6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-yn-4-ol | 94083-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-yn-4-ol
• 英文别名: 6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-1-yn-4-ol；6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-yn-4-ol
• CAS: 94083-21-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: YDXDSBNMLIPUNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-yn-4-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 7-iodo-5-methyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-3,4,4a,4b,5,8,8a,9a-octahydro-2H-1,9-dioxa-fluorene
  参考文献：
  名称：

  经由级联反应从功能化的1,5-烯类立体控制的杂环缩醛缩醛的合成—多环系统中的季铵和1,2-二元中心的构建

  摘要：

  关于结构，立体化学和反应性，已经评估了1，5-烯炔的自由基自由基介导的环化反应。在系列A中，偏爱5- exo- trig，6- endo- dig级联。不寻常的6-内切-环化是由环应变决定的。非对映体系列B容许泄漏到5- exo- trig，5- exo- dig序列中，特别是如果在第一个五环环化过程中建立了季碳中心的话。级联允许在单个会聚步骤中构建四个或更多个手性中心。还评估了烯烃组分E / Z几何形状的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00592-5
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 柠檬醛 在 碘 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  经由级联反应从功能化的1,5-烯类立体控制的杂环缩醛缩醛的合成—多环系统中的季铵和1,2-二元中心的构建

  摘要：

  关于结构，立体化学和反应性，已经评估了1，5-烯炔的自由基自由基介导的环化反应。在系列A中，偏爱5- exo- trig，6- endo- dig级联。不寻常的6-内切-环化是由环应变决定的。非对映体系列B容许泄漏到5- exo- trig，5- exo- dig序列中，特别是如果在第一个五环环化过程中建立了季碳中心的话。级联允许在单个会聚步骤中构建四个或更多个手性中心。还评估了烯烃组分E / Z几何形状的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00592-5

文献信息

• Synthesis of Cyclobutanones<i>via</i>Gold-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Homopropargylic Ethers
  作者：Mei Xu、Tian-Tian Ren、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201300227

  日期：2013.9.16

  of a gold catalyst and 8‐ethylquinoline N‐oxide, a homopropargylic ether bearing an electron‐rich aromatic ring or an alkenyl group can be converted into a cis‐cyclobutanone smoothly. An α‐oxo gold carbenoid is proved to be the key intermediate, and it can evolve into an oxonium ylide.

  在金催化剂和8-乙基喹啉N-氧化物的存在下，带有富电子芳环或烯基的均丙基醚可以平稳地转化为顺式-环丁酮。事实证明，α-氧代金类胡萝卜素是关键的中间体，它可以演变成叶立德。
• REACTION OF PROPARGYL BROMIDE AND TRIMETHYLSILYLPROPARGYL IODIDE WITH METALLIC TIN, ALUMINUM, AND ALDEHYDES OR KETONES. SELECTIVE SYNTHESIS OF β-ACETYLENE, β-TRIMETHYLSILYLACETYLENE, AND α-TRIMETHYLSILYLALLENE ALCOHOLS
  作者：Junzo Nokami、Takashi Tamaoka、Tadao Koguchi、Rokuro Okawara

  DOI：10.1246/cl.1984.1939

  日期：1984.11.5

  β-Acetylenic and α-allenic alcohols were synthesized selectively by the reaction of aldehydes and ketones with organotin compounds prepared by treatment of propargyl bromide or trimethylsilylpropargyl iodide with metallic tin and aluminum in a suitable solvent.

  通过醛和酮与有机锡化合物反应选择性地合成β-乙炔和α-丙二烯醇，该有机锡化合物是通过在合适的溶剂中用金属锡和铝处理炔丙基溴或三甲基甲硅烷基炔丙基碘而制备的。
• [EN] PROCESS FOR MAKING A CONJUGATED DIENE FROM AN ALLYL ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN DIÈNE CONJUGUÉ À PARTIR D'UN ALCOOL D'ALLYLE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021255052A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  An in-situ method for making a conjugated diene from an allyl alcohol comprising the conversion of the allyl alcohol to an allyl carbonate, allyl ester or allyl formate with concomitant or subsequent conversion of the allyl carbonate, allyl ester or allyl formate to the conjugated diene; the products obtained by said method, and the uses of said products.

  一种从烯丙醇制备共轭二烯的原位方法，包括将烯丙醇转化为烯丙碳酸酯、烯丙酯或烯丙甲酸酯，同时或随后将烯丙碳酸酯、烯丙酯或烯丙甲酸酯转化为共轭二烯；所述方法获得的产物以及所述产物的用途。
• Gold(I)-Catalyzed 5-endo Hydroxy- and Alkoxycyclization of 1,5-Enynes: Efficient Access to Functionalized Cyclopentenes
  作者：Andrea K. Buzas、Florin M. Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.200604140

  日期：2007.2.5