methyl (E)-4-{N-(but-2-ynyl)-N-tosylamino}but-2-enoate | 908000-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-{N-(but-2-ynyl)-N-tosylamino}but-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-(N-(but-2-yn-1-yl)-4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoate；methyl (E)-4-[but-2-ynyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enoate
• CAS: 908000-20-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: MBXRWTNZKJMKMP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-{N-(but-2-ynyl)-N-tosylamino}but-2-enoate 在 甲醇 、 chloro(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₁₈H₂₂O₂ 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,E)-methyl 2-(4-(1-phenylethylidene)pyrrolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性催化铑级联芳环化的手性吡咯烷和哌啶

  摘要：

  描述了新的铑催化的氮杂炔基烯酸酯与芳基硼酸的不对称芳基环化反应。在这一过程中，形成了两个新的碳-碳键和一个立体中心，通过使用C 1对称的手性单取代二烯配体，提供了具有良好对映选择性的吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00493
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-4-{N-(but-2-ynyl)-N-tosylamino}but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性催化铑级联芳环化的手性吡咯烷和哌啶

  摘要：

  描述了新的铑催化的氮杂炔基烯酸酯与芳基硼酸的不对称芳基环化反应。在这一过程中，形成了两个新的碳-碳键和一个立体中心，通过使用C 1对称的手性单取代二烯配体，提供了具有良好对映选择性的吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00493

文献信息

• Nickel-mediated cyclization of enynes under an atmosphere of carbon dioxide
  作者：Masanori Takimoto、Takashi Mizuno、Miwako Mori、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.121

  日期：2006.8

  Nickel-mediated carboxylation of α,ω-enyne was investigated. In the presence of a stoichiometric amount of zero-valent nickel complex, enynes having an electron-withdrawing group on alkene reacted with carbon dioxide via intramolecular cyclization to afford cyclic carboxylic acids in good yields. Various heterocyclic compounds were prepared by this carboxylative cyclization protocol. The reaction seems

  研究了镍介导的α，ω-烯炔的羧化反应。在化学计量的零价镍络合物的存在下，在烯烃上具有吸电子基团的炔烃通过分子内环化与二氧化碳反应，以高收率得到环状羧酸。通过该羧基化环化方案制备了各种杂环化合物。该反应似乎通过α，ω-烯炔部分的氧化环加成至零价镍络合物，二氧化碳在Csp 3-镍键上的区域选择性插入以及所得氧杂环丙烷环中间体的水解而进行。
• Nickel-mediated carboxylative cyclization of enynes
  作者：Masanori Takimoto、Takashi Mizuno、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.129

  日期：2005.8

  Nickel-mediated carboxylative cyclization of alpha,omega-enyne using carbon dioxide was investigated. Oxidative cycloaddition of enynes having an electron withdrawing group on alkene to a zero-valent nickel complex smoothly proceeded to provide nickelacyclopentene intermediates, which regioselectively reacted with CO2 at the Csp(3)-nickel bond, giving cyclized carboxylation products in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral Pyrrolidines and Piperidines from Enantioselective Rhodium-Catalyzed Cascade Arylative Cyclization
  作者：Fabien Serpier、Benjamin Flamme、Jean-Louis Brayer、Benoît Folléas、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00493

  日期：2015.4.3

  A new rhodium-catalyzed asymmetric arylative cyclization of nitrogen-tethered alkyne-enoate with arylboronic acids is described. In this process two new carbon–carbon bonds and one stereocenter are formed, providing access to pyrrolidines and piperidines with good enantioselectivities by to the use of C1-symmetric chiral monosubstituted diene ligands.

  描述了新的铑催化的氮杂炔基烯酸酯与芳基硼酸的不对称芳基环化反应。在这一过程中，形成了两个新的碳-碳键和一个立体中心，通过使用C 1对称的手性单取代二烯配体，提供了具有良好对映选择性的吡咯烷和哌啶。