1E-methoxy-2-(7-octene)-heptene | 466671-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1E-methoxy-2-(7-octene)-heptene
• 英文别名: 1-methoxy-2-(7-octeneyl)-E(1)-heptene；(9E)-9-(methoxymethylidene)tetradec-1-ene
• CAS: 466671-92-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: IVRRVBVPUFCNLR-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1E-methoxy-2-(7-octene)-heptene 在 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2-pentyl-1,3E-decadiene
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基 C-H 键活化-消除序列立体选择性制备二烯基二茂锆配合物

  摘要：

  从简单的非共轭不饱和烯醇醚与（1-丁烯）ZrCp2 配合物很容易制备出几种二烯基锆茂衍生物，作为独特的几何异构体。这种新方法基于串联的烯丙基 CH 键活化-消除序列，其机制已通过氘标记实验绘制出来。该过程的立体化学结果是通过添加几种亲电试剂来确定的。此外，当有机金属衍生物既是乙烯基又是烯丙基时，例如在 44-47Zr 中，在锆到铜的金属转移步骤中发现了意想不到的立体化学逆转。

  DOI：

  10.1021/ja036751t
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 8-iodo-oct-1-ene 在 copper(l) iodide 、 六甲基磷酰三胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到1E-methoxy-2-(7-octene)-heptene
  参考文献：
  名称：

  New Approach to the Stereoselective Synthesis of Metalated Dienes via an Isomerization−Elimination Sequence

  摘要：

  Treatment of Cp2ZrBu2 with enol ether containing a remote double bond lead to conjugated metalated diene as single isomer via a tandem isomerization-elimination sequence. 2-Arylsulfonyl 1,3-dienes can also be used as a source of dienyl zirconocene derivatives, and the stereochemistry of the diene is dependent on the transmetalation reaction.

  DOI：

  10.1021/ja027027y

文献信息

• New Approach to the Stereoselective Synthesis of Metalated Dienes via an Isomerization−Elimination Sequence
  作者：Nicka Chinkov、Swapan Majumdar、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja027027y

  日期：2002.9.1

  Treatment of Cp2ZrBu2 with enol ether containing a remote double bond lead to conjugated metalated diene as single isomer via a tandem isomerization-elimination sequence. 2-Arylsulfonyl 1,3-dienes can also be used as a source of dienyl zirconocene derivatives, and the stereochemistry of the diene is dependent on the transmetalation reaction.
• Stereoselective Preparation of Dienyl Zirconocene Complexes via a Tandem Allylic C−H Bond Activation-Elimination Sequence
  作者：Nicka Chinkov、Swapan Majumdar、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja036751t

  日期：2003.10.1

  zirconocene derivatives were easily prepared, as unique geometrical isomers, from simple non-conjugated unsaturated enol ethers with (1-butene)ZrCp2 complexes. This new methodology is based on a tandem allylic C-H bond activation-elimination sequence and the mechanism has been mapped out by deuterium labeling experiments. The stereochemical outcome of this process was determined by addition of several electrophiles

  从简单的非共轭不饱和烯醇醚与（1-丁烯）ZrCp2 配合物很容易制备出几种二烯基锆茂衍生物，作为独特的几何异构体。这种新方法基于串联的烯丙基 CH 键活化-消除序列，其机制已通过氘标记实验绘制出来。该过程的立体化学结果是通过添加几种亲电试剂来确定的。此外，当有机金属衍生物既是乙烯基又是烯丙基时，例如在 44-47Zr 中，在锆到铜的金属转移步骤中发现了意想不到的立体化学逆转。