3-thiophenylcitronellal | 67403-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-thiophenylcitronellal
• 英文别名: 3-(phenylthio)-citronellal；3,7-Dimethyl-3-phenylsulfanyloct-6-enal
• CAS: 67403-72-9
• 化学式: C₁₆H₂₂OS
• 分子量: 262.416
• InChiKey: AJYSTYDCMPNDTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thiophenylcitronellal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-甲基-1-(4-甲基戊-3-烯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛和酯转化为环丙烷

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83233-0
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 柠檬醛 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-thiophenylcitronellal
  参考文献：
  名称：

  使用KF /氧化铝将无水硫醇共轭添加到柠檬醛中：制备3-硫代有机基香茅醛，潜在的抗菌剂

  摘要：

  描述了在室温下或在MW辐射下在无溶剂条件下通过KF / Al 2 O 3促进硫醇共轭加成到柠檬醛中的通用，清洁和简便的方法。已发现相同的方案适用于苯酚与柠檬草精油（Cymbopogon citratus）的直接反应，以直接提供潜在的杀菌剂3-thiophenylcitronellal。该方法扩展到其他贫电子烯烃，效果极佳。该催化系统最多可重复使用三遍，而无需经过之前的处理并具有可比的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.103

文献信息

• Electroreductive syntheses of cyclopropanes from α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Shigenori Kashimura、Hirofumi Kyutoku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94499-5

  日期：1978.1
• Atom-Economic Synthesis of Functionalized Octahydroacridines from Citronellal or 3-(Phenylthio)-citronellal
  作者：Raquel G. Jacob、Márcio S. Silva、Samuel R. Mendes、Elton L. Borges、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1080/00397910802663469

  日期：2009.7.7

  Here we present a simple, solvent-free, one-pot, hetero-Diels-Alder reaction of (R)-citronellal or 3-(phenylthio)-citronellal with arylamines using solid-supported catalyst (SiO2/ZnCl2). This general, efficient, and improved method is selective, affording preferentially new trans-fused 3-(phenylthio)-octahydroacridines (S-OHAs) in good yields. The use of microwave irradiation facilitates the procedure and accelerates the reaction.