6-methoxy-4-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline | 1311140-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-4-phenyl-2-p-tolylquinoline；6-methoxy-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 1311140-65-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: WGTVVTWPWYWOTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以59%的产率得到2-(2-bromo-4-methylphenyl)-6-methoxy-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻乙烯基苯胺与N-甲苯磺酰hydr的氧化偶联：多取代喹啉衍生物的高效合成

  摘要：

  使用N-甲苯磺酰hydr作为偶联伙伴，已经完成了一般的铜催化的邻乙烯基苯胺的氧化环化反应。获得了各种具有重要生物学意义的取代喹啉衍生物，其收率良好。重要特征是高官能团耐受性，升级至克级合成以及可能从相应的甲醛中一锅法合成喹啉。通过C证明了所获得的喹啉衍生物的合成潜力H键官能化反应。此外，初步的机械研究表明，可能生成不稳定的重氮化合物和亚胺衍生物作为潜在的中间体，以及铜催化的电环反应和氧化芳构化。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.04.005
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三氟甲磺酸 、 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 6-methoxy-4-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  银催化的三组分方法以苯胺、醛和醇为原料制备喹啉

  摘要：

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561916

文献信息

• Silver-Catalyzed Oxidative Coupling of Aniline and Ene Carbonyl/Acetylenic Carbonyl Compounds: An Efficient Route for the Synthesis of Quinolines
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu

  DOI：10.1002/asia.201402742

  日期：2014.11

  An efficient silver‐mediated coupling of aniline with ene carbonyl/acetylenic carbonyl compounds for the synthesis of quinolines is reported. The transformation is effective for a broad range of substrates, thus enabling the expansion of substituent architectures on the heterocyclic framework. The electronic properties of the substituents on the amine have been investigated. It was found that molecules

  据报道，银介导的苯胺与烯羰基/炔羰基化合物的有效银偶联可合成喹啉。该转化对广泛的底物有效，因此能够扩展杂环骨架上的取代基结构。已经研究了胺上取代基的电子性质。研究发现，同时具有给电子和吸电子取代基的分子是进行这种转化的合适底物，并且以中等至极好的收率获得了预期的产物。
• Molecular iodine-catalyzed and air-mediated tandem synthesis of quinolines via three-component reaction of amines, aldehydes, and alkynes
  作者：Xuejian Li、Zhenjun Mao、Yanguang Wang、Weixiang Chen、Xufeng Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.087

  日期：2011.5

  A one-pot synthesis of quinolines via molecular iodine-catalyzed and air-mediated tandem condensation/imino-Diels–Alder/isomerization/oxidation of simple readily available amines, aldehydes, and alkynes has been developed. This methodology was extended to synthesize quinazolines from two molecules of amines and two molecules of glyoxalates.

  已经开发了通过分子碘催化和空气介导的串联缩合/亚氨基-狄尔斯-阿尔德/异构化/简单易得的胺，醛和炔烃的氧化一锅合成喹啉的方法。该方法被扩展为由两个分子的胺和两个分子的乙二醛酸酯合成喹唑啉。
• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105175327B

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种喹啉衍生物的合成方法。本发明按摩尔比1：1～1.4：1.3～4依次向反应容器中加入芳香胺、醛和醇，再加入溶剂，接着加入催化剂AgOTf、添加剂HOTf，加入量分别为芳香胺摩尔量的0.8%～2%、1.8%～4%，100～120℃油浴条件下反应15～24h，冷却至室温，萃取，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到喹啉衍生物。本发明产物产率高、纯度高、选择性好、易分离纯化，反应污染少，操作步骤简单，可以省略官能团的保护和去保护合成步骤，成本低，目标产物喹啉衍生物广泛适用于有机化学反应的配体、药物中间体和光电材料方面。
• Bronsted acid-mediated reactions of aldehydes with 2-vinylaniline and biphenyl-2-amine
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu、Lintao Yu、Qiang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.090

  日期：2014.4

  Herein we report simple Bronsted acid-mediated reactions of aldehydes with 2-vinylaniline and biphenyl-2-amine. Ultimately, the useful nitrogen-containing heterocycle derivatives are obtained. The electronic properties of the substituents on the aldehydes and 2-vinylaniline were investigated. It was found that molecules with both electron-donating and -withdrawing substituents were perfectly suitable

  在本文中，我们报道了醛与2-乙烯基苯胺和联苯-2-胺的简单布朗斯台德酸介导的反应。最终，获得了有用的含氮杂环衍生物。研究了醛和2-乙烯基苯胺上取代基的电子性质。已发现具有给电子和吸电子取代基的分子是该转化的完全合适的底物，并且以中等至优异的产率获得了预期的产物。
• One-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via three-component reaction of amines, aldehydes and alkynes using Al2O3 nanoparticles/methanesulfonic acid (nano-AMA) as a new catalyst
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Jasem Aboonajmi

  DOI：10.1007/s13738-016-0941-8

  日期：2016.12

  AbstractAn efficient, useful and general procedure for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via one-pot three-component reaction of aryl amines, aryl aldehydes and phenylacetylene using Al2O3 nanoparticles/methanesulfonic acid (nano-AMA) as a new catalyst has been described. The major advantages of this protocol are high yields, inexpensive catalyst, short reaction times, green and reusable

  摘要通过使用Al 2 O 3纳米颗粒/甲磺酸（nano-AMA）作为新化合物，通过芳基胺，芳基醛和苯乙炔的一锅三组分反应，合成2,4-二取代喹啉的有效，有用和通用程序已经描述了催化剂。该方案的主要优点是高产率，廉价的催化剂，较短的反应时间，绿色和可重复使用的非均相纳米催化剂。发现该催化剂是可回收的，并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。 图形概要