6-methyl-4-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline | 394240-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline
• 英文别名: 6-Methyl-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 394240-16-5
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: XLEWVPHFHAJXGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 6-methyl-4-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到ethyl 5-methyl-2-(6-methyl-4-phenylquinolin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过α-酮基酯的选择性CC裂解，钯催化芳族CH键的直接烷氧羰基化

  摘要：

  AbstractA novel palladium‐catalyzed direct alkoxycarbonylation of 2‐arylpyridines, 2‐arylquinolines, benzo[h]quinolines, 2‐phenylpyrimidines, N‐pyrimidine pyrroles and N‐pyrimidine indoles via aromatic CH bond activation and selective CC cleavage of α‐keto esters has been developed. The method has the advantages of wide functional group tolerance, high selectivity, broad range of substrates and good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300436
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-methyl-4-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化/铜介导的喹啉-2-（1H）-硫酮的脱硫和芳基化反应，可快速获得喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种有效的碳-碳键形成方法。该方法采用钯催化和铜介导的喹啉-2-（1 H）-硫酮与芳基硼酸或炔烃通过CS键断裂的无惰性气氛的交叉偶联。该方法提供了从一个范围广泛的喹啉-2-（1 H）-硫酮和芳基硼酸或炔烃中快速而通用地通过一个步骤快速地获得范围广泛的2-取代喹啉的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690765

文献信息

• Silver-Catalyzed Oxidative Coupling of Aniline and Ene Carbonyl/Acetylenic Carbonyl Compounds: An Efficient Route for the Synthesis of Quinolines
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu

  DOI：10.1002/asia.201402742

  日期：2014.11

  An efficient silver‐mediated coupling of aniline with ene carbonyl/acetylenic carbonyl compounds for the synthesis of quinolines is reported. The transformation is effective for a broad range of substrates, thus enabling the expansion of substituent architectures on the heterocyclic framework. The electronic properties of the substituents on the amine have been investigated. It was found that molecules

  据报道，银介导的苯胺与烯羰基/炔羰基化合物的有效银偶联可合成喹啉。该转化对广泛的底物有效，因此能够扩展杂环骨架上的取代基结构。已经研究了胺上取代基的电子性质。研究发现，同时具有给电子和吸电子取代基的分子是进行这种转化的合适底物，并且以中等至极好的收率获得了预期的产物。
• Synthesis of 2,4-Diarylquinoline Derivatives via Chloranil-Promoted Oxidative Annulation and One-Pot Reaction
  作者：Dongping Cheng、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan、Xianhang Yan、Jing Shen、Yueqi Pu

  DOI：10.1055/s-0039-1691740

  日期：2020.6

  An oxidative annulation for the synthesis of 2,4-diarylquinolines from o-allylanilines is disclosed that uses recyclable reagent Chloranil­ as the oxidant. The corresponding products are obtained in moderate to excellent yields. Furthermore, a one-pot access to 2,4-di­aryl­quinolines from easily available anilines and 1,3-diarylpropenes is described as a highly atom-efficient protocol that involves

  公开了一种由邻烯丙基苯胺合成2,4-二芳基喹啉的氧化环合反应，该方法使用可循环利用的试剂氯腈作为氧化剂。以中等至优异的产率获得相应的产物。此外，从容易获得的苯胺和1,3-二芳基丙烯一锅通到2,4-二芳基喹啉被描述为一种高度原子有效的方案，涉及氧化偶联，重排和氧化环化。
• Silver-Catalyzed Three-Component Approach to Quinolines Starting from Anilines, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Wenmin Liu、Ruixue Sun、Xuefeng Xu、Yanlei Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561916

  日期：——

  A silver-catalyzed sequential formation of two C–C bonds for the construction of a series of polysubstituted quinolines from anilines, aldehydes, and alcohols under mild conditions has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, including aliphatic alcohols, arylalkanols, cycloalkanols, and ethylene glycol, thereby permitting the expansion of the constituent architectures

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。
• Brønsted acid-catalyzed metal- and solvent-free quinoline synthesis from<i>N</i>-alkyl anilines and alkynes or alkenes
  作者：Waqar Ahmed、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c7gc03175k

  日期：——

  Brønsted acid-catalyzed cyclization reactions of N-alkyl anilines with alkynes or alkenes in the presence of oxygen gas as an oxidant under metal- and solvent-free conditions are described. Various quinoline derivatives are obtained in satisfactory to excellent yields. Different groups, such as methyl, fluoro, chloro, bromo, methoxy, and ester linked on benzene rings, are tolerated under optimized

  描述了在无金属和无溶剂条件下，在氧气作为氧化剂存在下，布朗斯台德酸催化的N-烷基苯胺与炔烃或烯烃的环化反应。以令人满意的至优异的产率获得了各种喹啉衍生物。在优化的反应条件下，可以容忍不同的基团，例如在苯环上连接的甲基，氟，氯，溴，甲氧基和酯。
• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105175327B

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种喹啉衍生物的合成方法。本发明按摩尔比1：1～1.4：1.3～4依次向反应容器中加入芳香胺、醛和醇，再加入溶剂，接着加入催化剂AgOTf、添加剂HOTf，加入量分别为芳香胺摩尔量的0.8%～2%、1.8%～4%，100～120℃油浴条件下反应15～24h，冷却至室温，萃取，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到喹啉衍生物。本发明产物产率高、纯度高、选择性好、易分离纯化，反应污染少，操作步骤简单，可以省略官能团的保护和去保护合成步骤，成本低，目标产物喹啉衍生物广泛适用于有机化学反应的配体、药物中间体和光电材料方面。