4-methyl-N-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 286376-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(but-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(but-2-ynyl)-p-toluenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-2-butynyl-4-methyl-；N-but-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 286376-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: SNSVOLIYYGNUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  362.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  （五甲基环戊二烯基）二氯化铱二聚物{[IrCp * Cl 2 ] 2 }：新型高效的均丙基二元醇和N链烯炔的环异构化催化剂

  摘要：

  （五甲基环戊二烯基）二氯化铱二聚体[[IrCp * Cl 2 ] 2 }催化的双均炔丙醇的加氢烷氧基化反应可有效地获得二氧杂双环[2.2.1]缩酮。环异构化反应在温和的条件下进行，催化负荷低，反应时间短。这项涉及Ir（III）催化剂的新方案还促进了氮系1,6-炔烃的环异构化反应，形成了氮杂双环[4.1.0]庚烯，从而提高了我们方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100124
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl N-but-2-yn-1-yl-N-tosylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.95 g的产率得到4-methyl-N-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化烯二炔的硅引发羰基化碳三环化和[2+2+2+1]环加成反应

  摘要：

  dodec-11-ene-1,6-diynes 或它们的杂原子同系物与由 Rh(acac)(CO)2 催化的氢硅烷在环境温度和 CO 压力下反应得到相应的稠合 5-7-5 三环产物， 5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-cyclopenta[e]azulenes 或它们的杂原子同系物，通过独特的硅引发的级联羰基化碳三环化 (CO-SiCaT) 工艺以优异的产率获得。还发现5-7-5稠合三环产物可以通过新型的分子内[2+2+2+1]环加成过程由相同类型的烯二炔和CO获得。讨论了这两种三环化过程的特点及其反应机理的根本区别。这种新型的高级环加成反应也已成功应用于 undeca-5 的三环化反应，10-diyn-1-als，提供相应的带有七元内酯部分的 5-7-5 稠环产物。还讨论了烯二炔和二炔底物的相关 [2+2+2] 三环化。这些新发现的反应可以同时构建多个键，在

  DOI：

  10.1021/ja054221m

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Bicyclo- and Heterobicyclo-<i>g</i><i>em</i>-difluorocyclobutenes Using Functionalized Fluoroallenes and a Novel Mo-Catalyzed Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Qilong Shen、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ja0263893

  日期：2002.6.1

  The first synthesis of functionalized gem-difluoroallenes 4 served as platform for an unprecedented molybdenum-catalyzed intramolecular allene-alkyne [2 + 2]-cycloaddition that produced 6, a hitherto unknown class of bicyclo- and heterobicyclo-CF2-containing cyclobutenes.

  第一次合成功能化的嵴二氟丙二烯 4 作为前所未有的钼催化分子内丙二烯-炔 [2 + 2]-环加成的平台，该反应产生了 6，这是迄今为止未知的一类含双环和杂双环-CF2 的环丁烯。
• Radical Borylation/Cyclization Cascade of 1,6-Enynes for the Synthesis of Boron-Handled Hetero- and Carbocycles
  作者：Shi-Chao Ren、Feng-Lian Zhang、Jing Qi、Yun-Shuai Huang、Ai-Qing Xu、Hong-Yi Yan、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b01889

  日期：2017.5.3

  construct boron-handled cyclic molecules was developed based on a radical borylation/cyclization cascade of 1,6-enynes. The process was initiated by the chemo- and regio-controlled addition of an N-heterocyclic carbene-boryl radical to an alkene or alkyne, followed by ring closure to afford boron-substituted cyclic skeletons. Further molecular transformations of the cyclic products to synthetically

  基于 1,6-烯炔的自由基硼化/环化级联，开发了一种构建硼处理环状分子的合成方法。该过程由化学和区域控制的 N-杂环卡宾硼基与烯烃或炔烃的加成开始，然后闭环以提供硼取代的环状骨架。还证明了环状产物向合成有用的结构单元的进一步分子转化。
• Enantioselective Rhodium(I) Donor Carbenoid‐Mediated Cascade Triggered by a Base‐Free Decomposition of Arylsulfonyl Hydrazones
  作者：Òscar Torres、Teodor Parella、Miquel Solà、Anna Roglans、Anna Pla‐Quintana

  DOI：10.1002/chem.201502909

  日期：2015.11.2

  The reaction of diyne arylsulfonyl hydrazone substrates under rhodium(I)/BINAP catalysis gives access to sulfonated azacyclic frameworks in a highly enantioselective manner. This new cascade process considerably increases the molecular complexity by generating two CC bonds, one CS bond, and one CH bond. Theoretical calculations, competitive experiments, and deuterium labeling have jointly been used

  在铑（I）/ BINAP催化下，二炔芳基磺酰基底物的反应可以以高对映选择性的方式进入磺化氮杂环骨架。这种新的级联过程通过生成两个C键，一个CS键和一个CH键大大增加了分子的复杂性。理论计算，竞争性实验和氘标记已共同用于提出一种解释反应的机制。该机制涉及乙烯基铑类胡萝卜素的形成，氢化物迁移插入和分子间立体选择性亲核攻击。最后两个步骤是工艺立体选择性的关键。
• Alkynyl triazenes enable divergent syntheses of 2-pyrones
  作者：Jin-Fay Tan、Carl Thomas Bormann、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1039/d1sc02583j

  日期：——

  The 2-pyrone motif occurs frequently in bioactive natural products and is appreciated as synthetic intermediates. However, only few methods allow for diversifying functional group modifications on this relevant heterocycle. The distinct properties of 1-alkynyl triazenes promote a smooth addition of propiolic acids across the triple bond. Addition of catalytic amounts of silver salt induces cyclization

  2-吡喃酮基序经常出现在生物活性天然产物中，并被认为是合成中间体。然而，只有少数方法允许对该相关杂环进行多样化的官能团修饰。 1-炔基三氮烯的独特性质促进丙炔酸在三键上顺利加成。添加催化量的银盐诱导环化成2-吡喃酮。根据反应温度，选择性地形成6-三氮烯基或5-三氮烯基2-吡喃酮。随后，三氮烯基单元在一锅法中被各种有价值的基团取代，产生例如 2-氟吡喃酮。这种取代是通过有趣的 1,5-羰基转位发生的。此外，三氮烯基可作为后续狄尔斯-阿尔德环加成的无痕活化基团，并作为稀有稠合氨基吡唑吡喃酮杂环的构成单元。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerizations of Diynols
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja043097o

  日期：2005.4.1

  [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6). The formation of five- and six-membered rings is possible using this methodology. Secondary diynols react to form single geometrical isomeric dienones and -als. Primary diynols undergo a cycloisomerization as well as a hydrative cyclization process. The utility of primary diynol cycloisomerization is demonstrated in a synthesis of (+)-alpha-kainic acid.

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。