3-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentenone | 53253-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-(3Z)-3-Hexen-1-yl-2-cyclopenten-1-one；3-[(Z)-hex-3-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 53253-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: MNDIPYKZPZKECD-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentenone 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以6%的产率得到3-methyl-2-(trans-1-pentenyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofcis-Jasmoneviathe Retroaldol-aldol Condensation of 3-(cis-3-Hexenyl)-2-cyclopentenone in an Autoclave

  摘要：

  cis-茉莉酮是通过2-环戊烯酮高效合成的。将2-环戊烯酮与对甲苯磺酸钠反应，获得3-(对甲苯基磺酰)环戊酮，产率为92.5%。在保护酮之后，用cis-1-溴-3-己烯对磺酮进行烷基化，然后用5%的盐酸在四氢呋喃中进行去磺化，得到3-(cis-3-己烯基)-2-环戊烯酮，产率良好。在不锈钢高压釜中，使用5%氢氧化钠对环戊烯酮进行逆醇缩-醇缩缩合反应，产得cis-茉莉酮，产率为80%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3931
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  电解脱羧。6. 3-(cis-3-Hexenyl)-2-cyclopentenone 的便捷合成，顺式茉莉酮合成的前体

  摘要：

  1-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentene-1-羧酸在 Et3N-AcOH-AcOEt-t-BuOH-(Pt 电极)系统中的区域选择性电乙酰氧基化得到 3-乙酰氧基-1-(顺式-3-己烯基)-1-环戊烯 (7a) (98%)。7a 的碱性水解，然后用三氧化铬氧化，顺利得到所需的 3-(顺-3-己烯基)-2-环戊酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3947

文献信息

• A NEW PROCEDURE FOR DESULFONYLATION: PREPARATION OF β-SUBSTITUTED α,β-UNSATURATED KETONES AND ALDEHYDES
  作者：Takashi Yoshida、Shojiro Saito

  DOI：10.1246/cl.1982.165

  日期：1982.2.5

  The treatment of the tert-alkyl sulfones bearing carbonyl group at the β-position with 5 % hydrochloric acid in THF at 30–65 °C afforded β-substituted α,β-unsaturated ketones and aldehydes in excellent yields.

  在 30–65 °C 下，用 5% 盐酸的 THF 溶液处理 β 位带有羰基的叔烷基砜，以优异的收率得到了 β-取代的 α,β-不饱和酮和醛。
• Synthesis of Three Jasmin Constituents<i>via</i>a Central Intermediate
  作者：Paul Dubs、Rita Stüssi

  DOI：10.1002/hlca.19780610307

  日期：1978.4.19

  Syntheses of jasmone (1), methyl jasmonate (3) and γ-jasmolactone (2) are reported, (Z)-nona-1, 6-dien-3-one (4) serving as common intermediate.

  报道了茉莉酮（1），茉莉酮酸甲酯（3）和γ-茉莉内酯（2）的合成，其中（Z）-nona-1、6-dien-3-one（4）是常见的中间体。
• Fragrance composition containing 3-(3-hexenyl)-2-cyclopentenone
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20030158080A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  An excellent fragrance compound having high palatability. A 3-(3-hexenyl)-2-cyclopentenone represented by a general formula (1) 1 (wherein wavy line represents a double bond cis-form and/or trans-form) is used as an active ingredient of scent and mixed in a small amount with fragrance compositions, cis-jasmone and/or various materials to be scented. Since the above compound has a characteristic fragrance quality and high palatability, it is markedly useful as a scenting component of various fragrances and cosmetics, sanitation materials and the like.

  一种具有高口感度的优良香精化合物。一种由一般式（1）1表示的3-（3-己烯基）-2-环戊酮（其中波浪线表示双键的顺式和/或反式）被用作香气的活性成分，并与香料组分、顺式茉莉酮和/或各种需要调香的材料混合一小部分。由于上述化合物具有独特的香气质量和高口感度，因此它在各种香料和化妆品、卫生材料等的调香成分中具有显著的实用性。
• Fragrance composition containing 3-(3-Hexenyl)-2-cyclopentenone
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1321508A2

  公开（公告）日：2003-06-25

  An excellent fragrance compound having high palatability. A 3- (3-hexenyl)-2-cyclopentenone represented by a general formula (1) (wherein wavy line represents a double bond cis-form and/or trans-form) is used as an active ingredient of scent and mixed in a small amount with fragrance compositions, cis-jasmone and/or various materials to be scented. Since the above compound has a characteristic fragrance quality and high palatability, it is markedly useful as a scenting component of various fragrances and cosmetics, sanitation materials and the like.

  一种具有高适口性的优良香料化合物。由通式（1）代表的 3-（3-己烯基）-2-环戊烯酮（其中波浪线代表双键顺式和/或反式）用作香味活性成分，并与香料组合物少量混合。 (其中波浪线代表顺式和/或反式双键）作为香味的活性成分，并与香料组合物、顺式茉莉酮和/或各种需要香味的材料少量混合。由于上述化合物具有独特的香味品质和较高的适口性，因此可作为各种香料和化妆品、卫生材料等的香味成分。
• US6903067B2
  申请人：——

  公开号：US6903067B2

  公开（公告）日：2005-06-07