2-benzoylpyridine 1-oxide | 4789-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-benzoylpyridine N-oxide；2-Benzoylpyridin-N-oxid；(1-Oxido-2-pyridinyl)(phenyl)methanone；(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 4789-06-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: WUHNPPJCSDOKJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >29.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylpyridine 1-oxide 在 C₂₀H₂₂ClIrN₂O₂S 、 sodium formate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-phenyl(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高对映选择性氢转移反应中芳基的ñ -杂芳基酮与Ñ氧化物为可移动的邻-取代

  摘要：

  使用容易获得的手性二胺衍生的铱络合物（S，S）-1f作为催化剂，甲酸钠作为氢源的H 2 O混合物，对非邻位取代的芳基N-杂芳基酮进行高度对映选择性转移氢化/我的i-PrOH（v / v = 1：1）在环境条件下，进行说明。通过引入N-氧化物作为可除去的邻位取代基，获得具有高达98.2％ee的手性芳基N-杂芳基甲醇。相反，在不存在氮的情况下，观察到的ee不超过15.1％-氧化物部分。此外，该协议的实用性还通过克规模的苯磺酸他莫司汀的克级不对称合成以51％的总收率和99.9％的ee进行了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03878
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-benzoylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  双功能氧束缚钌配合物催化芳基N-杂芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  的一种简便不对称转移氢化邻-取代的芳基ñ -杂芳基酮和非邻位-取代的Ñ芳基的氧化物ñ -杂芳基酮使用容易获得的氧代-拴系的钌配合物作为催化剂和甲酸钠作为在氢源已经发现水溶液。获得了具有高达99.9％ee的各种手性芳基N-杂芳基甲醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00691

文献信息

• Visible-Light-Promoted Copper-Catalyzed Regioselective Benzylation of Pyridine <i>N</i> -Oxides versus Thermal Acylation Reaction with Toluene Derivatives
  作者：Ebrahim Kianmehr、Maral Gholamhosseyni

  DOI：10.1002/ejoc.201701586

  日期：2018.4.9

  A copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of pyridine N‐oxides with toluenes has been developed. 2‐Benzylpyridines can be obtained directly by this method by means of a CDC reaction between unactivated toluenes and pyridine N‐oxides under visible light irradiation. In addition, 2‐acylpyridines can be obtained successfully by this procedure under thermal conditions.

  已经开发了铜氮氧化物吡啶与甲苯的铜催化交叉偶联反应。通过在可见光照射下未活化的甲苯和吡啶N-氧化物之间的CDC反应，可以通过这种方法直接获得2-苄基吡啶。此外，在热条件下，可通过此程序成功获得2-酰基吡啶。
• Visible‐Light‐Induced Decarboxylative Acylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides with α‐Oxocarboxylic Acids Using Fluorescein Dimethylammonium as a Photocatalyst
  作者：Chuanfu Hou、Shouneng Sun、Ziqi Liu、Hui Zhang、Yue Liu、Qi An、Jian Zhao、Junjie Ma、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1002/adsc.202100168

  日期：2021.6.8

  decarboxylative acylation of pyridine N-oxides with α-oxocarboxylic acids, at room temperature and using the organic dye fluorescein dimethylammonium as a new type of photocatalyst, is reported. A series of 2-arylacylpyridine N-oxides were selectively synthesized in moderate to good yields by controlling the polarity of the reaction solvent. The developed strategy was successfully applied in the synthesis of an

  在此，报道了在室温下使用有机染料荧光素二甲基铵作为新型光催化剂实现吡啶N-氧化物与 α-氧代羧酸脱羧酰化的可见光诱导催化体系的开发。一系列2-芳酰基吡啶N通过控制反应溶剂的极性，以中等至良好的产率选择性合成 - 氧化物。所开发的策略已成功应用于克级规模的药物重要中间体阿伐斯汀的合成。值得注意的是，这是荧光素二甲基铵首次用于催化 Minisci 型 C−H 脱羧酰化反应。通过捕获酰基自由基和 1,1-二苯基乙烯的加合物来研究脱羧酰化的机制，以确认自由基机制。所公开的催化体系为脱羧酰化提供了一种绿色合成策略，无需使用额外的氧化剂或金属催化剂。
• Oxidation reactions using polymer-supported 2-benzenesulfonyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine
  作者：Woen Susanto、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.058

  日期：2011.10

  A thermally stable polymer-supported oxidant has been developed. Polymer-supported 2-benzenesulfonyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine was applied to microwave-assisted reactions that occurred at high temperatures and was shown to oxidize alkenes, silyl enol ethers, and pyridines to the corresponding epoxides and pyridine N-oxides in excellent to good yields and with much shorter reaction times. It also

  已经开发出热稳定的聚合物负载氧化剂。聚合物负载的 2-苯磺酰基-3-(4-硝基苯基)氧氮丙啶应用于高温下发生的微波辅助反应，并被证明可以将烯烃、硅烯醇醚和吡啶氧化成相应的环氧化物和吡啶 N-氧化物产率极好至良好，反应时间短得多。它还使得四氢苯并咪唑能够以更有效的方式氧化重排为螺稠合的5-咪唑酮。聚合物负载的氧化剂的回收也是可能的，并且在几次再氧化后活性损失最小。
• Silver catalyzed decarboxylative acylation of pyridine-N-oxides using α-oxocarboxylic acids
  作者：Rajendran Suresh、Rajendran Senthil Kumaran、Vajiram Senthilkumar、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1039/c4ra05777e

  日期：——

  Silver catalyzed acylation of pyridine-N-oxides by α-oxocarboxylic acid is demonstrated. This decarboxylative acylation using a metal catalyst takes place at 50 °C via a radical process.

  银催化的α-羰基羧酸对吡啶-N-氧化物的酰化反应已被证明。这种金属催化的脱羧酰化反应发生在50°C，通过自由基过程进行。
• 2-halo-pyridines
  申请人：Lacer, S.A.

  公开号：US04614833A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  2-Halo-pyridines of the general formula I ##STR1## wherein X is Cl or Br; A is .dbd.0 or ##STR2## Ar is phenyl or substituted phenyl of the general formula ##STR3## in which n is 0, 1, 2 or 3; R is alkyl C.sub.1-4, alkoxy C.sub.1-4, phenoxy, alkylthio C.sub.1-4, halogen especially F and Cl, OH or C.sub.6 H.sub.5 ; and their salts, addition compounds and precursors (prodrugs). Furthermore the invention is directed to the production of these compounds and pharmaceuticals containing them.

  2-卤代吡啶的一般化学式为I，其中X为Cl或Br；A为.dbd.0或Ar；Ar为苯基或一般化学式为##STR3##的取代苯基，其中n为0、1、2或3；R为烷基C.sub.1-4、烷氧基C.sub.1-4、苯氧基、烷硫基C.sub.1-4、卤素特别是F和Cl、羟基或C.sub.6 H.sub.5；以及它们的盐、加合物和前体药物（前药）。此外，本发明涉及这些化合物的制备以及含有它们的药物。