(E)-N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(penta-2,4-dien-1-yl)benzenesulfonamide | 478176-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(penta-2,4-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-2-ynyl-4-methyl-N-[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzenesulfonamide
• CAS: 478176-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: YOOKAANRANFUQL-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(penta-2,4-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到8-methyl-6-tosyl-6-azabicyclo[3.2.2]nona-2,8-diene
  参考文献：
  名称：

  连续铂催化的环烯异构化和二烯炔的重排

  摘要：

  烯炔-烯炔：二氯化铂催化的二烯的串联环异构化和随后的Cope重排提供双环（见方案； Z = NTs，O，CH 2），例如双环[3.2.2]壬二烯1或四氢环庚基[ c ]吡喃和吡啶2，高产。

  DOI：

  10.1002/anie.200905361
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (E)-N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(penta-2,4-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化二烯的硼化环化制备烯丙基硼酸酯。

  摘要：

  各种二烯与Pd双（三氟乙酸酯）催化的双（频哪醇）二硼烷反应，通过同时形成一个CC和一个CB键，可得到含有五个或六个成员碳环或杂环的烯丙基硼酸酯。所得的烯丙基硼酸酯可用于多种后续转化。

  DOI：

  10.1039/c3cc45879b

文献信息

• Nickel-Catalyzed Addition of Dimethylzinc to Aldehydes across Alkynes and 1,3-Butadiene:  An Efficient Four-Component Connection Reaction
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0469030

  日期：2005.1.1

  In the presence of 10 mol % of Ni(acac)(2), four components comprising Me(2)Zn, alkynes, 1,3-butadiene, and carbonyl compounds combine in this order in 1:1:1:1 ratio to furnish (3E,6Z)-octadien-1-ols 1 in good yields. Similarly, the coupling reaction of Me(2)Zn, 1,omega-dienynes 5, and carbonyls furnishes 1-alkylidene-2-(4'-hydroxy-(1'E)-alkenyl)cyclopentanes and -cyclohexanes 6 and their oxygen and

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，
• Olefin-Migrative Cleavage of Cyclopropane Rings through the Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Allenes and Alkenes
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.201601400

  日期：2017.4.3

  A nickel‐catalyzed hydrocyanation triggered by hydronickelation of the carbon‐carbon double bonds of allenes followed by cyclopropane cleavage is described. The observed regio‐ and stereochemistries in the products are strongly influenced by the initial hydronickelation step, and allenyl‐ and methylenecyclopropanes reacted smoothly to promote the cleavage of cyclopropane. In contrast, this cleavage

  描述了由丙二烯的碳-碳双键的加氢镍化反应，然后环丙烷裂解引起的镍催化的氢氰化反应。最初的氢镍化步骤强烈影响产物中观察到的区域和立体化学，并且烯丙基和亚甲基环丙烷的反应平稳，促进了环丙烷的裂解。相反，用亚乙烯基环丙烷没有观察到这种裂解，因为最初的加氢镍化作用不能为裂解环丙烷提供合适的中间体。
• Rhodium <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [4 + 2] and [5 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Sang Ick Lee、Se Yeoun Park、Ji Hoon Park、Il Gu Jung、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Bun Yeoul Lee

  DOI：10.1021/jo051685u

  日期：2006.1.1

  A rhodium complex of N-heterocyclic carbene (NHC) has been developed for intra- and intermolecular [4 + 2] and intramolecular [5 + 2] cycloaddition reactions. This is the first use of a transition-metal NHC complex in a Diels−Alder-type reaction. For the intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions, all the dienynes studied were converted to their corresponding cycloadducts in 91−99% yields within

  N的铑配合物-杂环卡宾（NHC）已开发用于分子内和分子间[4 + 2]和分子内[5 + 2]环加成反应。这是在Diels-Alder型反应中首次使用过渡金属NHC配合物。对于分子内[4 + 2]环加成反应，所有研究的二烯在10分钟内以91-99％的产率转化为其相应的环加合物。此外，在15-20°C下，分子内[4 + 2]环加成反应已获得1900次的转换。对于分子间的[4 + 2]环加成反应，可获得相应环加成产物的高收率（71-99％）。反应时间和收率高度依赖于二烯和亲二烯体。对于分子内[5 + 2]环加成反应，在10分钟内，所有研究的炔烃乙烯基环丙烷均以91-98％的产率转化为其相应的环加合物。然而，该催化体系对于分子间[5 + 2]环加成反应无效。
• Nickel catalyzed stereoselective conjugate addition of dimethylzinc upon aldimines across 1,3-dien-8-ynes and 1,3-dien-9-ynes
  作者：Masanari Kimura、Masahiko Mori、Nahoko Mukai、Keisuke Kojima、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b605728d

  日期：——

  Ni(acac)2 catalyzes the five-component connection reaction of Me2Zn, alkynes, diene (of 1,3-dien-8-ynes and 1,3-dien-9-ynes), aldehydes and anisidine to furnish cyclic dienyl amines anti-2 with high remote 1,5-diastereoselectivity.

  Ni(acac)2催化了Me2Zn、炔烃、二烯（1,3-二烯-8-炔烃和 1,3-二烯-9-炔烃）、醛和苯胺的五组分连接反应，生成了具有高远程 1,5-非对映选择性的环二烯胺 anti-2。
• Remarkably High 1,5-Diastereoselectivity in a Nickel-Catalyzed Conjugate Addition of Me2Zn and Carbonyl Compounds to 1,-Dienynes with Through-Space Coupling
  作者：Akihiro Ezoe、Masanari Kimura、Takahiro Inoue、Masahiko Mori、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2784::aid-anie2784>3.0.co;2-a

  日期：2002.8.2