((E)-dec-2-enedial) | 41980-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((E)-dec-2-enedial)
• 英文别名: dec-2t-enedial；(E)-dec-2-enedial
• CAS: 41980-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AUGHLHBPGWUWMJ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  decanedial 在 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到((E)-dec-2-enedial)
  参考文献：
  名称：

  Modulation of the Reactivity Profile of IBX by Ligand Complexation: Ambient Temperature Dehydrogenation of Aldehydes and Ketones to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<993::aid-anie993>3.0.co;2-u

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• A New Method for the One-Step Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Systems from Saturated Alcohols and Carbonyl Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Y.-L. Zhong、P. S. Baran

  DOI：10.1021/ja001825b

  日期：2000.8.1

  oxidation cascades (entry 5, three oxidations in one pot). A range of small (Scheme 1, and entries 6-8 and 14-16, Table 1) and large (entries 9 -13, Table 1) ring ketones and alcohols are easily and controllably (Scheme 1 and entries 8, 10, and 13, Table 1) oxidized. Substitution at the Rand â-sites (R, entry 14;â, entries 15 and 18) of the carbonyl system does not hinder the reaction, nor does it diminish

  这些协议中的大多数都依赖于一步或两步程序中的剧毒硒试剂。2 另一种经常使用的策略包括钯催化氧化羰基化合物衍生的烯醇醚。3 我们推测，如果使用适当温和且稳定的氧化剂来捕获转瞬即逝的互变异构形式，则可能会以一种新的方式利用羰基系统中固有的酮-烯醇平衡来选择性地提供所需的 R,â-不饱和系统（见图1）。我们最近对 periodinanes 4 的探索使我们提出了廉价且无毒的 IBX5（邻碘苯甲酸）氧化剂作为实现这种转化的合适候选者。由于 IBX 可以氧化醇类，5 在一次操作中完成多个氧化过程的前景特别诱人。在这里，我们提出了一种通用的方法，可将醇、酮和醛在一锅中温和、快速、高效地转化为 R,- 不饱和羰基化合物。我们首先检查了所提出的与环辛醇的反应（1，方案 1）以确定其可行性。令我们高兴的是，在 55°C 的氟苯（或甲苯）-DMSO（约 2:1）中暴露于 2.0 当量的 IBX 3 小时后，1
• Synthetic organic photochemistry: macrolides from the photolysis of βγ-epoxy-ketones
  作者：Robert G. Carlson、Joan Harman-Ashley Huber、David E. Henton

  DOI：10.1039/c39730000223

  日期：——

  The photolysis of 2-(oxiranyl)cycloalkanones is shown to be a useful method for the synthesis of unsaturated macrolides by a three-atom photochemical ring expansion.

  2-（环氧乙烷基）环烷酮的光解被证明是通过三原子光化学扩环合成不饱和大环内酯的有用方法。
• Intertwining Olefin Thianthrenation with Kornblum/Ganem Oxidations: Ene‐type Oxidation to Furnish α,β‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Péter Angyal、András M. Kotschy、Ádám Dudás、Szilárd Varga、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.202214096

  日期：2023.1.9

  A metal-free double oxidation of unactivated alkenes has been developed to deliver unsaturated conjugated carbonyls. This practical procedure allows valorization of the olefinic feedstock with high chemo- and stereoselectivity as demonstrated by the syntheses of difficult-to-access building blocks and industrially relevant pheromones and kairomones.

  已开发出未活化烯烃的无金属双氧化，以提供不饱和共轭羰基。这种实用的程序允许烯烃原料具有高化学选择性和立体选择性，如难以获得的构建块和工业相关的信息素和利蒙素的合成所证明的那样。
• Modulation of the Reactivity Profile of IBX by Ligand Complexation: Ambient Temperature Dehydrogenation of Aldehydes and Ketones to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Tamsyn Montagnon、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/1521-3773(20020315)41:6<993::aid-anie993>3.0.co;2-u

  日期：2002.3.15