(E)-methyl 5-formylpent-4-enoate | 98303-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-methyl 5-formylpent-4-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 6-oxohex-4-enoate；5-carbomethoxy-2(E)-pentenal；Methyl (E)-6-oxo-4-hexenoate；methyl (E)-6-oxohex-4-enoate；Methyl 6-Oxo-4E-hexenoate；methyl 6-oxohex-4E-enoate；methyl (4E)-6-oxo-4-hexenoate
• CAS: 98303-59-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: HLAXXSHBUZMBGE-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-formylpent-4-enoate 在 正丁基锂 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4(R)-hydroxy-5(S)-<<2-(trifluoroacetamido)-3-<(carbomethoxymethyl)amino>-3-oxopropyl>thio>-6(Z)-teradecenoic acid, γ lactone
  参考文献：
  名称：

  2-降白三烯类似物的合成及其LTD4拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列4（R）-羟基-5（S）-半胱氨酰甘氨酰基-6（Z）-十九碳烯酸[4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1（10b，SK＆F 101132）的结构类似物和药理学特征。（4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1显着拮抗LTD4诱导的对豚鼠气管的收缩反应。顺式双键几何形状似乎对拮抗剂活性至关重要，而反式异构体17表现出较弱的收缩活性。用半胱氨酸代替半胱氨酰糖基部分得到20，其保留了显着的拮抗剂活性，同时通过五个亚甲基延长或缩短脂质尾巴导致活性完全丧失。类花生酸酰胺15，甘氨酰胺14和C-1甲醇18类似物均具有拮抗活性，

  DOI：

  10.1021/jm00150a016
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-methyl 5-formylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-降白三烯类似物的合成及其LTD4拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列4（R）-羟基-5（S）-半胱氨酰甘氨酰基-6（Z）-十九碳烯酸[4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1（10b，SK＆F 101132）的结构类似物和药理学特征。（4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1显着拮抗LTD4诱导的对豚鼠气管的收缩反应。顺式双键几何形状似乎对拮抗剂活性至关重要，而反式异构体17表现出较弱的收缩活性。用半胱氨酸代替半胱氨酰糖基部分得到20，其保留了显着的拮抗剂活性，同时通过五个亚甲基延长或缩短脂质尾巴导致活性完全丧失。类花生酸酰胺15，甘氨酰胺14和C-1甲醇18类似物均具有拮抗活性，

  DOI：

  10.1021/jm00150a016

文献信息

• Dual Palladium(II)/Tertiary Amine Catalysis for Asymmetric Regioselective Rearrangements of Allylic Carbamates
  作者：Johannes Moritz Bauer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201600138

  日期：2016.4.11

  access to enantiopure allylic amines as valuable precursors towards chiral β‐ and γ‐aminoalcohols as well as α‐ and β‐aminoacids is desirable for industrial purposes. In this article an enantioselective method is described that transforms achiral allylic alcohols and N‐tosylisocyanate in a single step into highly enantioenriched N‐tosyl protected allylic amines via an allylic carbamate intermediate

  简化的对映纯制取对映纯烯丙基胺作为手性β-和γ-氨基醇以及α-和β-氨基酸的有价值的前体，对于工业目的是理想的。本文介绍了一种对映选择性方法，该方法可将非手性烯丙基醇和N-甲苯磺酰基异氰酸酯一步转化为高度对映体富集的N甲苯磺酰基通过氨基甲酸酯氨基甲酸酯中间体保护的烯丙基胺。后者很可能会发生环化诱导的[3,3]重排，该反应是由平面手性五苯基二茂铁戊四环与叔胺碱共同催化的。在当前情况下，不需要通过银盐进行原本通常不可缺少的帕拉达环催化剂的活化，并且也不需要惰性气体气氛。为了进一步提高合成值，重排用于形成二甲基氨基磺酰基保护的烯丙基胺，可以在非还原条件下将其脱保护。
• Asymmetric Cascade Reaction to Allylic Sulfonamides from Allylic Alcohols by Palladium(II)/Base-Catalyzed Rearrangement of Allylic Carbamates
  作者：Johannes Moritz Bauer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201403090

  日期：2014.7.14

  accessible achiral allylic alcohols into chiral sulfonyl‐protected allylic amines. The reaction is catalyzed by the cooperative action of a chiral ferrocene palladacycle and a tertiary amine base and combines high step‐economy with operational simplicity (e.g. no need for inert‐gas atmosphere or catalyst activation). Mechanistic studies support a PdII‐catalyzed [3,3] rearrangement of allylic carbamates—generated

  据报道，区域和对映选择性串联反应能够将容易获得的非手性烯丙基醇转化为手性磺酰基保护的烯丙基胺。该反应由手性二茂铁Palladacycle和叔胺碱的协同作用催化，并结合了高阶经济性和操作简便性（例如，不需要惰性气体气氛或催化剂活化）。机理研究支持Pd II催化的[3,3]烯丙基氨基甲酸酯重排反应（这是从烯丙基醇和异氰酸酯中原位生成的），这是关键步骤，随后是脱羧反应。
• Sequential cross-metathesis/phosphorus-based olefination: stereoselective synthesis of 2,4-dienoates
  作者：Tapas Paul、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.031

  日期：2007.7

  A variety of stereodefined 2,4-dienoates have been prepared in a stereoselective manner by sequencing olefin cross-metathesis (CM) with phosphorus-based olefination reactions (Wittig and Horner–Wadsworth–Emmons) in good yield using commercially available reagents.

  通过使用可购得的试剂，以磷基烯烃化反应（Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons）对烯烃交叉复分解（CM）进行测序，以立体选择性的方式制备了各种立体定义的2,4-二烯酸酯。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET PYRIMIDINE SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010022121A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、同分异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个均独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。
• Modular synthesis of polyene side chain analogues of the potent macrolide antibiotic etnangien by a flexible coupling strategy based on hetero-bis-metallated alkenes
  作者：Mario Altendorfer、Aruna Raja、Florenz Sasse、Herbert Irschik、Dirk Menche

  DOI：10.1039/c2ob26906f

  日期：——

  An efficient procedure for the concise synthesis of hetero-bis-metallated alkenes as useful building blocks for the modular access to highly elaborate polyenes and stabilized analogues is reported. By applying these bifunctional olefins in convergent Stille/Suzuki–Miyaura couplings, novel, carefully selected side chain analogues of the potent RNA polymerase inhibitor etnangien were synthesized by a modular late stage coupling strategy and evaluated for antibacterial and antiproliferative activities.

  报道了一种高效简便的合成杂双金属化炔烯的方法，这些炔烯作为模块化构建高度复杂聚炔及其稳定类似物的有用构建块。通过在收敛的Stille/Suzuki-Miyaura偶联反应中应用这些双功能烯烃，采用模块化晚期偶联策略合成了新型、精心选择的强效RNA聚合酶抑制剂etnangien的侧链类似物，并评估了其抗菌和抗增殖活性。