细胞周期分析表明所有四种化合物均在 G0/G1 期出现阻滞，S 期细胞百分比在统计学上显着降低，没有细胞凋亡迹象（亚 G0/G1 期）。化合物 4 和 8 显示出 PKCα 表达的统计学显着降低和 PKCβ 的增加，这与 PKCβ 的抗增殖作用的证明一起，如通过用选择性 PKCβ
• [EN] NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS NUCLÉAIRES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UN CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012174436A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed are compounds which are nuclear receptor modulators that can act as antagonists to the androgen receptor, for example, a compound of Formula I: wherein R1 to R5 and X1 to X5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for cancers, including prostate cancers, other nuclear receptor mediated cancers, and other conditions, are also disclosed.

  本文披露了一些化合物，它们是核受体调节剂，可以作为雄激素受体的拮抗剂，例如，公式I的化合物：其中R1至R5和X1至X5如本文所述，以及其药用盐、溶剂化合物和立体异构体。还披露了包括这些化合物的药物组合物，以及使用方法和治疗癌症，包括前列腺癌、其他核受体介导的癌症和其他疾病的方法。
• Solution phase synthesis of a spiro[pyrrolidine-2,3′-oxindole] library via a three component 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Demosthenes Fokas、William J. Ryan、David S. Casebier、David L. Coffen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00234-2

  日期：1998.4

  A combinatorial library of 26,500 spiro[pyrrolidine-2,3′-oxindoles] was prepared in a single-compound format by a facile intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition. An azomethine ylide, generated by the decarboxylative condensation of an isatin 1 with an α-amino acid 2, was trapped by a trans-chalcone3 to afford heterocycles of the general structure 4. The regio- and stereochemistry of a representative

  通过容易的分子间1,3-偶极环加成，以单化合物形式制备了26,500个螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚]的组合文库。由靛红1与α-氨基酸2的脱羧缩合生成的甲亚胺叶立德被反式查尔酮3捕获，从而得到具有一般结构4的杂环。代表性产品的区域和立体化学由单晶X射线结构确定。
• A Rationale for the Linear Correlation of Aryl Substituent Effects in Iron(0) Tricarbonyl Complexes Containing α,β-Unsaturated Enone (Chalcone) Ligands
  作者：Benjamin E. Moulton、Anne K. Duhme-Klair、Ian J. S. Fairlamb、Jason M. Lynam、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1021/om7006425

  日期：2007.12.1

  exhibits a linear correlation with the Hammett parameters for the substituents. The coordination shifts in both the 1H and 13C NMR spectra for the ligands exhibit a similar linear relationship. The largest coordination shifts are observed when more electron-withdrawing groups are present, implying that the organic ligand is primarily acting as a π-acid. The structures of six complexes of this type have

  含有铁（0）三羰基复合物库η 4结合的α，β不饱和烯酮配体的[Fe（CO）3（η 4 -RCH CH-C 博士} O）]已被制备，以便于综合关联取代基R的电子抽取/供体性质与金属-配体相互作用的强度。红外光谱和核磁共振光谱数据在帮助全面了解芳基取代基的相关性和全局理解方面具有不可估量的价值。这些物质的红外光谱中的M-CO谱带的频率与取代基的Hammett参数呈线性关系。1 H和13的协调移动配体的13 C NMR光谱显示出相似的线性关系。当存在更多的吸电子基团时，观察到最大的配位位移，这表明有机配体主要起π-酸的作用。已经通过单晶X射线衍射确定了这种类型的六种配合物的结构。