3-butyl-3,5,5-trimethylcyclohexanone | 41601-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-butyl-3,5,5-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: 3-butyl-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 41601-84-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: OQYPINSIPBBGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-butyl-3,5,5-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  New copper chemistry. V. New heterocuprates with greatly improved thermal stability

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a063

文献信息

• Organomanganese (II) reagents XVI1: copper-catalyzed 1,4-addition of organomanganese chlorides to conjugated enones
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99434-6

  日期：1989.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of organomanganese chlorides to conjugated enones in THF, at 0°C, leads to the 1,4 addition products in high yields. The scope of the reaction is very large and the results are generally better than those obtained from organomagnesium compounds in the presence of a copper salt as well as from organocopper or cuprate reagents. Furthermore organomanganese chlorides are indisputably

  在0℃下，铜催化的有机锰氯化物在THF中的共轭烯酮的共轭加成反应，可高产率地产生1,4加成产物。该反应的范围非常大，其结果通常比在铜盐以及有机铜或铜酸盐试剂存在下从有机镁化合物获得的结果更好。此外，有机锰氯化物无疑比后者更便宜，更稳定。
• Novel tridentate diamino organomanganese(II) complexes as homogeneous catalysts in manganese(II)/copper(I) catalyzed carbon–carbon bond forming reactions
  作者：Johannes G Donkervoort、José L Vicario、Johann T.B.H Jastrzebski、Robert A Gossage、Gérard Cahiez、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00675-x

  日期：1998.5

  paramagnetic arylmanganese(II) complex Li[MnCl2(NCN)] (2, NCN [C6H3(CH2NMe2)2-2,6]−) has been obtained in high yield from the reaction of MnCl2 and [Li(NCN)]2 in a 2:1 molar ratio. In THF solution, 2 is likely an ionic species [Li(THF)n] [MnCl2(NCN)] (molecular weight determination and conductivity measurements), while magnetic measurements indicate that a high spin d5 manganese(II) center is present. Subsequent

  新型的顺磁性芳基锰（II）络合物Li [MnCl 2（NCN）]（2，NCN [C 6 H 3（CH 2 NMe 2）2 -2,6] -）是通过与MnCl 2和[Li（NCN）] 2的摩尔比为2：1。在THF溶液中，2可能是离子物质[Li（THF）n ] [MnCl 2（NCN）]（分子量测定和电导率测量），而磁测量表明存在高自旋d 5锰（II）中心。随后反应2用RLi得到[MnR（NCN）]（R ＝ Me（3a），n- Bu（3b））。使用CuCl作为助催化剂的配合物2是有效的催化剂体系，可用于格利雅试剂与烷基溴的交叉偶联以及有机卤化镁在α，β-不饱和酮上的1,4-加成反应。无需其他添加剂或助溶剂。与标准锰/铜系统相比，对于这两种反应，均观察到反应时间的显着减少。具有不饱和或杂原子官能团的烷基溴化物可以交叉偶联。另外，在1，4-加成反应中观察到对通常不反应的β，β-二取代的酮具有优异的反应性。
• MANGANESE-COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION OF ORGANOMAGNESIUM REAGENTS TO a,b-ETHYLENIC KETONES: 2-(1,1-DIMETHYLPENTYL)-5-METHYL-CYCLOHEXANONE FROM PULEGONE
  作者：Marquais、Alami、Cahiez

  DOI：10.15227/orgsyn.072.0135

  日期：——
• The role of boron trifluoride etherate in reactions of lower order (Gilman) organocuprates
  作者：Bruce H. Lipshutz、Edmund L. Elsworth、Teruna J. Siahaan

  DOI：10.1021/ja00186a031

  日期：1989.2
• Effects of additives on cuprate 1,4-additions: Gilman reagents in the presence of Me3SiCN
  作者：Bruce H. Lipshutz、Brian James

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61676-3

  日期：1993.10

  Chemical and spectroscopic studies on Gilman cuprates R2CuLi.LiI in the presence of TMS-CN reveal the lack of independence of these species in THF solutions. A potential role for this additive in enhancing rates and yields of 1,4-, as well as 1,2-additions, is suggested.