7-methyl-2,4-diphenylquinoline | 87797-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 87797-61-3
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: RRHXAHPPDGIAQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methyl-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化[5 + 1]的2-（1-芳乙烯基）苯胺和α-重氮羰基化合物向多官能喹啉的环化

  摘要：

  已经开发了钯催化的2-（1-芳基乙烯基）苯胺和α-重氮羰基化合物的[5 + 1]环化反应，可提供中等至良好收率的一系列多官能化喹啉。该程序通过将NH键顺序插入钯卡宾，分子内Heck反应和脱羧步骤进行。在此反应中，2-重氮苯基乙酸烷基酯充当C1的基本组成部分，是重氮化学的关键补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701069

文献信息

• Organic Reactions in Water: A Distinct Approach for the Synthesis of Quinoline Derivatives Starting Directly from Nitroarenes¹
  作者：Biswanath Das、Paramesh Jangili、Jajula Kashanna、Rathod Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260191

  日期：2011.10

  Three-component reactions of nitroarenes, aldehydes, and phenylacetylene in the presence of indium in dilute hydrochloric acid produce the corresponding quinoline derivatives under reflux. The conversion in this one-pot synthesis involves the following steps: (i) reduction of the nitroarenes to anilines, (ii) coupling of the anilines, aldehydes, and phenylacetylene, (iii) cyclization of the resulting

  在稀盐酸中铟存在下，硝基芳烃，醛和苯乙炔的三组分反应在回流下产生相应的喹啉衍生物。一锅合成中的转化涉及以下步骤：（i）将硝基芳烃还原为苯胺；（ii）苯胺，醛和苯乙炔的偶联；（iii）所得物质的环化；以及（iv）脱氢环状中间体。已经制备了几种新的喹啉。 喹啉-多组分反应-一锅合成-硝基芳烃-铟-盐酸 “新型合成方法研究”系列中的第226部分。
• Silver-Catalyzed Three-Component Approach to Quinolines Starting from Anilines, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Wenmin Liu、Ruixue Sun、Xuefeng Xu、Yanlei Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561916

  日期：——

  A silver-catalyzed sequential formation of two C–C bonds for the construction of a series of polysubstituted quinolines from anilines, aldehydes, and alcohols under mild conditions has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, including aliphatic alcohols, arylalkanols, cycloalkanols, and ethylene glycol, thereby permitting the expansion of the constituent architectures

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。
• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105175327B

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种喹啉衍生物的合成方法。本发明按摩尔比1：1～1.4：1.3～4依次向反应容器中加入芳香胺、醛和醇，再加入溶剂，接着加入催化剂AgOTf、添加剂HOTf，加入量分别为芳香胺摩尔量的0.8%～2%、1.8%～4%，100～120℃油浴条件下反应15～24h，冷却至室温，萃取，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到喹啉衍生物。本发明产物产率高、纯度高、选择性好、易分离纯化，反应污染少，操作步骤简单，可以省略官能团的保护和去保护合成步骤，成本低，目标产物喹啉衍生物广泛适用于有机化学反应的配体、药物中间体和光电材料方面。
• 一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物 的方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105175328B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供了一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物的方法，属于喹啉衍生物的合成技术领域。一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物的方法，在三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸的存在下，由芳香胺化合物、芳香醛化合物和酮化合物反应合成喹啉衍生物，反应通式如下：。与现有技术相比，本方法不仅能够适用于大量的官能团，而且操作简单、产率高，产物结构单一，便于分离和提纯、安全廉价、污染小。
• [EN] BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLE POUR DES DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2017093958A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Compounds of formula (I) and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices: (I) wherein at least two of the substituents R1 and R2, R2 and R3, R3 and R4, R5 and R6, R6 and R7, or R7 and R8 form together one of the following ring systems (IIa), (IIb) (IIc). When used as charge transport material, charge blocker material and/or host material in electroluminescent devices, the compounds of formula (I) may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices and reduced driving voltage of electroluminescent devices.

  化合物的结构式（I）及其在电子器件中的应用，特别是电致发光器件中的应用：（I）其中至少两个取代基R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7或R7和R8共同形成以下环系之一（IIa）、（IIb）、（IIc）。当作为电荷传输材料、电荷阻挡材料和/或宿主材料在电致发光器件中使用时，化合物的结构式（I）可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改进，并降低电致发光器件的驱动电压。