6H-dibenz[c,e][1,2]oxaphosphorin,6'6-(1,2-phenethyl)bis-,6'6-dioxide | 1631149-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6H-dibenz[c,e][1,2]oxaphosphorin,6'6-(1,2-phenethyl)bis-,6'6-dioxide
• 英文别名: 6,6’-(1-phenylethane-1,2-diyl)bis(dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide)；PBDOO；6-[2-(6-Oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)-2-phenylethyl]benzo[c][2,1]benzoxaphosphinine 6-oxide；6-[2-(6-oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)-2-phenylethyl]benzo[c][2,1]benzoxaphosphinine 6-oxide
• CAS: 1631149-46-6
• 化学式: C₃₂H₂₄O₄P₂
• 分子量: 534.488
• InChiKey: FYBLUDBCAHYMHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342g/cm3 at 20℃
• LogP：
  2.3 at 27℃ and pH2-8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 在 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6H-dibenz[c,e][1,2]oxaphosphorin,6'6-(1,2-phenethyl)bis-,6'6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种含芳基双DOPO化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种含芳基双DOPO化合物的制备方法，所述含芳基的双DOPO化合物结构如式(I)所示，所述制备方法包括以下步骤：(1)DOPO和芳基烷基酮反应，制备得到含羟基的中间产物；(2)步骤(1)所得中间产物和10‑氯‑9,10‑二氢‑9‑氧杂‑10‑磷杂菲(CDOP)反应；(3)再加入催化剂，升温，充分反应后得到式(I)化合物。本发明以DOPO，芳基烷基酮，CDOP为原料，经过一系列反应，特别是在复配的催化剂存在下，最终以高纯度，高收率得到了所需产品，扩大了双DOPO产品的应用范围，降低了此类双DOPO衍生物的生产成本。

  公开号：

  CN112125930A

文献信息

• 一种DiDOPO类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN107325128B

  公开（公告）日：2019-04-02

  本申请公开了一种化合物I的制备方法，其特征在于，酮类化合物II与氯代有机膦化合物III在含氧化合物的存在下反应，制备得到所述化合物I。该方法相比于已有从DOPO和芳基烷基酮在三氯氧磷等催化下反应制备DiDOPO的合成方法，缩短了反应步骤，有效地降低了成本，提高了工艺的可操作性以及安全性，产物的提纯更容易，产率更高。
• 一类DOPO衍生物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN104086593B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本申请涉及一种可用作新型无卤阻燃剂的化合物，由芳基酮和DOPO类化合物在酸性催化剂作用下制得。该化合物不仅阻燃效果良好，且具有良好的热稳定性和化学稳定性。
• [EN] COMPOSITION, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND FLAME-RETARDANT POLYMER MATERIAL CONTAINING SAID COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CELLE-CI ET MATÉRIAU POLYMÈRE IGNIFUGE CONTENANT LADITE COMPOSITION<br/>[ZH] 一种组合物及其制备方法、含有该组合物的阻燃高分子材料
  申请人：NINGBO INSTITUTE OF MATERIALS TECH & ENGINEERING CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：WO2020243991A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  本申请公开了一种组合物，其特征在于，所述组合物具有式(1-1)所示的组成：B+cA式(1-1)；其中，B选自具有式(1-2)所示化学式的化合物中的至少一种；A选自醇类、胺类、酯类、酮类、醚类、腈类、烷烃类、环烷烃类中的至少一种；c为A和B的摩尔比，并且c＝0.0005-0.1。其制备方法及其用途。
• A Bridge-Linked Phosphorus-Containing Flame Retardant for Endowing Vinyl Ester Resin with Low Fire Hazard
  作者：Zihui Xu、Jing Zhan、Zhirong Xu、Liangchen Mao、Xiaowei Mu、Ran Tao

  DOI：10.3390/molecules27248783

  日期：——

  The high flammability of vinyl ester resin (VE) significantly limits its widespread application in the fields of electronics and aerospace. A new phosphorus-based flame retardant 6,6'-(1-phenylethane-1,2 diyl) bis (dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide) (PBDOO), was synthesized using 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (DOPO) and acetophenone. The synthesized PBDOO was further incorporated

  乙烯基酯树脂（VE）的高可燃性极大地限制了其在电子和航空航天领域的广泛应用。一种新型磷基阻燃剂 6,6'-(1-phenylethane-1,2 diyl) bis (dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide) (PBDOO)，使用 9,10 合成-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (DOPO) 和苯乙酮。合成的 PBDOO 进一步与 VE 结合形成 VE/PBDOO 复合材料，显示出改进的阻燃性和更高的热稳定性。使用傅立叶变换红外光谱 (FTIR) 和核磁共振 (NMR) 研究了 PBDOO 的结构。通过热重分析（TGA）、垂直燃烧试验（UL-94）、极限氧指数（LOI）、和锥形量热法。还检查了 PBDOO 重量百分比 (wt%) 对形成的 VE/PBDOO 复合材料的阻燃性能的影响。当应用 15
• Thermal degradation behavior of PLA composites containing bis DOPO phosphonates
  作者：Qifeng Chang、Lijuan Long、Wentao He、Shuhao Qin、Jie Yu

  DOI：10.1016/j.tca.2016.07.006

  日期：2016.9

  Three novel bis 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (DOPO) phosphonates including ethyl-bridged (DOPO2-ethyl), phenethyl-bridged (DOPO2-phenethyl), naphthalene-bridged (DOPO2-naphthalene) were synthesized and characterized. Thermal degradation properties of the synthesized compound alone and poly(lactic acid) (PLA) composites based on these compounds were examined by thermogravimetric. The kinetic parameters of PLA composites were calculated through Flynn-WallOzawa method. The results showed that these derivatives had excellent thermal stability with start decomposition temperature above 360 degrees C, and with the increasing of aromatic rings in the molecular structure, the content of phosphaphenanthrene group remained in the condensed residues displayed an increase trend. Moreover, the thermal degradation behavior of PLA composites displayed significant dissimilarity to that of pure PLA. In addition, the activation energy increased from 51 kJ/mot of pure PLA to 141, 93, and 166 kj/mol of PLA/DOPO2-ethyl, PLA/DOPO2-phenethyl, PLA/DOPO2-naphthalene, respectively, at 5% conversion, and these values increased to 179,131 and 166 kJ/mol at 50% conversion, respectively. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.