phenethyl salicylate | 6290-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenethyl salicylate
• 英文别名: 2-phenylethyl 2-methoxybenzoate；phenylethyl 2-methoxybenzoate；2-Phenylethyl o-Anisate
• CAS: 6290-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: GVVNTILIRBHSEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenethyl salicylate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属有机骨架负载的铜光氧化还原催化剂用于亚胺基自由基介导的反应

  摘要：

  binap 连接的铜二聚体首次使用异羟肟酸接头在柱状层状 MOF 表面异质化。这种 MOF 负载的二聚铜光催化剂在N-酰氧基亚胺酸酯和O-酰基肟的分子内和分子间自由基反应中表现出比其均相对应物更高的活性和可回收性。

  DOI：

  10.1002/anie.202300233
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 phenethyl salicylate
  参考文献：
  名称：

  酯化反应中选择性的大小驱动反转：次级节拍伯醇

  摘要：

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02848

文献信息

• Solubilizing agents for active or functional organic compounds
  申请人：Bertz H. Steven

  公开号：US20050152858A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  An active or functional organic compound is solubilized in a diaryl organic compound having a polar or polarizable functional group therein, as a solvent, cosolvent or additive, to form a composition thereof. Representative active or functional organic compounds include those present in personal care products, e.g., sunscreens containing UVA/UVB absorbing compounds, such as avobenzone, benzophenone-3, and 4-methylbenzylidene camphor. Such compositions also show increased SPF, UVA/UVB absorbance ratio, and critical wavelength performance properties.

  一种活性或功能性有机化合物被溶解在含有极性或极性化功能基团的二芳基有机化合物中，作为溶剂、共溶剂或添加剂，以形成其组合物。代表性的活性或功能性有机化合物包括个人护理产品中存在的那些，例如含有UVA/UVB吸收化合物的防晒霜，如二苯甲酮、苯甲酮-3和4-甲基苯基亚甲基樟脑。这些组合物还表现出增加的SPF、UVA/UVB吸收比例和临界波长性能特性。
• Kinetic Analysis as an Optimization Tool for Catalytic Esterification with a Moisture-Tolerant Zirconium Complex
  作者：Piret Villo、Oscar Dalla-Santa、Zoltán Szabó、Helena Lundberg

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00235

  日期：2020.6.5

  This work describes the use of kinetics as a tool for rational optimization of an esterification process with down to equimolar ratios of reagents using a recyclable commercially available zirconocene complex in catalytic amounts. In contrast to previously reported group IV metal-catalyzed esterification protocols, the work presented herein circumvents the use of water scavengers and perfluorooctane

  这项工作描述了使用动力学作为合理优化酯化工艺的工具，使用可循环使用的市售锆茂复合物以催化量降低试剂的等摩尔比。与先前报道的第四族金属催化的酯化方案相反，本文介绍的工作规避了水清除剂和全氟辛烷磺酸盐（PFOS）配体的使用。提出了对运作机制的见解。
• Size-Driven Inversion of Selectivity in Esterification Reactions: Secondary Beat Primary Alcohols
  作者：Stefanie Mayr、Marta Marin-Luna、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02848

  日期：2021.2.19

  alcohols carrying large aromatic side chains with anhydrides differing in size and electronic structure have been measured. While primary alcohols react faster than secondary ones in transformations with monosubstituted benzoic anhydride derivatives, relative reactivities are inverted in reactions with sterically biased 1-naphthyl anhydrides. Further analysis of reaction rates shows that increasing substrate

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。
• Metal‐Organic Framework Supported Copper Photoredox Catalysts for Iminyl Radical‐Mediated Reactions
  作者：Ben Ma、Qi Xia、Deyang Wang、Ji‐Kang Jin、Zekun Li、Qiu‐Jiang Liang、Meng‐Ying Sun、Dongyi Liu、Li‐Juan Liu、Hui‐Xing Shu、Jun Yang、Dan Li、Jian He

  DOI：10.1002/anie.202300233

  日期：——

  A binap-ligated copper dimer has been heterogenized on a pillar-layered MOF surface for the first time using a hydroxamic acid linker. This MOF-supported dimeric copper photocatalyst demonstrates much higher activity and recyclability than its homogeneous counterparts in intra- and intermolecular radical reactions of N-acyloxy imidates and O-acyl oximes.

  binap 连接的铜二聚体首次使用异羟肟酸接头在柱状层状 MOF 表面异质化。这种 MOF 负载的二聚铜光催化剂在N-酰氧基亚胺酸酯和O-酰基肟的分子内和分子间自由基反应中表现出比其均相对应物更高的活性和可回收性。