methyl 3-(2,3,4-trimethoxybenzoyl)propionate | 51686-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(2,3,4-trimethoxybenzoyl)propionate
• 英文别名: 4-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)-4-oxobuttersaeuremethylester；4-oxo-4-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester；4-Oxo-4-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-buttersaeure-methylester；4-pxo-4-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester；methyl 4-oxo-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)butanoate
• CAS: 51686-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: ICHBIWFQMJITTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,3,4-trimethoxybenzoyl)propionate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3-(4-甲氧基苯基)丙醛 、 氢气 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  Henley-Smith, Peter; Whiting, Donald A.; Wood, Andrew F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 614 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 、 1,2,3-三甲氧基苯 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 2.5h， 以72%的产率得到methyl 3-(2,3,4-trimethoxybenzoyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin analogs with tubulin binding activity

  摘要：

  已经发现了与康柏他斯汀类似的化合物，它们展示出令人印象深刻的细胞毒性，以及抑制微管聚合的显著能力。这些化合物是治疗人类癌症的优秀临床候选药物。此外，这些配体中的某些作为前药，很可能证明是肿瘤选择性血管靶向化疗药物，或具有血管靶向活性，导致选择性预防和/或破坏非恶性增殖的血管。

  公开号：

  US20060293394A1

文献信息

• Combretastatin Analogs with Tubulin Binding Activity
  申请人：PINNEY Kevin G.

  公开号：US20090075943A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Analogs of combretastatin have been discovered which demonstrate impressive cytotoxicity as well as a remarkable ability to inhibit tubulin polymerization. Such compounds are excellent clinical candidates for the treatment of cancer in humans. In addition, certain of these ligands, as pro-drugs, may well prove to be tumor selective vascular targeting chemotherapeutic agents or to have vascular targeting activity resulting in the selective prevention and/or destruction of nonmalignant proliferating vasculature.

  已经发现了类似于合成静癌素的物质，表现出令人印象深刻的细胞毒性，以及抑制微管聚合的显著能力。这些化合物是治疗人类癌症的优秀临床候选药物。此外，其中某些配体作为前药，可能被证明是肿瘤选择性血管靶向化疗药物，或具有靶向血管活性，导致非恶性增生血管的选择性预防和/或破坏。
• Phosphorus Acids in Organic Systems. I. Intermolecular Condensations Catalyzed by Polyphosphoric Acid
  作者：Pete D. Gardner

  DOI：10.1021/ja01647a011

  日期：1954.9
• Novel conformationally restricted tetracyclic analogs of Δ8-tetrahydrocannabinol
  作者：Atmaram D. Khanolkar、Dai Lu、Pusheng Fan、Xiaoyu Tian、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00355-8

  日期：1999.8

  Novel analogs of (-)-Delta(8)-tetrahydrocannabinol (Delta(8)-THC) in which the conformation of the side chain was restricted by incorporating the first one or two carbons into a six membered ring fused with the aromatic phenolic A ring were synthesized. The affinities of the novel ligands for CB1 and CB2 indicated that the "southbound" chain conformer retained the highest affinity for both receptors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• COMBRETASTATIN ANALOGS WITH TUBULIN BINDING ACTIVITY
  申请人：BAYLOR UNIVERSITY

  公开号：EP1896391B1

  公开（公告）日：2015-08-12
• US7429681B2
  申请人：——

  公开号：US7429681B2

  公开（公告）日：2008-09-30