(2,4-pentadienyl)trimethylstannane | 78823-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (2,4-pentadienyl)trimethylstannane
• 英文别名: trimethyl-[(2E)-penta-2,4-dienyl]stannane
• CAS: 78823-83-3
• 化学式: C₈H₁₆Sn
• 分子量: 230.925
• InChiKey: GTJPXILJNRYLBX-WPRNHGRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-pentadienyl)trimethylstannane 在 sodium azide 、 AlCl₃ etherate 、 铜 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Amino-5-methoxy-3-((E)-penta-2,4-dienyl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  对丝裂霉素的合成方法。由 (2,4-戊二烯基)-对醌有效合成米托三烷前体

  摘要：

  用（2,4-戊二烯基）三甲基锡烷将 2,4-戊二烯基侧链引入卤化对醌，得到 2-卤代-3-（2,4-戊二烯基）-1,4-醌。从获得的卤醌衍生的相应叠氮醌的热解分解以良好的产率提供3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-5,8-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1859
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 生成 (2,4-pentadienyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  MARUYAMA, KADZUXIRO;NARITA, JOSITOKU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HIGHLY SELECTIVE INTRODUCTION OF CONJUGATED DIENES TO GOOD DIENOPHILES, α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS AND<i>p</i>-QUINONES, WITHOUT FORMATION OF DIELS–ALDER ADDUCT
  作者：Yoshinori Naruta、Naoshi Nagai、Yoshihiro Arita、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1983.1683

  日期：1983.11.5

  The reaction of 2,4-pentadienyltrimethylstannane with α,β-unsaturated carbonyl compounds and p-quinones in the presence of Lewis acid affords the corresponding pentadienylated products in fair to good yield without formation of any Diels–Alder adduct.

  2,4-戊二烯基三甲基锡烷与 α,β-不饱和羰基化合物和对醌在路易斯酸存在下的反应以相当到良好的产率提供相应的戊二烯化产物，而没有形成任何狄尔斯-阿尔德加合物。
• Sialidase inhibitors related to zanamivir: Synthesis and biological evaluation of 4H-pyran 6-ether and ketone
  作者：Paul W. Smith、J.Ed Robinson、Derek N. Evans、Steven L. Sollis、Peter D. Howes、Naimisha Trivedi、Richard C. Bethell

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00031-1

  日期：1999.2

  Synthesis of 5R-Acetamido-4S-amino-4H-pyran-6R-O-( -ethyl)propyl and 6R-(1-oxo-2-ethyl)butyl 2-carboxylic acids (4 and 5) and their evaluation as inhibitors of influenza virus sialidase is described. Both compounds showed good inhibitory activity with marked selectivity for influenza A sialidase.

  5R-乙酰氨基-4S-氨基-4H-吡喃-6R-O-（-乙基）丙基和6R-（1-氧代-2-乙基）丁基2-羧酸（4和5）的合成及其作为抑制剂的评估描述了流感病毒唾液酸酶的分离。两种化合物均显示出良好的抑制活性，并对甲型流感病毒唾液酸酶具有明显的选择性。
• SYNTHESIS OF 11-DEOXYANTHRACYCLINONE PRECURSOR. A NEW STRATEGY TOWARD TETRACYCLIC SYSTEM VIA TANDEM 1,4/[4+2] ADDITION
  作者：Yoshinori Naruta、Masanori Kashiwagi、Yutaka Nishigaichi、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1983.1687

  日期：1983.11.5

  Direct and regioselective reaction of 2,4-pentadienyltrimethylstannane with 3-acryloyl-5-methoxy-1,4-naphthoqinone afforded a tetracyclic compound, a key precursor for synthesizing 11-deoxyanthracycline antibiotics, by single step.

  2,4-pentadienyltrimethylstannane 与 3-acryloyl-5-methoxy-1,4-naphthoqinone 发生直接和区域选择性反应，只需一步就能得到四环化合物，这是合成 11-脱氧蒽环类抗生素的关键前体。
• Synthesis of naturally occuring quinones. Part 20. Tandem Michael/Diels-Alder addition as a new strategy toward tetracyclic systems: synthesis of 11-deoxyanthracyclinones
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00241a013

  日期：1988.3
• Jones, Martin; Kitching, William, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, p. 1863 - 1880
  作者：Jones, Martin、Kitching, William

  DOI：——

  日期：——