4-allyl-2,6-di-tert-butyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 2756-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-allyl-2,6-di-tert-butyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-Allyl-2,6-di-t-butyl-4-methyl-cyclohexa-2,5-dien-1-on；2,6-Ditert-butyl-4-methyl-4-prop-2-enylcyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-ditert-butyl-4-methyl-4-prop-2-enylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 2756-79-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: MMQFLRHQCHIIPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2,6-di-tert-butyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one 生成 (3,5-Di-tert-butyl-1-methyl-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Allyl and benzyl migrations in the semibenzene rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00765a037
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 烯丙基三甲基硅烷 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-allyl-2,6-di-tert-butyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  “芳香环保护剂”，可快速进入几种天然产品的主要核心

  摘要：

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.096

文献信息

• Investigating the microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers: Scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates
  作者：Zi Hui、Songwei Jiang、Xiang Qi、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151995

  日期：2020.6

  The microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers was investigated, in order to gain insight into the scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates. Among the catalysts examined, phosphomolybdic acid (PMA) was found to greatly accelerate the reaction in NMP, at temperatures ranging from 220 to 300 °C. This method was found to be useful for preparing several intermediates

  对微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排进行了研究，以便深入了解催化剂，溶剂，温度和底物的范围。在所考察的催化剂中，发现磷钼酸（PMA）在220至300°C的温度下可大大促进NMP中的反应。发现该方法对于使用贵金属催化剂例如Au（I），Ag（I）和Pt（II）制备先前在文献中报道的几种中间体是有用的。另外，在芳基部分带有溴和硝基的底物需要仔细调整反应条件，以避免复杂的产物分布。
• On the Way to an Oxidative Hosomi-Sakurai Reaction
  作者：Sylvain Canesi、Cyrille Sabot、Bruno Commare、Marc-Alexandre Duceppe、Salima Nahi、Kimiaka Guérard

  DOI：10.1055/s-0028-1087369

  日期：——

  An oxidative allylation process mediated by a hyper­valent iodine reagent has been performed on polysubstituted phenols. This reaction, occurring in useful to good yields, leads to a rapid access to dienones containing a quaternary carbon center.

  一种由高价碘试剂介导的氧化性烯丙基化过程已应用于多取代苯酚。该反应以良好至优良的产率进行，能够快速合成含有季碳中心的二烯酮类化合物。
• Photoredox‐Catalyzed Synthesis of Homoallylamines from Unactivated Imines and Allyl Bromides
  作者：Lan‐Qian Huang、De‐Yong Yang、Chun‐Lin Dong、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/adsc.202300519

  日期：2023.8.10

  umpolung strategy for the synthesis of homoallylamines from unactivated imines and allyl bromides is described. This strategy exploited N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) as an auxiliary agent to indirectly realize the cross-coupling of imines and allyl bromides. Various sterically hindered homoallylamines were synthesized by combining photocatalysis with halogen atom transfer (XAT). Notable characteristics

  描述了从未活化的亚胺和烯丙基溴合成高烯丙胺的光氧化还原催化的反极性策略。该策略利用N , N-二异丙基乙胺(DIPEA)作为助剂间接实现亚胺与烯丙基溴的交叉偶联。通过光催化与卤素原子转移（XAT）相结合合成了各种位阻高烯丙胺。该方法的显着特点包括对水不敏感的反应条件、高收率（高达99%）、底物范围广（适用于N-芳基/烷基和C-芳基酮亚胺和醛亚胺，39个例子）以及对官能团的高耐受性（例如氰基、酯、酰胺和硫代酰胺）。
• Rearrangement and cleavage processes in crowded cyclohexadienyl carbonium ions
  作者：Kwo-Hrong Lai、Bernard Miller

  DOI：10.1021/jo00980a032

  日期：1972.7
• ‘Aromatic ring umpolung’, a rapid access to the main core of several natural products
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Marc-André Giroux、Sylvain Canesi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.096

  日期：2010.7

  substituted phenols in the presence of (diacetoxyiodo)benzene promotes the formation of a phenoxenium ion, a very electrophilic species able to react with various nucleophiles leading rapidly to a plethora of different cores present in natural products via several novel oxidative processes. This strategy fits within the concept of ‘aromatic ring umpolung’; in this paper a personal account by our laboratory

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。