Citral-semicarbazon | 109098-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Citral-semicarbazon
• 英文别名: cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal semicarbazone；(3,7-dimethylocta-2,6-dienylideneamino)urea
• CAS: 109098-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O
• 分子量: 209.291
• InChiKey: DFUBHHCXMSXSFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Citral-semicarbazon 、 2,4-二硝基苯肼 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 Geranial-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  Applying the Langmuir-Blodgett Technique to a Well Defined Model Detergent System

  摘要：

  Langmuir-Blodgett技术被用于获得一个明确的模型洗涤剂系统。将阿拉基酸作为模型有机污染物的单分子层传递到未经处理和处理过两种硅烷偶联剂γ-氨丙基三乙氧基硅烷（APTES）和甲基三乙氧基硅烷（MTES）的玻璃板上。布鲁斯特角显微镜图像显示，阿拉基酸的LB膜均匀沉积在基板上。带有LB膜的玻璃板在各种水溶液中进行超声波清洗，并根据洗涤引起的基板FTIR光谱变化评估洗涤效果。硅化玻璃的洗涤效率降低，特别是对于APTES处理的玻璃。基板的润湿性和表面电荷在洗涤中起着重要作用，LB膜的阿拉基酸直接从基板上去除。从APTES处理的玻璃中去除LB膜随着表面活性剂或乙醇浓度的增加而增加，并且去除速率强烈依赖于温度。作为一种无需清洗液的去除技术，将带有LB膜的基板暴露于172纳米紫外光下也是一种尝试。

  DOI：

  10.1177/004051750107100603
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 柠檬醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到Citral-semicarbazon
  参考文献：
  名称：

  柠檬醛及其衍生物抑制紫色色杆菌中的群体感应和生物膜形成

  摘要：

  随着由生物膜防御装甲支持的多重耐药菌的激增，迫切需要具有非传统作用机制的新型抗生素。通过误导细菌或停止它们的交流来靶向细菌是一种新方法，可以提供一种新的方法来对抗多药耐药性问题。群体感应被认为是细菌的致命弱点。由于群体感应和生物膜形成都与耐药性和致病性有关，因此在本研究中，我们合成了具有抗群体感应和生物膜破坏特性的柠檬醛新衍生物。我们之前报道了柠檬醛的抗菌和抗微生物活性，在此我们报告了柠檬醛及其衍生物（CD1-CD3）的合成和评价用于抗菌，使用标准方法对紫色色杆菌的抗生物膜和抗微生物感应潜力。初步结果表明，CD1 是所有衍生物中最活跃的。在这些化合物的亚抑制浓度下对 Antiquorum 感应活性的定性和定量评估也揭示了 CD1 的高活性，其次是 CD2、CD3 和柠檬醛。这些化合物还在亚抑制浓度下抑制生物膜形成，而不会引起任何细菌生长抑制。这些结果通过 RT-qPCR 复制，当用这些测试

  DOI：

  10.1007/s00203-020-02127-z

文献信息

• Tiemann; Kerschbaum, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 881
  作者：Tiemann、Kerschbaum

  DOI：——

  日期：——
• Barbier; Bouveault, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1895, vol. 121, p. 1159
  作者：Barbier、Bouveault

  DOI：——

  日期：——
• Bouveault, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1899, vol. <3> 21, p. 419
  作者：Bouveault

  DOI：——

  日期：——
• Tiemann, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 3332
  作者：Tiemann

  DOI：——

  日期：——
• Citral and its derivatives inhibit quorum sensing and biofilm formation in Chromobacterium violaceum
  作者：Nikayla Batohi、Shabir Ahmad Lone、Musa Marimani、Mohmmad Younus Wani、Abdullah Saad Al-Bogami、Aijaz Ahmad

  DOI：10.1007/s00203-020-02127-z

  日期：2021.5

  citral and herein we report the synthesis and evaluation of citral and its derivatives (CD1-CD3 ) for antibacterial, antibiofilm and antiquorum sensing potential against Chromobacterium violaceum using standard methods. Preliminary results revealed that CD1 is the most active of all the derivatives. Qualitative and quantitative evaluation of antiquorum sensing activity at sub-inhibitory concentrations

  随着由生物膜防御装甲支持的多重耐药菌的激增，迫切需要具有非传统作用机制的新型抗生素。通过误导细菌或停止它们的交流来靶向细菌是一种新方法，可以提供一种新的方法来对抗多药耐药性问题。群体感应被认为是细菌的致命弱点。由于群体感应和生物膜形成都与耐药性和致病性有关，因此在本研究中，我们合成了具有抗群体感应和生物膜破坏特性的柠檬醛新衍生物。我们之前报道了柠檬醛的抗菌和抗微生物活性，在此我们报告了柠檬醛及其衍生物（CD1-CD3）的合成和评价用于抗菌，使用标准方法对紫色色杆菌的抗生物膜和抗微生物感应潜力。初步结果表明，CD1 是所有衍生物中最活跃的。在这些化合物的亚抑制浓度下对 Antiquorum 感应活性的定性和定量评估也揭示了 CD1 的高活性，其次是 CD2、CD3 和柠檬醛。这些化合物还在亚抑制浓度下抑制生物膜形成，而不会引起任何细菌生长抑制。这些结果通过 RT-qPCR 复制，当用这些测试