1-(3,4-dimethylcyclohex-3-enyl)ethanone | 128352-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylcyclohex-3-enyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)ethanone；1-acetyl-3,4-dimethyl-3-cyclohexene；4-acetyl-1,2-dimethylcyclohex-1-ene；1-(3,4-dimethyl-cyclohex-3-enyl)-ethanone；1-(3,4-Dimethyl-cyclohex-3-enyl)-aethanon；4-Acetyl-1,2-dimethylcyclohexene
• CAS: 128352-65-8；41723-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RURLNOKRSSLTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethylcyclohex-3-enyl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化双月桂酰 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Transfer of Chirality by the Use of an All Carbon Tether

  摘要：

  Methylketone side chains can be used to direct the creation atone or more chiral centers, including quaternary centers, by exploiting the ability of the radical xanthate transfer process to mediate six-membered ring formation.

  DOI：

  10.1021/ol2001182
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-甲基环丁烯 在 二氯乙基铝 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(3,4-dimethylcyclohex-3-enyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-（1-烯基）-1-环丁基酮的扩环反应。一种制备4-酰基-1-环己烯的新方法

  摘要：

  通过二氯化乙基铝促进2-（1-链烯基）-1-环丁基酮的扩环反应，得到了各种1,2-二取代的4-酰基-1-环己烯，所述环己酮是通过将1-烯基溴化镁与1-环丁烯基共轭加成而制得的。酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98020-1

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Carbocations as Lewis Acid Catalysts in Diels-Alder and Michael Addition Reactions
  作者：Juho Bah、Johan Franzén

  DOI：10.1002/chem.201304160

  日期：2014.1.20

  the carbocation as a highly powerful Lewis acid catalyst for organic reactions. The stable and easily available triphenylmethyl (trityl) cation was found to be a highly efficient catalyst for the Diels–Alder reaction for a range of substrates. Catalyst loadings as low as 500 ppm, excellent yields, and good endo/exo selectivities were achieved. Furthermore, by changing the electronic properties of the

  通常，路易斯酸催化剂是基于金属的化合物，由于它们对低位的空轨道具有反应性。然而，碳阳离子是一种潜在的路易斯酸，已被忽略不计，它是一种催化剂。我们已经证明了碳正离子化作为有机反应的强力路易斯酸催化剂的潜力。稳定且容易获得的三苯甲基（三苯甲基）阳离子被发现是用于多种底物的Diels-Alder反应的高效催化剂。催化剂负载量低至500 ppm，优异的收率和良好的内/外达到了选择性。此外，通过改变三苯乙铵离子上取代基的电子性质，可以调节催化剂的路易斯酸度以控制反应的结果。该碳阳离子作为路易斯酸催化剂的能力也进一步扩展到迈克尔反应。
• Recyclable organotungsten Lewis acid and microwave assisted Diels–Alder reactions in water and in ionic liquids
  作者：I-Hon Chen、Jun-Nan Young、Shuchun Joyce Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.078

  日期：2004.12

  water-soluble, organotungsten Lewis acid, [OP(2-py)3W(CO)(NO)2](BF4)2 (1), was synthesized and characterized. A series of 1-catalyzed Diels–Alder reactions were investigated under conventional heating or microwave heating conditions. The cycloaddition reactions were efficiently conducted in either water or in an ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. The ionic liquid acts as a powerful

  合成并表征了水溶性有机钨路易斯酸[OP（2-py）3 W（CO）（NO）2 ]（BF 4）2（1）。在常规加热或微波加热条件下，研究了一系列1催化的Diels–Alder反应。环加成反应在水或离子液体六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓中有效进行。离子液体不仅用作提高速率和选择性的有力介质，而且还有助于促进催化剂的循环利用。与热加热相比，观察到通过微波闪蒸加热的剧烈速率加速。
• Ionic liquids and their use
  申请人：——

  公开号：US20040054231A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Ionic compounds having a freezing point of no more than 50° C., formed by the reaction of at least one amine salt of the formula R 1 R 2 R 3 R 4 N + X − (I) with at least one hydrated salt, which is a chloride, nitrate, sulphate or acetate of Li, Mg, Ca, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Cd, Pb, Bi, La or Ce; wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently a C 1 to C 5 alkyl or a C 6 to C 10 cycloalkyl group, or wherein R 2 and R 3 taken together represent a C 4 to C 10 alkylene group, thereby forming with the N atom of formula (I) a 5 to 11 membered heterocyclic ring, and wherein R 4 is hydrogen, or phenyl, or C 1 to C 12 alkyl or cycloalkyl group, optionally substituted with at least one group selected from OH, Cl, Br, F, I, phenyl, NH 2 , CN, NO 2 , COOR 5 , CHO, COR 5 and OR 5 , wherein R 5 is a C 1 to C 10 alkyl or cycloalkyl group, and X − is an anion capable of being complexed by the said hydrated salt. The compounds are useful as solvents, electrolytes, and catalysts, and have particular application in solvents/electrolytes for metal plating and electropolishing processes, in particular in chromium plating.

  具有冰点不超过50°C的离子化合物，由至少一种胺盐（化学式为R1R2R3R4N+X−（I））与至少一种水合盐反应形成，所述水合盐是Li、Mg、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Cd、Pb、Bi、La或Ce的氯化物、硝酸盐、硫酸盐或醋酸盐；其中R1、R2和R3分别独立地是C1到C5烷基或C6到C10环烷基，或者R2和R3一起代表C4到C10烷基烯基，从而与化学式（I）中的N原子形成5到11个成员的杂环环，其中R4是氢、苯基、C1到C12烷基或环烷基，可选择地取代至少一个来自OH、Cl、Br、F、I、苯基、NH2、CN、NO2、COOR5、CHO、COR5和OR5的基团，其中R5是C1到C10烷基或环烷基，X−是能够被所述水合盐络合的阴离子。这些化合物可用作溶剂、电解质和催化剂，在金属镀覆和电化学抛光过程中具有特殊应用，特别是在铬镀中。
• Hexameric Capsule of a Resorcinarene Bearing Fluorous Feet as a Self-Assembled Nanoreactor: A Diels-Alder Reaction in a Fluorous Biphasic System
  作者：Shoichi Shimizu、Asuka Usui、Masae Sugai、Yuki Suematsu、Seiji Shirakawa、Hayato Ichikawa

  DOI：10.1002/ejoc.201300652

  日期：2013.8

  A Diels–Alder reaction in a fluorous biphasic system was accelerated by a hexameric capsule of resorcinarene bearing fluorous feet. The reaction takes place predominantly within the capsule, which can be recovered as a fluorous solution and recycled after simple decantation.

  氟双相系统中的 Diels-Alder 反应由带有氟脚的间苯二酚六聚体胶囊加速。反应主要发生在胶囊内，可作为含氟溶液回收并在简单倾析后循环使用。