(6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)(phenyl)methanone | 1443988-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-ethoxybenzothiazol-2-yl)(phenyl)methanone；(6-Ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-phenylmethanone；(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1443988-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: DLORHPOQQLTTTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxybenzothiazole 、 苯乙酮 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  以氧为氧化剂，由芳基酮和苯并噻唑形成铁催化的2-酰基苯并噻唑

  摘要：

  描述了一种方便有效的方法，该方法使用氧作为氧化剂由苯并噻唑和芳香族酮合成2-酰基苯并噻唑。FeCl 3 ·6H 2 O在所研究的各种铁盐中显示出最佳的反应活性。在优化的反应条件下，各种官能团均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.050

文献信息

• Chemoselective Copper-Catalyzed Acylation of Benzothiazoles with Aryl Methyl Ketones
  作者：Qiang Feng、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201400240

  日期：2014.8.11

  AbstractA copper(I) iodide‐catalyzed, highly efficient acylation of benzothiazoles with aryl methyl ketones as carbonyl sources under a nitrogen atmosphere was developed. This is an unprecedented protocol and an extremely efficient method for the selective synthesis of 2‐acylbenzothiazoles from commercially available, cheap starting materials with excellent chemoselectivity, good functional group tolerability and high turnover numbers (up to 14,200); also scaling up to 160 mmol without loss of the efficiency is possible. A variety of 2‐acylbenzothiazoles was smoothly prepared in good to excellent yields from aryl methyl ketones and benzothiazoles by a one‐pot domino protocol of combined sp3 CH oxidation, ring opening, and condensation.magnified image
• Iron-catalyzed 2-acylbenzothiazole formation from aryl ketones and benzothiazoles using oxygen as oxidant
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Hui Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.050

  日期：2013.7

  A convenient and efficient method for the synthesis of 2-acylbenzothiazoles from benzothiazoles and aromatic ketones using oxygen as oxidant is described. FeCl3·6H2O showed the best reactivity among the various iron salts investigated. Various functional groups were well tolerated under the optimized reaction conditions.

  描述了一种方便有效的方法，该方法使用氧作为氧化剂由苯并噻唑和芳香族酮合成2-酰基苯并噻唑。FeCl 3 ·6H 2 O在所研究的各种铁盐中显示出最佳的反应活性。在优化的反应条件下，各种官能团均具有良好的耐受性。