2,6-di-t-butyl-4-methyl-4-bromomethyl-2,5-cyclohexadienone | 60988-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-t-butyl-4-methyl-4-bromomethyl-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 4-Bromomethyl-4-methyl-2,6-di-t-butyl-2,5-cyclohexadien-1-one；4-(bromomethyl)-2,6-ditert-butyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 60988-77-4
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO
• 分子量: 313.278
• InChiKey: SAOVQZJSBKRVDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-t-butyl-4-methyl-4-bromomethyl-2,5-cyclohexadienone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以29%的产率得到2,7-di-t-butyl-4-methyl-2,6-cycloheptadienone
  参考文献：
  名称：

  托乐酮及其相关化合物的简单合成

  摘要：

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87681-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以24%的产率得到2,6-di-t-butyl-4-methyl-4-bromomethyl-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  托乐酮及其相关化合物的简单合成

  摘要：

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87681-x

文献信息

• A simple synthesis of tropones and related compounds
  作者：Michel Barbier、Derek H.R. Barton、Michel Devys、Ravindra Satish Topgi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87681-x

  日期：1987.1

  Cyclohexa-2,4- and 2,5-dienones bearing at position 2 or 4 α dihalomethyl group (halogen = chlorine or bromine) are smoothly reduced by tri-butyltin hydride to furnish appropriately substituted tropones. Modification of the substituents permits access to a tropolone and to less substituted tropones. The mechanism of this ring expansion process has been discussed.

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。