3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide | 3533-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide
• 英文别名: 2-Chlor-benzyliden-cyan-acetamid；3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide
• CAS: 3533-10-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: IZHILGRDFLIYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 336.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; Cardin, Christine J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 2, p. 401 - 427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydroisoxazole-4-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  在水中的多米诺反应和2,3-二氢异恶唑的意外开环反应合成功能化的2,3-二氢异恶唑† ‡

  摘要：

  α，α-二氰基烯烃与 羟胺可以在温和，环境友好的条件下以极好的收率得到2,3-二氢异恶唑（2,3-二氢异恶唑可以很容易地通过过滤分离）。也已经开发出一锅反应与意外的2,3-二氢异恶唑开环反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06318a
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙烷,三氯氟- 在 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以28%的产率得到六氢-1,3,5-三(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应在合成含N，S的杂环中 13 *。一锅法通过醛，氰基硫代乙酰胺，甲醛和伯胺的反应制备嘧啶并[4,3-b]-[1,3,5]噻二嗪

  摘要：

  氰基硫代乙酰胺与脂肪族或芳香族醛，甲醛和伯胺的连续反应，得到相应的3,7-二取代的3,4,7,8-四氢-2H，6H-嘧啶基-[4,3- b ] [1,3 ，5]噻二嗪-9-腈。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1038-7

文献信息

• Equilibrium reactions of <i>n</i>-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds
  作者：R. B. Pritchard、C. E. Lough、D. J. Currie、H. L. Holmes

  DOI：10.1139/v68-128

  日期：1968.3.1

  The reactions of 2-benzal-1,3-indanediones and the cyano-containing benzalmalononitriles, ethyl benzalcyanoacetates, benzalcyanoacetamides, and benzalcyanoacetanilides with n-butanethiol at 25 °C in 20% ethanol – 80% pH 7 buffer attain equlibrium at a rate too fast to measure by standard methods. The equilibrium constants have been calculated and these in turn related to Hammett σ and Taft σ* constants. The differences in the reactions of these and other gem difunctional systems which react virtually completely with n-butanethiol under the same experimental conditions and at a measurable rate, are attributed to participation of the functional group cis to the phenyl group in the reverse reaction. It is shown that n-butanethiol adds to cinnamalacetophenone by a 1,4-mechanism and the reactions of this nucleophile with similar compounds having extended conjugated systems are discussed.

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。
• Synthesis of New Nonclassical Acridines, Quinolines, and Quinazolines Derived from Dimedone for Biological Evaluation
  作者：Osama I. El- Sabbagh、Mohamed A. Shabaan、Hanan H. Kadry、Ehab Saad Al-Din

  DOI：10.1002/ardp.200900296

  日期：——

  New nonclassical acridines, quinolines, and quinazolines were prepared starting from cyclic β‐diketones, namely dimedone, through application of Hantzsch addition, Michael addition, and Mannich reactions, respectively. The antimicrobial activity revealed that decahydroacridin‐1,8‐dione 2e bearing a 3‐nitrophenyl group and hexahydroquinoline 4e having a 2,4‐dichlorophenyl moiety were the most active

  以环状β-二酮即二甲酮为原料，分别通过Hantzsch加成、Michael加成和Mannich反应制备了新的非经典吖啶、喹啉和喹唑啉。抗菌活性表明，基于使用圆盘扩散，带有 3-硝基苯基的十氢吖啶 - 1,8-二酮 2e 和带有 2,4-二氯苯基部分的六氢喹啉 4e 是对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌最有效的化合物方法。使用 MTT 细胞活力测定法对十氢吖啶 - 1,8 - 二酮 2a - e 对肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒活性研究表明，带有 4 - 甲基苯基部分 2d 的十氢吖​​啶 - 1,8 - 二酮表现出更高的细胞毒活性 (IC50 = 4.42 µg/mL) 比其他衍生物。
• Cascade Synthesis of 2-Cyanoacrylamides through Deacetalization and/or Knoevenagel Condensation followed by Selective Monohydration of Acetals and Aldehydes over Solid Acid Ferrites
  作者：Sumit B. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cctc.201600426

  日期：2016.8.22

  involving deacetalization and/or Knoevenagel condensation followed by selective monohydration of nitriles starting from acetals (5) and aldehydes (2) with malononitrile (3). A series of aldehydes, dimethyl and diethyl acetals, along with some heterocyclic aldehydes were successfully transformed to 2‐cyanoacrylamides with >95 % yields. TEM images confirmed the coating of the PVP over nanosized Fe3O4

  提出了一种新的生物活性2-氰基丙烯酰胺级联合成的方案（1）。该反应在回流条件下，在AcOH-H 2 O介质中，通过一种新型的可磁性回收的固体酸复合物进行，该复合物是氧化铁，聚（乙烯基吡咯烷酮）和磷钨酸（Fe 3 O 4 / PVP-PWA）。通过单中心布朗斯台德酸催化的级联反应（包括脱缩醛和/或Knoevenagel缩合反应，然后由乙缩醛（5）和醛（2）与丙二腈（3）选择性地单水合腈），可以促进这种转化。）。一系列醛，二甲基和二乙基乙缩醛以及一些杂环醛已成功转化为2-氰基丙烯酰胺，收率> 95％。TEM图像证实了PVP在纳米Fe 3 O 4上的涂层。NOESY实验证明了2-苄叉基丙二腈（4）立体选择性单水合为E异构体。由于使用了缩醛和醛，因此该催化剂具有磁性，因此可以有效地循环使用七次。
• Synthesis, characterization and quantum-chemical calculations of novel series of pyridones, quinazolinones and pyrazoles heterocyclic compounds
  作者：M. A. Salem、M. H. Helal、Taha M. A. Eldebss、T. A. Abd-elaziz、A. A. El-Sherif、G. A. M. Mohamed

  DOI：10.1007/s13738-015-0644-6

  日期：2015.10

  This paper presents a combined synthesis and computational study of novel series of pyridones, quinazolinones and pyrazoles heterocyclic compounds that were characterized by elemental analyses and spectral dada. Michael addition of substituted-2-methoxycarbonylacetanilide 2a, b on the α-substituted cinnamonitriles 3a–d gave the corresponding pyridone and quinazolinone derivatives 5, 6a–c, 7a–d, and 14a–e, respectively. Reaction of ethyl-2-cyano3-ethoxyacrylate with 2a, b afforded the corresponding pyridone 10a, b. Also, spiro pyridine derivative 12 was synthesized through the reaction of 2a, b with indandione malononitrile (11). Reaction of hydrazine and phenyl hydrazine with acrylamido derivatives 15a–d afforded the novel pyrazoles 16 and 17. The molecular modeling of the synthesized compounds has been drawn and their molecular parameters were calculated. Also, valuable information is obtained from the calculation of molecular parameters including electronegativity of the coordination sites, net dipole moment of the compounds, total energy, electronic energy, binding energy, HOMO and LUMO energy.

  本文呈现了一系列新型吡啶酮、喹唑啉酮和吡唑杂环化合物的联合合成和计算研究，这些化合物通过元素分析和光谱数据进行了表征。取代的2-甲氧基羧基乙酰苯胺2a、b与α-取代的肉桂腈3a–d发生迈克尔加成，得到了相应的吡啶酮和喹唑啉酮衍生物5、6a–c、7a–d和14a–e。乙基-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸酯与2a、b的反应生成了相应的吡啶酮10a、b。同时，衍生物12通过2a、b与茚二酮丙二腈（11）的反应合成。叠氮化物和苯基叠氮化物与丙烯酰胺衍生物15a–d的反应生成了新型吡唑16和17。合成化合物的分子建模已完成，并计算了它们的分子参数。此外，从分子参数的计算中获得了有价值的信息，包括配位位点的电负性、化合物的净偶极矩、总能量、电子能量、结合能、HOMO和LUMO能量。
• 苯基吡咯类化合物及其杀菌活性的应用
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN111499554B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供了一类新的苯基吡咯类化合物，该苯基吡咯类化合物表现出了良好的杀菌性，能够用于制备具有广谱性植物杀菌剂。并且本发明中合成路线简单，操作方便，降低了合成成本，不会对土壤、地表水和地下水等造成生态环境的污染。