1-(4-methoxyphenyl)-3-p-tolylprop-2-yn-1-ol | 1227741-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-p-tolylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1227741-42-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: JTTRAJVMIBHXTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-p-tolylprop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 二苯基-2-吡啶膦 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-morpholino-2-(p-tolyl)buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔丙酯羰基化合成多取代 2,3-联烯酰胺

  摘要：

  2,3-联烯酰胺是一类重要的不饱和基团取代的羰基化合物。已开发出一种钯催化的乙酸炔丙酯与胺的氨基羰基化反应，用于合成三/四取代的 2,3-丙二烯酰胺。由乙酸炔丙酯制备了多种三/四取代的 2,3-丙二烯酰胺，收率良好至优异。该反应反应条件温和，官能团耐受性良好。几种天然产物和药物的后期修饰进一步凸显了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00977
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.57h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-p-tolylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过与炔丙醇截获酮丁酮的催化克莱森重排：从自由基产生和转化酮丁胺的策略。

  摘要：

  通过自由基与金属催化剂的配位，已经建立了促进两个自由基交叉偶联的有效策略。该策略提供了显着的能力，可以利用含腈的偶氮烷烃的反应性，并且可以建立与含腈的偶氮烷烃和炔丙醇的新型级联反应。通过使用该反应，获得了一系列炔属和烯丙基酰胺，它们为进一步衍生化提供了通用平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02306

文献信息

• 一种炔基酮化合物的合成方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN105152828B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明提供了一种下式(III)所示炔基酮化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，向反应釜中加入式(I)化合物、式(II)化合物和有机溶剂，升温至40‑50℃搅拌混合10分钟，然后加入催化剂和助剂，并保温继续搅拌反应3‑5小时，反应结束后经后处理得式(III)化合物，其中，R为H、C1‑C6烷氧基或卤素；Ar1、Ar2各自独立地选自未取代苯基、带有取代基的苯基、未取代噻吩基或带有取代基的噻吩基，所述取代基为C1‑C6烷基或C1‑C6烷氧基。该方法通过三组分催化剂、助剂和有机溶剂的协同增效作用，从而有效地增大了产物的产率，获得了极为优异的技术效果，表现出了广泛的工业应用前景和生产潜力。
• Generation of Nucleophilic Chromium Acetylides from gem-Trichloroalkanes and Chromium Chloride: Synthesis of Propargyl Alcohols
  作者：Dhurke Kashinath、Steve Tisserand、Narender Puli、John R. Falck、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.200901476

  日期：2010.4

  terminal alkynes, formed in situ through the Fritsch- Buttenberg-Wiechell (FBW) rearrangement, whereas Cr(III) acetylides are concomitantly generated by HCl elimination from the chromium(III) vinylidene carbenoid. Both divergent pathways result, overall, in the formation of nucleophilic acetylides. In situ trapping with electrophilic aldehydes afforded propargyl alcohols. Furthermore, deuteration experiments

  亲核混合铬 (II) 和铬 (III) 乙炔化物是在室温下在过量三乙胺存在下用氯化铬 (II) 平滑还原伯 1,1,1-三氯烷烃生成的。这些物质来自铬 (III) 亚乙烯基卡宾。已经证明，不常见的低价 Cr(II) 乙炔化物是通过 Cr(II)Cl(2) 插入末端炔烃形成的，通过 Fritsch-Buttenberg-Wiechell (FBW) 重排原位形成，而 Cr( III) 乙炔化物是通过 HCl 从铬 (III) 亚乙烯基卡宾中消除而产生的。总的来说，两种不同的途径都导致亲核乙炔的形成。用亲电子醛原位捕获得到炔丙醇。此外，
• Silver Hexafluoroantimonate-Catalyzed Direct α-Alkylation of Unactivated Ketones
  作者：Naganaboina Naveen、Srinivasa Rao Koppolu、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1002/adsc.201400870

  日期：2015.5.4

  A practically simple and direct α‐alkylation of unactivated ketones using benzylic alcohols has been achieved. The in situ formed acetals are the key for the success of the reaction. The catalyst, silver hexafluoroantimonate(V) (AgSbF6) provides double activation by converting the ketone into an enol ether via acetal and generation of carbocationic center at the benzylic position of the benzylic alcohol

  已经实现了使用苄醇对未活化的酮进行简单，直接的α-烷基化反应。在原位形成缩醛是用于该反应的成功的关键。催化剂六氟锑酸银（V）（AgSbF 6）通过乙缩醛将酮转化为烯醇醚，并在苄醇的苄基位置生成碳阳离子中心，从而提供了双重活化作用。所述醇包括苄基炔丙醇，肉桂醇和二芳基甲醇。
• In Situ Generation of Allenes and their Application to One‐Pot Assembly of Functionalized Fluoreno[3,2‐ <i>b</i> ]furans by Calcium‐Catalyzed, Regioselective, 3‐Component Reactions
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Pallava Rajesh

  DOI：10.1002/ejoc.202001310

  日期：2020.12.13

  A novel synthetic methodology for the synthesis of tetra‐annulated fluorenofurans and fluorenopyrans using calcium(II)‐catalyzed one‐pot, three‐component reaction is developed from propargyl alcohols and 1,3‐dicarbonyls through the formation of tetra‐substituted allenes as the key intermediates.

  由炔丙基醇和1,3-二羰基化合物通过形成四取代的丙烯作为炔烃，开发了一种新的合成方法，该方法由钙（II）催化的一锅三组分反应合成四氟呋喃和氟吡喃。关键中间体。
• 铁催化重氮化合物选择插入炔丙醇的C(sp)–C(sp3)键构建季碳中心的方法
  申请人：湖南警察学院

  公开号：CN114736124A

  公开（公告）日：2022-07-12

  一种铁催化重氮化合物选择插入炔丙醇的C(sp)–C(sp3)键构建季碳中心的方法，是在氩气气氛条件下，将炔丙醇类化合物、重氮化合物及酸在铁催化剂存在下于溶剂乙酸乙酯中发生反应，从而实现铁催化重氮化合物选择性形式插入到丙炔醇的C(sp)‑C(sp3)键中构建炔烃取代的季碳中心。本方法具有反应底物适应范围广泛、简单高效的优点，特别适合于工业化生产。