3,4,5-Trimethoxy-zimtsaeure-butylester | 5221-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxy-zimtsaeure-butylester
• 英文别名: Butyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate；butyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 5221-26-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: FWRAZOHAPWEJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 [PdCl{(CN)₂IMes}(dmba)] 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到3,4,5-Trimethoxy-zimtsaeure-butylester
  参考文献：
  名称：

  用于 Mizoroki-Heck 反应的带有 4,5-Dicyanoimidazol-2-ylidene 的高效钯 (II) 预催化剂

  摘要：

  新的 N-杂环卡宾 (NHC) 络合物 [PdCl2{(CN)(2)IMes}(PPh3)] (2) ({(CN)(2)IMes}: 4,5-dicyano-1,3-dimesityliimidazol -2-ylidene) 和 NHC 钯环 [PdCl(dmba){(CN)(2)IMes}] (3) (dmba: N,N-二甲基苄胺) 已通过 4,5-二氰基-1 的热解合成， 3-二甲基-2-(五氟苯基)咪唑啉(1)在合适的钯(II)前体存在下。无环配合物 2 是通过使用单核前体 [PdCl2(PPh3)(2)] 的配体交换形成的，而钯环 3 是通过双核氯桥前体 [Pd(mu-Cl)(dmba)](2) 的裂解形成的）。新的 NHC 前体 1-benzyl-4,5-dicyano-2-(pentafluorophenyl)-3-picolylimidazoline (5) 是通过五氟苯甲醛与

  DOI：

  10.1002/ejic.201402040

文献信息

• S,O-Functionalized Metal–Organic Frameworks as Heterogeneous Single-Site Catalysts for the Oxidative Alkenylation of Arenes via C–H activation
  作者：Niels Van Velthoven、Mickaël Henrion、Jesse Dallenes、Andraž Krajnc、Aram L. Bugaev、Pei Liu、Sara Bals、Alexander V. Soldatov、Gregor Mali、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1021/acscatal.0c00801

  日期：2020.5.1

  organometallic complexes with the efficient recovery of solid catalysts. Based on recent progress on homogeneous thioether ligands for Pd-catalyzed C–H activation reactions, we here develop a scalable metal–organic framework-based heterogeneous single-site catalyst containing S,O-moieties that increase the catalytic activity of Pd(II) for the oxidative alkenylation of arenes. The structure of the Pd@MOF-808-L1

  异质单中心催化剂可以将有机金属配合物的精确活性中心设计与固体催化剂的有效回收结合起来。基于用于Pd催化的C–H活化反应的均相硫醚配体的最新进展，我们在此开发可扩展的基于金属-有机骨架的含S，O部分的异质单中心催化剂，可提高Pd（II）的催化活性。用于芳烃的氧化烯基化。所述的结构的Pd @ MOF-808-L1催化剂通过固态核磁共振谱法进行详细表征，N 2物理吸附和高角度环形暗场扫描透射电子显微镜，以及分离的钯活性位点的结构可以通过X射线吸收光谱法进行鉴定。反应时间1小时后，转换频率（TOF）为8.4 h –1，是标准Pd（OAc）2的TOF的3倍，在活性最高的非均相催化剂中排名Pd @ MOF-808-L1曾经报道过芳烃的非定向氧化烯基化。最后，我们证明了单中心催化剂可促进多种富电子芳烃的氧化烯基化，并且该无均相体系的适用性通过工业相关产品的克级合成得到证明。
• Investigation of the Catalytic Activity of a 2-Phenylidenepyridine Palladium(II) Complex Bearing 4,5-Dicyano-1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene in the Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Heiko Baier、Alexandra Kelling、Uwe Schilde、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/zaac.201500625

  日期：2016.1

  step syntheses, starting with the reaction of palladium(II) chloride with 2-phenylpyridine followed by subsequent addition of the NHC ligand to the precatalyst precursor [PdCl(ppy)]2. Suitable crystals for the X-ray analysis of the complexes 4 and 6 were obtained. It was shown that 6 has a shorter NHC-palladium bond than the IMes complex 4. The difference of the palladium carbene bond lengths based on

  亚苯基吡啶 (ppy) 钯环 [PdCl(ppy)(IMes)] (4) [IMes = 1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene] 和 [PdCl(ppy)(CN)2IMes}] (6 ) [(CN)2IMes = 4,5-dicyano-1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene] 是通过简单的两步合成制备的，首先是氯化钯 (II) 与 2-苯基吡啶的反应，然后是通过随后将 NHC 配体添加到预催化剂前体 [PdCl(ppy)]2 中。获得了用于配合物 4 和 6 的 X 射线分析的合适晶体。结果表明，6 具有比 IMes 复合物 4 更短的 NHC-钯键。钯卡宾键长度的差异基于 (CN)2IMes 与 IMes 相比更高的 π 受体强度。因此，(CN)2IMes 应该比 IMes 更好地稳定催化活性中心钯原子。作为 (CN)2IMes
• Efficient Palladium(II) Precatalysts Bearing 4,5‐Dicyanoimidazol‐2‐ylidene for the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Heiko Baier、Philipp Metzner、Thomas Körzdörfer、Alexandra Kelling、Hans‐Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/ejic.201402040

  日期：2014.6

  [PdCl2(PhCN)(2)]. The three palladium(II) complexes were characterized by NMR and IR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. In addition, the molecular structures of 2 and 3 were determined by X-ray diffraction. The pi-acidity of (CN)(2)IBzPic was compared with (CN)(2)IMes and perviously reported pi-acidic imidazol-2-ylidenes by NBO analysis. The Mizoroki-Heck (MH) reactions of various

  新的 N-杂环卡宾 (NHC) 络合物 [PdCl2(CN)(2)IMes}(PPh3)] (2) ((CN)(2)IMes}: 4,5-dicyano-1,3-dimesityliimidazol -2-ylidene) 和 NHC 钯环 [PdCl(dmba)(CN)(2)IMes}] (3) (dmba: N,N-二甲基苄胺) 已通过 4,5-二氰基-1 的热解合成， 3-二甲基-2-(五氟苯基)咪唑啉(1)在合适的钯(II)前体存在下。无环配合物 2 是通过使用单核前体 [PdCl2(PPh3)(2)] 的配体交换形成的，而钯环 3 是通过双核氯桥前体 [Pd(mu-Cl)(dmba)](2) 的裂解形成的）。新的 NHC 前体 1-benzyl-4,5-dicyano-2-(pentafluorophenyl)-3-picolylimidazoline (5) 是通过五氟苯甲醛与