ethyl 2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetate | 40929-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetate
• CAS: 40929-68-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.235
• InChiKey: HRORWQMQWHMVHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-bromo-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  [FR] ACTIVATEURS SOLUBLES DE GUANYLATE CYCLASE

  摘要：

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，能够调节体内环鸟苷酸单磷酸（"cGMP"）的产生，并且通常适用于治疗和预防与紊乱的cGMP平衡相关的疾病。此外，本发明还涉及制备公式I的化合物或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗和预防上述疾病，并为此目的制备药物，以及包含公式I的化合物或其药学上可接受的盐的药物制剂。

  公开号：

  WO2015088885A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-1,3,4-thiadiazol-5-ylmalonate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  [FR] ACTIVATEURS SOLUBLES DE GUANYLATE CYCLASE

  摘要：

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，能够调节体内环鸟苷酸单磷酸（"cGMP"）的产生，并且通常适用于治疗和预防与紊乱的cGMP平衡相关的疾病。此外，本发明还涉及制备公式I的化合物或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗和预防上述疾病，并为此目的制备药物，以及包含公式I的化合物或其药学上可接受的盐的药物制剂。

  公开号：

  WO2015088885A1

文献信息

• [EN] BENZAMIDE INHIBITORS OF BACTERICAL LIPOPROTEIN SIGNAL PEPTIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE BENZAMIDE DE LA PEPTIDASE DU PEPTIDE SIGNAL DES LIPOPROTÉINES BACTÉRIENNES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2019010165A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Increasing resistance to antibiotics necessitates discovery of new targets and strategies to combat bacteria. Ideal protein targets are required for viability across many species, are unique to prokaryotes to limit effects on the host and have robust assays to quantitate activity and identify novel inhibitors. Lipoprotein signal peptidase (Lsp) is a transmembrane aspartyl protease required for lipoprotein maturation and entirely fits these criteria. We have developed the first in vitro high-throughput assay to monitor proteolysis by Lsp. We employed our HTS assay against 646,275 compounds to discover inhibitors of Lsp and synthesized a range of analogues to generate molecules with nanomolar IC50 values. Importantly, our inhibitors are effective in preventing the growth of E. coli cultures. Our Lsp assay will be a useful tool for biologists to monitor Lsp activity and our inhibitors will facilitate development of antibacterial agents to potentially treat antibiotic-resistant bacteria.

  抗生素的抗性增加使得必须发现新的靶点和策略来对抗细菌。理想的蛋白靶点需要在许多物种中具有生存能力，对原核生物独特，以限制对宿主的影响，并且具有强大的测定活性和识别新型抑制剂的方法。脂蛋白信号肽酶（Lsp）是一种跨膜天冬氨酸蛋白酶，用于脂蛋白成熟，完全符合这些标准。我们开发了第一个体外高通量测定来监测Lsp的蛋白水解作用。我们使用我们的高通量筛选测定对646,275种化合物进行了筛选，以发现Lsp的抑制剂，并合成了一系列类似物，生成具有纳摩尔IC50值的分子。重要的是，我们的抑制剂能够有效地阻止大肠杆菌培养物的生长。我们的Lsp测定将成为生物学家监测Lsp活性的有用工具，我们的抑制剂将有助于开发抗菌剂，可能用于治疗抗生素耐药细菌。
• 3,7-Disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04263291A1

  公开（公告）日：1981-04-21

  3,7-Disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds having bacteriostatic properties and the following formula: ##STR1## in which R.sup.1 is thiadiazolyl or isothiazolyl, each of which may have suitable substituent(s), or thiazolyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 is carboxy or protected carboxy; R.sup.4 is hydrogen, acyloxy or a heterocyclicthio group which may have suitable substituent(s); and R.sup.5 is hydrogen or lower alkoxy, process for making same and treating infectious diseases therewith.

  具有细菌抑制作用的3,7-二取代-3-头孢菌素-4-羧酸化合物，其化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1为噻二唑基或异噻唑基，每种基团均可具有适当的取代基，或噻唑基；R.sup.2为氢或低碳基；R.sup.3为羧基或保护的羧基；R.sup.4为氢、酰氧基或含有适当取代基的杂环硫基团；R.sup.5为氢或低碳基氧基，制备方法以及用于治疗传染病的方法。
• SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3079701B1

  公开（公告）日：2021-08-11
• US4263291A
  申请人：——

  公开号：US4263291A

  公开（公告）日：1981-04-21
• US4350693A
  申请人：——

  公开号：US4350693A

  公开（公告）日：1982-09-21