o-C6H4(CH=NC6H3Me2-2,6)Br | 1228466-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-C6H4(CH=NC6H3Me2-2,6)Br
• 英文别名: o-C6H4Br(CH=NC6H3Me2-2,6)；1-(2-bromophenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)methanimine
• CAS: 1228466-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: RTSNEZDDJODEKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-C6H4(CH=NC6H3Me2-2,6)Br 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯胺-胺-噁唑啉配体、合成方法及其金属配合物和用途

  摘要：

  本发明提供的二苯胺‑胺‑噁唑啉配体，为式(1)所述的化合物或者为式(1)所述化合物的对映体或消旋体，其中，R1和R2分别独立为C1～C10的烃基、苄基、苯基或取代的苯基、杂芳基中的一种；R3为H或甲基。本发明同时公开了合成方法及其金属配合物和用途，以提供能够通过简单的合成线路实现高合成产率的催化剂，并确保其对烯烃和酮的不对称氢化和氢转移反应中具有非常高的催化活性。

  公开号：

  CN109574946B
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 2,6-二甲基苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到o-C6H4(CH=NC6H3Me2-2,6)Br
  参考文献：
  名称：

  通过顺式C ？直接合成具有螯合的顺式9,10-二氢菲二烯酰胺配体的钛配合物。邻金属化丙氨酸的C键形成反应

  摘要：

  一系列带有邻金属化的芳嘌呤和/或顺式-9,10-二氢菲二烯酰胺配体[ o -C 6 H 4（CHNR）TiCl 3 ]的新钛（IV）配合物（R = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3（3 a），2,6-Me 2 C 6 H 3（3 b），t Bu（3 c）），[顺式9,9-PhenH 2（NR）2 TiCl 2 ]（ PhenH 2 = 9,10-二氢菲; R = 2,6 - iPr 2 C 6 H 3（4 a），2,6-Me 2 C 6 H 3（4 b），t Bu（4 c）），[{顺式-9,10-PhenH 2（NR）2 } { o -C 6 H 4（HCNR）} TiCl]（R = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3（5 a），2,6-Me 2 C 6 H 3（5 b），t Bu （5分）），已经从的TiCl的反应合成4用ö -C 6 ħ 4（CHNR）栗（R = 2,6-我镨2

  DOI：

  10.1002/chem.200903017

文献信息

• CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2H-indazoles under ligand free conditions
  作者：Nilufa Khatun、Anupal Gogoi、Pallabita Basu、Prasenjit Das、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra45298k

  日期：——

  A CuO nano catalysed one-pot synthesis of 2H-indazoles has been devised from easily accessible starting materials viz. 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide under ligand free conditions. The nano CuO catalyst played an important role during the formation of the intermolecular C–N bond followed by the intramolecular N–N bond, providing 2H-indazoles. This method has a broad substrate scope with a high tolerance of a variety of functional groups. The catalyst can be recycled up to three times, however with slight decreases in the yields each time.

  一种由易于获得的起始材料即2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠在无配体条件下进行的CuO纳米催化的一锅法合成2H-吲唑方法已被设计出来。CuO纳米催化剂在形成分子间的C-N键以及随后的分子内N-N键过程中起到了重要作用，从而得到了2H-吲唑。该方法具有广泛的底物适用范围，并对多种官能团具有高度容忍性。催化剂最多可回收使用三次，尽管每次回收后产率略有下降。
• Manganese‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Aldimines
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau‐Voisine、Maxime Dubois、Stéphanie Bastin、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cctc.201900314

  日期：2019.11.7

  The reduction of imines to amines via transfer hydrogenation was achieved promoted by phosphine‐free manganese(I) catalyst. Using isopropanol as reductant, in the presence of tBuOK (4 mol %) and manganese complex [Mn(CO)3Br(κ2N,N‐PyCH2NH2)] (2 mol %), a large variety of aldimines (30 examples) were typically reduced in 3 hours at 80 °C with good to excellent yield.

  不含膦的锰（I）催化剂促进了通过转移氢化将亚胺还原为胺。使用异丙醇作为还原剂，在存在吨丁醇钾（4摩尔％）和锰配合物[锰（CO）3 Br（上κ 2 N，PyCH 2 NH 2）]（2摩尔％），大量的各种醛亚胺的（30个实施例）通常在80°C下经过3小时还原，收率良好至极佳。
• A simple and efficient synthesis of isoindolinone derivatives based on reaction of ortho-lithiated aromatic imines with CO
  作者：Hai-Jun Li、Yu-Qing Zhang、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.060

  日期：2015.10

  A simple and efficient one-pot synthesis of 2,3-disubstituted isoindolinones via the reaction of o-lithiated aromatic imines with carbon monoxide under one atmospheric pressure has been developed. Preliminary in vitro tests for fungicidal activity of these isoindolinone derivatives have been carried out, indicating that most of them exhibit good fungicidal activities.

  通过在一个大气压下邻位锂化的芳族亚胺与一氧化碳的反应，开发了一种简单有效的一锅合成2，3-二取代的异吲哚啉酮。已经对这些异吲哚啉酮衍生物的杀真菌活性进行了初步的体外试验，表明它们大多数表现出良好的杀真菌活性。
• Synthesis and characterization of dialkylaluminum arylimine complexes
  作者：Nicholas B. Kingsley、Tyler J. Doyon、Logan E. Shephard

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.10.026

  日期：2016.1

  A series of six new aluminum(III) complexes with o-metalated arylimine ligands [o-C6H4(CHNR') (R' = 2,6-iPr2C6H3, 2,6-Me2C6H3)] have been synthesized from the reactions of R2AlCl (R = Me, Et) with o-C6H4(CHNR')Li (R' = 2,6-iPr2C6H3, 2,6-Me2C6H3, t-Bu) in pentane. The complexes all have 4 coordinate pseudo-tetrahedral aluminum centers ligated by two alkyl groups and one bidentate ligand moiety. All

  一系列的六个新的铝（III）配合物ö -metalated芳基亚胺配体[邻- C ^ 6 ħ 4（CH NR '）（R'= 2,6-我镨2 ç 6 ħ 3， 2,6-ME 2 C 6 H 3）]是由R 2 AlCl（R = Me，Et）与o- C 6 H 4（CH NR'）Li（R'= 2,6- i Pr 2 C 6 H 3， 2,6-ME 2 ç 6 ħ 3，t -Bu）在戊烷中。配合物均具有由两个烷基和一个二齿配体部分连接的4个配位准四面体铝中心。所有六个配合物2a–4b均已通过1 H和13 C NMR光谱进行了全面表征，2b和3a的分子结构已通过X射线晶体学测定。
• Synthesis of 3-acyl, methylene and epoxy substituted isoindolinone derivatives via the ortho-lithiation/cyclization procedures of aromatic imines with carbon monoxide
  作者：Yi Xu、Xiao-Yu Liu、Zhi-Hong Wang、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.001

  日期：2017.12

  A simple and convenient one-pot synthesis of 3-acyl, methylene and epoxy isoindolinone derivatives via the reaction of o-lithiated aromatic imines with carbon monoxide followed with acyl chlorides or PhCO(CH2)nBr (n = 1 or 3) under mild reaction conditions has been developed. Preliminary in vitro tests for fungicidal activity of these isoindolinone derivatives indicated that most of them exhibit good

  一种简单方便的一锅合成3-酰基，亚甲基和环氧异吲哚啉酮衍生物的方法是，在室温下，邻位锂化的芳族亚胺与一氧化碳，然后与酰氯或PhCO（CH 2）n Br（n = 1或3）反应已经开发出温和的反应条件。这些异吲哚酮衍生物的杀真菌活性的初步体外试验表明，它们中的大多数对菌核菌都具有良好的杀真菌活性。