(3-methyloxetan-3-yl)methyl benzoate | 173729-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methyloxetan-3-yl)methyl benzoate
• CAS: 173729-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: HFYSAAPREXHSMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyloxetan-3-yl)methyl benzoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-甲基-1-苯基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  来自羧酸酯前体的单取代和不对称 3,6-二取代四嗪的发散合成。

  摘要：

  由于四嗪是生物正交化学领域的重要工具，因此需要新方法来合成不对称和 3-单取代四嗪。这里描述的是将 (3-methyloxetan-3-yl) 甲基羧酸酯转化为 3-硫甲基四嗪的通用单锅法。这些多功能中间体通过 Pd 催化的交叉偶联应用于不对称四嗪的合成，并在第一次催化硫醚还原中获得单取代四嗪。该方法能够开发具有动力学、小尺寸和亲水性的有利组合的新四嗪化合物。它被应用于广泛的脂肪族和芳香族酯前体以及杂环的合成，包括 BODIPY 荧光团和生物素。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.202005569
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3-methyloxetan-3-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rakus, Klaus; Verevkin, Sergey P.; Peng, Wei-Hong, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2059 - 2068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic One-Pot Oxetane to Carbamate Conversions: Formal Synthesis of Drug Relevant Molecules
  作者：Wusheng Guo、Victor Laserna、Jeroen Rintjema、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.201500895

  日期：2016.5.19

  Oxetanes are versatile building blocks in drug‐related synthesis to induce property‐modulating effects. Whereas related oxiranes are widely used in coupling chemistry with carbon dioxide (CO2) to afford value‐added commodity chemicals, oxetane/CO2 couplings remain extremely limited despite the recent advances in the synthesis of these four‐membered heterocycles. Here we report an effective one‐pot

  氧杂环丁烷是药物相关合成中的多功能构建基块，可诱导性能调节作用。尽管相关的氧杂环丁烷广泛用于与二氧化碳（CO 2）偶联的化学反应中，以提供增值的商品化学品，但是尽管这些四元杂环的合成取得了新进展，但氧杂环丁烷/ CO 2的偶联仍然极为有限。在这里，我们报告了一种有效的单锅三组分反应（3CR）策略，用于偶联（取代的）氧杂环丁烷，胺和CO 2可以提供具有出色的化学选择性和高收率的各种功能化氨基甲酸酯。该过程由铝基催化剂在相对温和的条件下介导，并且已开发的催化方法可用于两种药学上相关的氨基甲酸酯的正式合成，其中3CR是关键步骤。
• 3-Methyl Oxetanemethanol Derivatives and Their Use in Perfume Compositions
  申请人：Levorse T. Anthony

  公开号：US20070265180A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention relates to new 3-methyl oxetanemethanol derivatives and their use as fragrance chemicals suitable for incorporation in fine fragrances, cosmetics, toiletries and related applications.

  本发明涉及新的3-甲基氧杂环甲醇衍生物及其用作适合用于精细香料、化妆品、洗涤用品及相关应用的香料化学品。
• Gold-Nanoparticle-Catalyzed Silaboration of Oxetanes and Unactivated Epoxides
  作者：Eleni Vasilikogiannaki、Anastasia Louka、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00465

  日期：2016.12.12

  Supported gold nanoparticles catalyze the unprecedented insertion of a silylborane into the C-O bond of oxetanes and unactivated epoxides, forming gamma- or beta-silyloxy boronates in good to excellent yields. In the silaboration process the boron moiety is acting as a nucleophile and the silyl as an electrophile. No external additives or ligands are required, while the catalytic system is recyclable and reusable.
• 3-Methyl oxetanemethanol derivatives and their use in perfume compositions
  申请人：International Flavors & Fragrances, Inc.

  公开号：EP1712551B1

  公开（公告）日：2012-11-21
• Isomerization of cyclic ethers having a carbonyl functional group: new entries into different heterocyclic compounds
  作者：Shigeyoshi Kanoh、Masashi Naka、Tomonari Nishimura、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00701-9

  日期：2002.8

  Oxiranes (epoxides) and oxetanes having a carbonyl functional group are chemoselectively isomerized to different heterocyclic compounds via Lewis acid-promoted 1,6- and 1,7-intramolecular nucleophilic attacks of the carbonyl oxygen on the electron-deficient carbon neighboring the oxonium oxygen: for example, cyclic imides to bicyclic acetals, esters to bicyclic orthoesters, sec-amides to 4,5-dihydrooxazole or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines, and tert-amides to bicyclic acetals or azetidines. The intramolecular attack of a 1,5-positioned carbonyl oxygen predominantly results in a propagating-end isomerization polymerization. On the other hand, cyclic ethers having a 1,8- or farther positioned carbonyl group undergo conventional ring-opening polymerization. A tetrahydrofuran (oxolane) ring does not open, even with a 1,6-positioned carbonyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.