3-thiophenylcitronellal | 67403-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-thiophenylcitronellal
• 英文别名: 3-(phenylthio)-citronellal；3,7-Dimethyl-3-phenylsulfanyloct-6-enal
• CAS: 67403-72-9
• 化学式: C₁₆H₂₂OS
• 分子量: 262.416
• InChiKey: AJYSTYDCMPNDTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thiophenylcitronellal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-甲基-1-(4-甲基戊-3-烯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛和酯转化为环丙烷

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83233-0
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 柠檬醛 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-thiophenylcitronellal
  参考文献：
  名称：

  使用KF /氧化铝将无水硫醇共轭添加到柠檬醛中：制备3-硫代有机基香茅醛，潜在的抗菌剂

  摘要：

  描述了在室温下或在MW辐射下在无溶剂条件下通过KF / Al 2 O 3促进硫醇共轭加成到柠檬醛中的通用，清洁和简便的方法。已发现相同的方案适用于苯酚与柠檬草精油（Cymbopogon citratus）的直接反应，以直接提供潜在的杀菌剂3-thiophenylcitronellal。该方法扩展到其他贫电子烯烃，效果极佳。该催化系统最多可重复使用三遍，而无需经过之前的处理并具有可比的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.103

文献信息

• Electroreductive syntheses of cyclopropanes from α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Shigenori Kashimura、Hirofumi Kyutoku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94499-5

  日期：1978.1
• Atom-Economic Synthesis of Functionalized Octahydroacridines from Citronellal or 3-(Phenylthio)-citronellal
  作者：Raquel G. Jacob、Márcio S. Silva、Samuel R. Mendes、Elton L. Borges、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1080/00397910802663469

  日期：2009.7.7

  Here we present a simple, solvent-free, one-pot, hetero-Diels-Alder reaction of (R)-citronellal or 3-(phenylthio)-citronellal with arylamines using solid-supported catalyst (SiO2/ZnCl2). This general, efficient, and improved method is selective, affording preferentially new trans-fused 3-(phenylthio)-octahydroacridines (S-OHAs) in good yields. The use of microwave irradiation facilitates the procedure and accelerates the reaction.
• Solvent-free conjugated addition of thiols to citral using KF/alumina: preparation of 3-thioorganylcitronellals, potential antimicrobial agents
  作者：Eder J. Lenardão、Patrícia C. Ferreira、Raquel G. Jacob、Gelson Perin、Fábio P.L. Leite

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.103

  日期：2007.9

  A general, clean and easy method for the conjugated addition of thiols to citral promoted by KF/Al2O3 under solvent-free conditions at room temperature or under MW irradiation is described. It was found that the same protocol is applicable to the direct reaction of thiophenol with essential oil of lemon grass (Cymbopogon citratus) to afford directly 3-thiophenylcitronellal, a potential bactericide

  描述了在室温下或在MW辐射下在无溶剂条件下通过KF / Al 2 O 3促进硫醇共轭加成到柠檬醛中的通用，清洁和简便的方法。已发现相同的方案适用于苯酚与柠檬草精油（Cymbopogon citratus）的直接反应，以直接提供潜在的杀菌剂3-thiophenylcitronellal。该方法扩展到其他贫电子烯烃，效果极佳。该催化系统最多可重复使用三遍，而无需经过之前的处理并具有可比的活性。
• Conversion of α,β-unsaturated aldehydes and esters into cyclopropanes
  作者：Yeong-Ho Chang、David E. Campbell、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83233-0

  日期：1977.1